6-(5-chloro-pyridin-2-yloxymethyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane | 958863-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(5-chloro-pyridin-2-yloxymethyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 958863-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O
• 分子量: 224.69
• InChiKey: DVUKBOACHBHNDS-MYJAWHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  34.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-甲酰苯并咪唑 、 6-(5-chloro-pyridin-2-yloxymethyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(((1R,5S,6R)-6-((5-chloropyridin-2-yloxy)methyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-3-yl)methyl)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  3-(Imidazolyl methyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl ethers: A novel series of mGluR2 positive allosteric modulators

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of a novel series of 3-(imidazolyl methyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl ethers, derived from a high throughput screening (HTS), are described. Subsequent optimization led to identification of potent, metabolically stable and orally available mGluR2 positive allosteric modulators (PAMs). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.026
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl (1R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 盐酸 、 三苯基膦树脂 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-(5-chloro-pyridin-2-yloxymethyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  WO2007/135527

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3-(Imidazolyl methyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl ethers: A novel series of mGluR2 positive allosteric modulators
  作者：Lei Zhang、Bruce N. Rogers、Allen J. Duplantier、Stanley F. McHardy、Ivan Efremov、Helen Berke、Weimin Qian、Andy Q. Zhang、Noha Maklad、John Candler、Angela C. Doran、John T. Lazzaro、Alan H. Ganong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.026

  日期：2008.10

  The synthesis and structure-activity relationship (SAR) of a novel series of 3-(imidazolyl methyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methyl ethers, derived from a high throughput screening (HTS), are described. Subsequent optimization led to identification of potent, metabolically stable and orally available mGluR2 positive allosteric modulators (PAMs). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2007/135527
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——