5-氰基戊酸乙酯 | 4450-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-氰基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-cyanovalerate
• 英文别名: 5-Cyan-valeriansaeure-ethylester；ethyl 5-cyanopentanoate
• CAS: 4450-39-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: VJSCNGHINPLIMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基戊酸乙酯 在 乙醇 、 氨 、 钴 作用下， 130.0 ℃ 、19.61 MPa 条件下， 生成 己内酰胺
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 硫酸 、 氰化钠 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丁酮 为溶剂， 生成 5-氰基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在没有大量水的情况下进行水解2.使用四卤代邻苯二甲酸对腈进行化学选择性水解

  摘要：

  腈与四氟邻苯二甲酸或四氯邻苯二甲酸的反应可得到高收率的羧酸。该反应是化学选择性的，因为腈官能团可在酯基存在下水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82396-5

文献信息

• Hydrolysis in the absence of bulk water 1. Chemoselective hydrolysis of amides using tetrahalophthalic anhydrides
  作者：Jefferson T. Eaton、William D. Rounds、John H. Urbanowicz、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82395-3

  日期：1988.1

  The reaction of primary and secondary amides with tetrafluorophthalic or tetrachlorophthalic anhydride gives carboxylic acids in good yield. The reaction is chemoselective in that the amide functionality can be hydrolyzed in the presence of ester groups.

  伯酰胺和仲酰胺与四氟邻苯二甲酸或四氯邻苯二甲酸酐的反应以良好的收率得到羧酸。该反应是化学选择性的，因为酰胺官能团可以在酯基的存在下水解。
• Generation of<i>β</i>-Carbonyl Radicals from Cyclopropanol Derivatives by the Oxidation with Manganese(III) 2-Pyridinecarboxylate and Their Reactions with Electron-Rich and -Deficient Olefins
  作者：Nobuharu Iwasawa、Satoshi Hayakawa、Masahiro Funahashi、Koichi Isobe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.66.819

  日期：1993.3

  Various β-carbonyl radicals are generated oxidatively from cyclopropanol derivatives by the use of manganese(III) 2-pyridinecarboxylate (Mn(pic)3). These β-carbonyl radicals react with electron-rich olefins such as conjugated silyl enol ethers, a ketene thioacetal, a ketene dithioacetal, and a vinyl ether intermolecularly to give crossed-addition products in good yield. Furthermore, the combined use

  通过使用锰 (III) 2-吡啶羧酸盐 (Mn(pic)3)，从环丙醇衍生物氧化生成各种 β-羰基自由基。这些 β-羰基自由基与富电子烯烃如共轭甲硅烷基烯醇醚、乙烯酮硫缩醛、乙烯酮二硫缩醛和乙烯基醚发生分子间反应，以良好的产率得到交叉加成产物。此外，Mn(pic)3和三丁基氢化锡的组合使用使得这些β-羰基与缺电子烯烃如丙烯腈、丙烯醛、丙烯酸甲酯、甲基乙烯基酮和甲基乙烯基酮的1:1加成反应成为可能。 N,N-二甲基丙烯酰胺和相应的产物以中等至良好的收率获得。
• Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis
  作者：Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yong-Jin Shu、Yu-Yang Sun、Jun Xu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6cc01530a

  日期：——

  The radical deboronative cyanation of alkyltrifluoroborates with a broad range of functional groups is enabled by visible-light photoredox catalysis.

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。
• Synthesis of tetrazole analogues of phosphonohydroxamic acids: An attempt to improve the inhibitory activity against the DXR
  作者：Anh Thu Nguyen-Trung、Denis Tritsch、Catherine Grosdemange-Billiard、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.080

  日期：2013.3

  lipophilic inhibitors of the DXR, the second enzyme of the MEP pathway for the biosynthesis of isoprene units in most bacteria, by replacing the phosphonate group of fosmidomycin derivatives by a tetrazoyl moiety capable of multiple hydrogen bonding. The N- and C-substituted tetrazole analogues of phosphonohydroxamate inhibitors were synthesized and tested on the DXR of Escherichia coli. This work

  这项工作的重点是新型抗菌药物的设计以及DXR的亲脂性抑制剂的开发，DXR是大多数细菌中异戊二烯单元生物合成的MEP途径的第二种酶，通过用四唑基取代膦酰胺衍生物的膦酸酯基能够进行多个氢键键合的部分 合成了膦酰基异羟肟酸酯抑制剂的N-和C-取代的四唑类似物，并在大肠杆菌的DXR上进行了测试。这项工作指出了一个假设，即膦酸酯/磷酸盐识别位点可能太刚性而无法容纳其他官能团。
• The Synthesis of Haptens and Properties of Catalytic Antibodies Designed to Catalyse Carbanionic Cyclisation Reactions
  作者：Marion Currie、Colin J. Suckling、Li-min Zhu、June Irvine、William H. Stimson

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00500-8

  日期：1995.8

  generate antibodies with the potential to catalyse carbanionic cyclisation reactions is introduced in the context of Dieckmann cyclisations and related reactions. Syntheses of five-membered ring haptens containing a sulphone, to represent the transition state(s) associated with the tetrahedral intermediate, and an amino group, to promote the formation of a general base, are described. Results with partially

  在狄克曼环化和相关反应的背景下，介绍了半抗原的设计，以产生具有催化碳负离子环化反应潜力的抗体。描述了含有砜的五元环半抗原的合成，以代表与四面体中间体相关的过渡态，以及一个氨基基团，以促进一般碱基的形成。报告了部分纯化抗体的结果，表明目标反应可以被抗体催化