3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-diethyl-bis--keton | 13228-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-diethyl-bis--keton
• 英文别名: Methanone, bis(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-；bis(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 13228-22-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O
• 分子量: 272.39
• InChiKey: NAXHAHJDGRJNSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-diethyl-bis--keton 在 光气 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-chloro-2,8-diethyl-1,3,7,9-tetramethyldipyrromethene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-2,2'-Dipyrrins 及其硼配合物、8-Chloro-BODIPYs 的合成与转化

  摘要：

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY

  DOI：

  10.1002/chem.201304310
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-3-乙基吡咯 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3,3',5,5'-Tetramethyl-4,4'-diethyl-bis--keton
  参考文献：
  名称：

  5-Chloro-2,2'-Dipyrrins 及其硼配合物、8-Chloro-BODIPYs 的合成与转化

  摘要：

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY

  DOI：

  10.1002/chem.201304310

文献信息

• Directing energy transfer in Pt(bodipy)(mercaptopyrene) dyads
  作者：Peter Irmler、Franciska S. Gogesch、André Mang、Michael Bodensteiner、Christopher B. Larsen、Oliver S. Wenger、Rainer F. Winter

  DOI：10.1039/c9dt01737b

  日期：——

  We report on the photophysical properties of three dyads that combine a 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (bodipy, BDP) and a mercaptopyrene (SPyr) dye ligand at a Pt(PEt3)2 fragment. σ-Bonding of the dyes to the Pt ion promotes intersystem crossing (ISC) via the external heavy atom effect. The coupling of efficient ISC with charge-transfer from the electron-rich mercaptopyrene to the electron-accepting

  我们对结合了4,4-二氟-4-硼-3a，4a-二氮杂-三个成对光物理性质报告小号在铂-indacene（BODIPY，BDP）和一个mercaptopyrene（SPyr）染料的配体（PET 3）2个片段。染料与Pt离子的键合通过外部重原子效应促进了系统间交叉（ISC）。有效ISC与从富电子的巯基ap到电子接受的BDP配体（PB-CT）的电荷转移的耦合产生了许多（潜在的）发射态。单核和双核复合物BPtSPyr和BPtSPyrSPtB存在四种不同的排放量时达到高潮具有未取代的BDP配体和末端1-巯基yr或架桥的1,6-二硫代pyr配体。因此，在流体溶液中，观察到从3 PB-CT状态在724 nm处接近IR发射，量子产率高达15％。激发到基BDP 1 ππ*或芘类1个从ππ*带附加触发荧光和磷光发射BDP为中心的1 ππ*和3点ππ*的状态。在冷冻溶液中，在77 K时，from配体发出的磷光成
• Fischer; Orth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 62,80
  作者：Fischer、Orth

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Gangl, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1941, vol. 267, p. 188,199
  作者：Fischer、Gangl

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Transformations of 5-Chloro-2,2′-Dipyrrins and Their Boron Complexes, 8-Chloro-BODIPYs
  作者：Haijun Wang、M. Graça H. Vicente、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith

  DOI：10.1002/chem.201304310

  日期：2014.4.22

  reacted with methoxide or ethoxide ions to produce monopyrrole esters, presumably via a 5,5‐dialkoxy‐dipyrromethane intermediate. In contrast, 8‐chloro‐BODIPYs underwent a variety of nucleophilic substitutions of the chloro group in the presence of alkoxide ions, Grignard reagents, and thiols. In the presence of excess alkoxide or Grignard reagent, at room temperature or above, substitution at the boron

  对称二吡咯酮1 a , b通过与硫光气反应，然后在碱性条件下氧化水解，由相应的无α吡咯分两步合成。二吡咯酮分别与光气或 Meerwein 盐反应生成相应的 5-氯-二吡啉盐或 5-乙氧基-二吡啉。双吡喃的硼络合以高产率提供了相应的 8 功能化 BODIPY（硼二吡咯亚甲基）。5-氯-二吡啉盐与甲醇盐或乙醇盐离子反应生成单吡咯酯，推测是通过 5,5-二烷氧基-二吡咯甲烷中间体。相比之下，8-氯-BODIPY 在醇盐离子、格氏试剂和硫醇的存在下经历了氯基团的各种亲核取代。在过量醇盐或格氏试剂存在下，在室温或更高温度下，硼中心的替代也发生了。8-氯-BODIPY 是一种特别有用的试剂，用于以非常高的产率制备 8-芳基-、8-烷基-和 8-乙烯基取代的 BODIPY，使用 Pd0催化的 Stille 交叉偶联反应。展示了 11 个 BODIPY 和两个吡咯的 X 射线结构，并讨论了合成的 BODIPY

表征谱图