5-氰基甲基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶 | 103294-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氰基甲基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶
• 英文名称: 5-cyanomethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 5-cyanomethyl-6-methyl-2-phenyl-4-(3-nitrophenyl)pyrimidine；2-[4-methyl-6-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidin-5-yl]acetonitrile
• CAS: 103294-32-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₄O₂
• 分子量: 330.346
• InChiKey: HRAJNEVDTMYXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基甲基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-(2-Dimethylaminoethyl)-[6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinyl]acetoamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. II. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. (2).

  摘要：

  在寻找具有抗缺氧(AA)和抗脂质过氧化(ALP)活性的脑保护剂的过程中，合成并测试了一系列4-芳基嘧啶，这些嘧啶核的C-5位上带有氨基基团，以评估其AA和ALP活性。其中，6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶(41，FK360)在两项测试中以及在大鼠由花生四烯酸引起的脑水肿中表现最为有效。此外，还讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2423
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基-5-嘧啶羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-氰基甲基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. II. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. (2).

  摘要：

  在寻找具有抗缺氧(AA)和抗脂质过氧化(ALP)活性的脑保护剂的过程中，合成并测试了一系列4-芳基嘧啶，这些嘧啶核的C-5位上带有氨基基团，以评估其AA和ALP活性。其中，6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶(41，FK360)在两项测试中以及在大鼠由花生四烯酸引起的脑水肿中表现最为有效。此外，还讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2423

文献信息

• Pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04698340A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  The invention relates to pyrimidine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts which are useful in the treatment of cerebrovascular diseases, to processes for preparation thereof and to the composition containing the same, said pyrimidine derivatives being represented by the following formula: ##STR1## wherein Ar, R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined in the disclosure.

  该发明涉及嘧啶衍生物及其药用盐，用于治疗脑血管疾病，以及其制备方法和含有这些化合物的组合物。所述嘧啶衍生物由以下公式表示：##STR1##其中Ar、R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如所述披露中定义。
• New pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0169712B1

  公开（公告）日：1990-12-12
• US4698340A
  申请人：——

  公开号：US4698340A

  公开（公告）日：1987-10-06
• Studies on Cerebral Protective Agents. II. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. (2).
  作者：Atsushi KUNO、Yoshie SUGIYAMA、Kiyotaka KATSUTA、Hiroyoshi SAKAI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.2423

  日期：——

  In a search for were cerebral protective agents with anti-anoxic (AA) and anti-lipid peroxidation (ALP) activities, a series of 4-arylpyrimidines, bearing an amino moiety in the C-5 position of the pyrimidine nucleus, was synthesized and tested for AA and ALP activities. Among them, 6-methyl-5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylprimidine (41, FK360) was most effective on both assays and on arachidonate-induced cerebral edema in rats.Structure-acivity relationships in regard to AA activity of this series of compounds are also discussed.

  在寻找具有抗缺氧(AA)和抗脂质过氧化(ALP)活性的脑保护剂的过程中，合成并测试了一系列4-芳基嘧啶，这些嘧啶核的C-5位上带有氨基基团，以评估其AA和ALP活性。其中，6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶(41，FK360)在两项测试中以及在大鼠由花生四烯酸引起的脑水肿中表现最为有效。此外，还讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。