2-phenyl-1,2,3-triazolo[1,5-c]quinazoline | 67824-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,3-triazolo[1,5-c]quinazoline
• 英文别名: 5-phenyl-[1,2,3]-triazolo[1,5-c]quinazoline；5-Phenyl-<1,2,3>triazolo<1,5-c>chinazolin；5-Phenyl[1,2,3]triazolo[1,5-c]quinazoline；5-phenyltriazolo[1,5-c]quinazoline
• CAS: 67824-30-0
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄
• 分子量: 246.271
• InChiKey: BPIHZWHYJSPBJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C (decomp)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,2,3-triazolo[1,5-c]quinazoline 190.0~660.0 ℃ 、1.0 Pa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-吡啶基硝基碳烯、2-和4-嘧啶基碳烯、3-喹啉基碳烯和4-喹唑啉基碳烯。互变、扩环成二氮杂环庚四烯、开环成腈叶立德、缩环成氰基吡咯和氰基吲哚。

  摘要：

  3-吡啶基硝基和2-和4-嘧啶基卡宾的前体在快速真空热解时均得到2-和3-氰基吡咯的混合物，但3-氰基吡咯是最先形成的产物。3-喹啉基硝基苯和 4-喹唑啉基卡宾类似地提供 3-氰基吲哚。2-嘧啶基碳烯重排为3-吡啶基碳烯，但4-嘧啶基碳烯和4-喹唑啉基碳烯不一定重排为相应的3-吡啶基氮烯或3-喹啉基氮烯。缩环反应被解释为氮烯或二氮杂环庚四烯开环成腈叶立德。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.84
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-(o-azidophenyl)nitroethane 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 乙酸酐 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-phenyl-1,2,3-triazolo[1,5-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Consecutive Cycloaddition/S_NAr/Reduction/Cyclization/Oxidation Sequences: A Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Fused N-Heterocycles

  摘要：

  A highly efficient multicomponent domino protocol has been developed for the synthesis of 5-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-c]quinazolines from simple and readily available (E)-1-bromo-2-(2-nitrovinyl)benzenes, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, and oxidation sequences. Notably, sodium azide acted as a dual nitrogen source in the construction of this novel fused N-heterocycle.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01242

文献信息

• WENTRUP C., HELV. CHIM. ACTA, 1978, 61, NO 5, 1755-1764
  作者：WENTRUP C.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Pyridylnitrene, 2- and 4-pyrimidinylcarbenes, 3-quinolylnitrenes, and 4-quinazolinylcarbenes. Interconversion, ring expansion to diazacycloheptatetraenes, ring opening to nitrile ylides, and ring contraction to cyanopyrroles and cyanoindoles
  作者：Curt Wentrup、Nguyen Mong Lan、Adelheid Lukosch、Pawel Bednarek、David Kvaskoff

  DOI：10.3762/bjoc.9.84

  日期：——

  to 3-pyridylnitrenes, but 4-pyrimidinylcarbenes and 4-quinazolinylcarbenes do not necessarily rearrange to the corresponding 3-pyridylnitrenes or 3-quinolylnitrenes. The ring contraction reactions are interpreted in terms of ring opening of either the nitrenes or the diazacycloheptatetraenes to nitrile ylides.

  3-吡啶基硝基和2-和4-嘧啶基卡宾的前体在快速真空热解时均得到2-和3-氰基吡咯的混合物，但3-氰基吡咯是最先形成的产物。3-喹啉基硝基苯和 4-喹唑啉基卡宾类似地提供 3-氰基吲哚。2-嘧啶基碳烯重排为3-吡啶基碳烯，但4-嘧啶基碳烯和4-喹唑啉基碳烯不一定重排为相应的3-吡啶基氮烯或3-喹啉基氮烯。缩环反应被解释为氮烯或二氮杂环庚四烯开环成腈叶立德。
• Consecutive Cycloaddition/S_NAr/Reduction/Cyclization/Oxidation Sequences: A Copper-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Fused N-Heterocycles
  作者：Feng-Cheng Jia、Cheng Xu、Zhi-Wen Zhou、Qun Cai、Deng-Kui Li、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01242

  日期：2015.6.5

  A highly efficient multicomponent domino protocol has been developed for the synthesis of 5-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-c]quinazolines from simple and readily available (E)-1-bromo-2-(2-nitrovinyl)benzenes, aldehydes, and sodium azide. This elegant domino process involved consecutive [3 + 2] cycloaddition, copper-catalyzed SNAr, reduction, cyclization, and oxidation sequences. Notably, sodium azide acted as a dual nitrogen source in the construction of this novel fused N-heterocycle.