5-氰基色胺盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基色胺盐酸盐
• 英文名称: 3-(2-aminoethyl)-5-cyano-1H-indole hydrochloride
• 英文别名: 3-(2-aminoethyl)-1H-indole-5-carbonitrile;hydron;chloride
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃*ClH
• 分子量: 221.689
• InChiKey: VKJFRESIRBDHEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基色胺盐酸盐 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -10.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 31.5h， 生成 N-tert-Butyloxycarbonyl-2-[5-aminomethyl-1H-indol-3-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 5-氰基色胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5-[（1,1-二氧-5-甲基-1,2,5-噻二唑啉-2--2-基）-甲基] -1H-吲哚的合成和生物活性类似物：5-HT1D受体激动剂。

  摘要：

  设计，合成和合成了一系列新颖的5-（1,1-二氧代-1,2,5-噻二唑啉-2-基）色胺，作为5-HT1D受体激动剂。鉴定出具有与抗偏头痛药物舒马曲坦相当的亲和力，效能和受体选择性的化合物，例如8d，f，k。发现这两种8d，k均在大鼠中被良好吸收，口服生物利用度分别为66％和62％。另外，发现8d对其他非5-羟色胺能受体具有选择性，并且表现出相对较低的中枢神经系统渗透性。

  DOI：

  10.1021/jm00045a006

文献信息

• Imidazole, triazole and tetrazole derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05607957A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床病症，尤其是偏头痛和相关疾病时，这些受体的选择性激动剂是有用的。
• Substituted cyclic sulphamide derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05194440A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  A class of substituted cyclic sulphamide derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代的环状硫酰胺衍生物是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病中特别是偏头痛及相关疾病时，其选择性激动剂的应用是有益的。
• Development of Dibenzothiazepine Derivatives as Multifunctional Compounds for Neuropathic Pain
  作者：Young-Hwan Jung、Yeo Ok Kim、Koon Mook Kang、Hyung Gon Lee、Borum Son、Xuehao Han、Eunseok Oh、Siwon Kim、Seon Hee Seo、Jong-Hyun Park、Ki Duk Park、Woong Mo Kim、Myung Ha Yoon、Yong-Chul Kim

  DOI：10.3390/ph15040407

  日期：——

  clinical pain drugs, including pregabalin, fluoxetine and serotonin analogs, were hybridized to the side chain of tianeptine, which has been used as an antidepressant. The biological activities of the hybrid analogs were evaluated at the human transporters of neurotransmitters, including serotonin (hSERT), norepinephrine (hNET) and dopamine (hDAT), as well as mu (μ) and kappa (κ) opioid receptors.

  神经性疼痛是由躯体感觉神经系统的病变或疾病引起的一种慢性且有时是顽固的病症。有许多药物可供使用，但遗憾的是不能为患者提供令人满意的效果，产生有限的镇痛作用和不良副作用。因此，迫切需要开发新的药剂来治疗神经性疼痛。迄今为止，调节单一靶标（如受体或离子通道）的高度特异性药物从未进入临床，这可能反映了人类患者群体中神经性疼痛的多种病因。因此，开发具有两种或多种药理活性的多功能化合物是解决神经性疼痛治疗中未满足的医疗需求的有吸引力的策略。开发新型多功能化合物，目前使用的临床止痛药的关键药效​​团，包括普瑞巴林、氟西汀和血清素类似物，与已用作抗抑郁药的噻奈普汀侧链杂交。混合类似物的生物活性在人类神经递质转运蛋白上进行了评估，包括血清素 (hSERT)、去甲肾上腺素 (hNET) 和多巴胺 (hDAT)，以及 mu (μ) 和 kappa (κ) 阿片受体。这些多功能化合物的最先进的混合物，去甲肾上腺素
• [EN] IMIDAZOLE, TRIAZOLE AND TETRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE L'IMIDAZOLE, DU TRIAZOLE ET DU TETRAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1993020066A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT1- like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.(FR) Une classe de dérivés substitués de l'imidazole, du triazole et du tétrazole sont des antagonistes sélectifs agissant sur les récepteurs du type 5-HT1 et ils sont donc utiles en particulier dans le traitement d'états pathologiques tels que la migraine et les malaises associés, en réagissant sélectivement comme antagonistes au niveau de ces récepteurs.

  一种取代咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT1-like受体的选择性激动剂，因此对于需要选择性激动这些受体的临床状况，特别是偏头痛及相关疾病，具有治疗作用。
• [EN] HETEROAROMATIC 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES HETEROAROMATIQUES AGISSANT AU NIVEAU DES RECEPTEURS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1993021182A1

  公开（公告）日：1993-10-28

  (EN) A class of substituted five-membered heteroaromatic compounds possessing an imino spacer group are selective agonists of 5-HT1-like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.(FR) Une classe de composés hétéroaromatiques pentagonaux substitués et possédant un groupe espaceur imino constitue des agonistes sélectifs agissant au niveau des récepteurs de la 5-HT1 et ils sont donc utiles pour le traitement d'affections cliniques, en particulier de migraines et de malaises associés, pour lesquels on recommande un agoniste sélectif agissant au niveau de ces récepteurs.

  一类含有亚胺Spacer基团的五元杂环化合物是5-HT1-like受体的选择性激动剂，因此它们在治疗临床状况（特别是偏头痛及相关疾病）方面具有应用价值，这些状况需要选择性激活这些受体的激动剂。