3,4-di-O-allyl-1,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5-di-O-methanesulfonyl-D-mannitol | 178909-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-allyl-1,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5-di-O-methanesulfonyl-D-mannitol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-1,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methylsulfonyloxy-3,4-bis(prop-2-enoxy)hexan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 178909-08-5
• 化学式: C₂₆H₅₄O₁₀S₂Si₂
• 分子量: 647.012
• InChiKey: IUXDPNYKEGHBMQ-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-allyl-1,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5-di-O-methanesulfonyl-D-mannitol 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-4,5-di-O-Allyl-N-methyl-3,4,5,6-tetrahydroxyazepane
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 咪唑 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 3,4-di-O-allyl-1,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5-di-O-methanesulfonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  C2对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶和HIV / FIV蛋白酶的抑制剂。

  摘要：

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00218-0

文献信息

• C2-Symmetrical tetrahydroxyazepanes as inhibitors of glycosidases and HIV/FIV proteases
  作者：Xinhua Qian、Francisco Morís-Varas、Michael C. Fitzgerald、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00218-0

  日期：1996.12

  C2-Symmetrical tetrahydroxyazepanes were synthesized as inhibitors for glycosidases. Tetrahydroxyazepane 1 is a non-specific inhibitor of various glycosidases, while compounds 2, 3 and 4 specifically inhibit beta-N-acetylglucosaminidase, beta-glucosidase, and alpha-fucosidase, respectively, with Ki in the micromolar range. Compound 1 is not an inhibitor of HIV/FIV proteases, but its 3,6-difluorobenzyl

  合成C 2-对称的四羟基氮杂环庚烷作为糖苷酶的抑制剂。四羟基氮杂环庚烷1是各种糖苷酶的非特异性抑制剂，而化合物2、3和4分别以微摩尔范围的Ki特异性抑制β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶，β-葡萄糖苷酶和α-岩藻糖苷酶。化合物1不是HIV / FIV蛋白酶的抑制剂，但是其3,6-二氟苄基衍生物是这两种酶的中度抑制剂。
• Synthesis of C2-symmetrical polyhydroxyazepanes as inhibitors of glycosidases
  作者：Xinhua Qian、Francisco Morís-Varas、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00183-7

  日期：1996.5