5,6-dichloro-2-ethyl-4,4-difluoro-1,3,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1426145-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-ethyl-4,4-difluoro-1,3,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 11,12-Dichloro-5-ethyl-2,2-difluoro-4,6,8-trimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene；11,12-dichloro-5-ethyl-2,2-difluoro-4,6,8-trimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1426145-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₅BCl₂F₂N₂
• 分子量: 331.0
• InChiKey: LKBHVEPZSFMFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-ethyl-4,4-difluoro-1,3,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 Dimethylzinc 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  探索HaloBODIPY的Negishi反应的应用：通用性，区域选择性和合成效用在BODIPY激光染料开发中的应用

  摘要：

  当应用于卤代BODIPYs时，钯催化的CC偶联Negishi反应的普遍性是根据选定的起始BODIPYs证明的，包括多卤代和/或不对称体系，以及有机锌试剂。该反应是BODIPY化学中一个有趣的合成工具，主要是因为它允许对具有不同官能团的BODIPY生色团进行有价值的区域选择性后官能化。以此方式，现在可以制成难以通过其他程序获得的功能模式（例如，涉及卤代位置的不对称功能化的BODIPY）。区域选择性是通过控制反应条件来实现的，并且基于几乎普遍的反应性偏好以及所涉及卤素的性质及其位置。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00350
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 5,6-dichloro-2-ethyl-4,4-difluoro-1,3,8-trimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  氯化 BODIPY：令人惊讶的高效和高光稳定性激光染料

  摘要：

  通过使用 N-氯代琥珀酰亚胺作为廉价的卤化试剂，已经制备了一系列单氯到六氯 BODIPY 染料，收率非常好。这个氯化染料库允许从实验和理论的角度详细分析染料的光物理和光学特性对其 BODIPY 核上氯取代基的数量和位置的依赖性。量子力学计算预测了卤化反应的区域选择性，并解释了为什么某些位置不太容易发生氯化。与非卤化类似物相比，新的氯化 BODIPY 在液体溶液和固相中表现出增强的激光作用。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200946