5-溴-1-(2-氟苄基)-3-甲酰基-1H-吲哚 | 405274-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-1-(2-氟苄基)-3-甲酰基-1H-吲哚
• 英文名称: 5-bromo-1-(2-fluorobenzyl)-3-formyl-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-1-(2-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；5-bromo-1-[(2-fluorophenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 405274-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrFNO
• 分子量: 332.172
• InChiKey: JCTLQONXXMOFSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  485.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴吲哚-3-甲醛	5-bromo-1H-indole-3-carboxaldehyde	877-03-2	C9H6BrNO	224.057

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-bromo-1-(2-fluorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole	558469-90-2	C16H13BrFNO	334.188
  ——	5-Bromo-1-[(2-fluorophenyl)methyl]-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole	——	C19H15BrFN3	384.251

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-(2-氟苄基)-3-甲酰基-1H-吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到5-bromo-1-(2-fluorobenzyl)-3-hydroxymethyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的1-卤代苄基-3-咪唑基甲基吲哚衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00005-3
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 、 邻氟氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-溴-1-(2-氟苄基)-3-甲酰基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新的1-卤代苄基-3-咪唑基甲基吲哚衍生物的合成和抗真菌活性。

  摘要：

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)00005-3

文献信息

• Synthesis and in vitro screening of novel N-benzyl aplysinopsin analogs as potential anticancer agents
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Thirupathi Reddy Yerramreddy、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.020

  日期：2011.3

  (Z)-5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones (3a–f) and (Z)-5-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones (3g–o) have been synthesized utilizing microwave irradiation. These analogs were evaluated for in vitro cytotoxicity against a panel of 60 human tumor cell lines. Compound 3i exhibits potent growth inhibition against melanoma UACC-257 (GI50 = 13.3 nM) and OVCAR-8 ovarian (GI50 = 19

  一系列新型取代的 ( Z )-5-((1-benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)imidazolidin-2,4-diones ( 3a – f ) 和 ( Z )-5-((1 -benzyl-1 H -indol-3-yl)methylene)-2-iminothiazolidin-4-ones ( 3g – o ) 已经利用微波辐射合成。评估了这些类似物对一组 60 种人类肿瘤细胞系的体外细胞毒性。化合物3i对黑色素瘤 UACC-257 (GI 50  = 13.3 nM) 和 OVCAR-8 卵巢癌细胞 (GI 50  = 19.5 nM)表现出有效的生长抑制作用，同时具有显着的细胞毒性 (LC50  = 308 nM 和 LC 50  = 851 nM，分别）针对该系列化合物中的相同细胞系。第二种类似物3a对 SK-MEL-2 黑色素瘤和 A498 肾癌细胞系的GI
• Structural optimization of indole based compounds for highly promising anti-cancer activities: Structure activity relationship studies and identification of lead molecules
  作者：Shaveta、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.12.047

  日期：2014.3

  Based on the anti-cancer data of previous compounds, 27 more compounds were synthesized and subjected to anti-cancer screening. Compounds were tested over 60 human tumor cell lines of different types of cancer. As per the data available, some compounds exhibited appreciable anti-cancer properties over certain cell lines with their GI(50) in nM range. With the help of UV-vis spectral studies, enzyme immunoassay and molecular modeling studies, dihydrofolate reductase was found to be the probable cellular target of the compounds under present investigation.(C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and antifungal activity of new 1-halogenobenzyl-3-imidazolylmethylindole derivatives
  作者：Y Na

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00005-3

  日期：2003.1

  A series of 1-benzyl-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole derivatives 35-46 were prepared under mild reaction conditions and tested for their antifungal activity. Pharmacomodulation at N(1), C(2) and C(5) of the indole ring and at the level of the alkyl chain (R(1)) was carried out starting from the corresponding 3-acylindoles 6, 7 or 3-formylindoles 11-22. Target imidazolyl compounds 35-46 were obtained

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0