5-溴-1,3-二氢-异苯并呋喃 | 220513-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 5-溴-1,3-二氢-异苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-1,3-dihydroisobenzofuran
• 英文别名: 5-bromo-1,3-dihydro-2-benzofuran
• CAS: 220513-49-5
• 化学式: C₈H₇BrO
• mdl: MFCD09842490
• 分子量: 199.047
• InChiKey: NZZWXNMQOCNDKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C(Solv: pentane (109-66-0); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  257.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,3-二氢-异苯并呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到5-溴苯酞
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下 NBS 催化有氧苄基 C(sp3)–H 键氧化反应

  摘要：

  使用NBS作为无金属光催化剂和O 2作为氧化剂，开发了一种将苄基C(sp 3 )–H键有效光催化氧化为酮、酯和酰胺的方法。各种具有合成和生物价值的化合物以中等至优异的产率组装。这种方法的合成效用已通过克级实验得到证明。提出了一种可能的自由基机制来合理化反应过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02284
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢异苯并呋喃-5-胺 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到5-溴-1,3-二氢-异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZAZINONES AS ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] BENZAZINONES SUBSTITUÉS À UTILISER EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  该发明涉及Formula (1A)的LpxC抗菌化合物，其相应的药学上可接受的盐，相应的药物组合物，化合物制备，细菌感染的治疗方法和用途，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。

  公开号：

  WO2017098440A1

文献信息

• [EN] CARBAMATE COMPOUNDS AND OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CARBAMATES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS

  公开号：WO2013142307A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  Provided herein are carbamate compounds which may be useful in the treatment of, for example, pain, solid tumors and/or obesity.

  本文提供的是可能在治疗疼痛、实体肿瘤和/或肥胖等方面有用的氨基甲酸酯化合物。
• Structure-Based Optimization of Pyridoxal 5′-Phosphate-Dependent Transaminase Enzyme (BioA) Inhibitors that Target Biotin Biosynthesis in <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Feng Liu、Surendra Dawadi、Kimberly M. Maize、Ran Dai、Sae Woong Park、Dirk Schnappinger、Barry C. Finzel、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00189

  日期：2017.7.13

  relationships (SAR) through the design, synthesis, and biological evaluation of a systematic series of analogues of the original hit using a structure-based drug design strategy, which was enabled by cocrystallization of several analogues with BioA. To confirm target engagement and discern analogues with off-target activity, each compound was evaluated against wild-type (WT) Mtb in biotin-free and -containing

  吡咯醛5'-磷酸（PLP）依赖性转氨酶BioA催化结核分枝杆菌（Mtb）中生物素生物合成的第二步，并且是细菌存活和体内持久性所必需的酶。含有N-芳基，N的有前途的BioA抑制剂6以前已通过基于靶标的全细胞筛选确定了'-苯甲酰基哌嗪支架。在这里，我们使用基于结构的药物设计策略，通过设计，合成和生物学评估原始命中的系统类似物系列，探索结构与活性之间的关系（SAR），该策略是通过将几种类似物与BioA共结晶而实现的。为了确认靶标参与并辨别具有脱靶活性的类似物，评估了每种化合物在无生物素和含培养基的培养基中以及在表达过少和过表达的BioA Mtb菌株中对野生型（WT）Mtb的能力。构象受限的导数36成为最强的K D类似物为76nm针对的bioA和1.7μM（0.6微克/毫升）对的最小抑制浓度的Mtb在无生物素培养基。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE, PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET UTILISATION
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087854A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Provided herein are pyrazole compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL and/or ABHD6. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of, for example, pain.

  本文提供了吡唑化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作 MAGL 和/或 ABHD6 的调节剂。此外，所述化合物和组合物可用于治疗例如疼痛等疾病。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PGE2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES PGE2
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018210988A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  The present invention relates to pyrimidine derivatives of formula (I) wherein (R1)n, R3, R4a, R4b, R5a, R5b and Ar1 are as described in the description and their use in the treatment of cancer by modulating an immune response comprising a reactivation of the immune system in the tumor. The invention further relates to novel benzofurane and benzothiophene derivatives of formula (II) and their use as pharmaceuticals, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as modulators of the prostaglandin 2 receptors EP2 and/or EP4.

  本发明涉及式(I)的嘧啶衍生物，其中(R1)n，R3，R4a，R4b，R5a，R5b和Ar1如描述中所述，以及它们通过调节免疫反应，包括肿瘤中免疫系统的再激活，用于治疗癌症。本发明进一步涉及新颖的苯并呋喃和苯并噻吩衍生物式(II)，及其作为药物的使用，其制备，药用可接受的盐，及其作为药物的使用，以及包含式(I)中一个或多个化合物的药物组合物，尤其是它们作为前列腺素2受体EP2和/或EP4的调节剂的使用。
• Optimization of Orally Bioavailable PI3Kδ Inhibitors and Identification of Vps34 as a Key Selectivity Target
  作者：Zoë A. Henley、Augustin Amour、Nick Barton、Marcus Bantscheff、Giovanna Bergamini、Sophie M. Bertrand、Máire Convery、Kenneth Down、Birgit Dümpelfeld、Chris D. Edwards、Paola Grandi、Paul M. Gore、Steve Keeling、Stefano Livia、David Mallett、Aoife Maxwell、Mark Price、Christina Rau、Friedrich B. M. Reinhard、James Rowedder、Paul Rowland、Jonathan A. Taylor、Daniel A. Thomas、Edith M. Hessel、J. Nicole Hamblin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01585

  日期：2020.1.23

  Optimization of a lead series of PI3Kδ inhibitors based on a dihydroisobenzofuran core led to the identification of potent, orally bioavailable compound 19. Selectivity profiling of compound 19 showed similar potency for class III PI3K, Vps34, and PI3Kδ, and compound 19 was not well-tolerated in a 7-day rat toxicity study. Structure-based design led to an improvement in selectivity for PI3Kδ over Vps34

  基于二氢异苯并呋喃核的PI3Kδ抑制剂先导系列的优化导致鉴定了有效的，口服生物利用度高的化合物19。化合物19的选择性分析显示了对III类PI3K，Vps34和PI3Kδ的相似效价，而化合物19的效果不佳-在7天的大鼠毒性研究中耐受。基于结构的设计导致PI3Kδ的选择性相对于Vps34有所改善，并且对口服言语动力学特性的关注导致发现了化合物41，该化合物在与化合物19相似的暴露水平下显示出改善的毒理学结果。