6-(allyloxy)hexan-2-one | 1249457-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(allyloxy)hexan-2-one
• 英文别名: 6-Prop-2-enoxyhexan-2-one
• CAS: 1249457-95-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HFJJETBHTKPXAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allyalkoxy-5-hexyne 在 tetrakis(p-sulfonatophenyl)porphyrin cobalt(III) trisodium salt hexahydrate 、 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到6-(allyloxy)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性钴卟啉配合物催化末端炔烃水合

  摘要：

  发现水溶性钴 (III) 卟啉配合物可促进末端炔烃的水合生成甲基酮。炔烃水合在 0.1 至 2 mol% 的钴催化剂 1 下以良好的产率进行，并且与酸/碱或氧化还原敏感官能团（如烷基甲硅烷基醚）的存在相容；烯丙基醚；三苯醚；苄基醚；羧酸酯；硼酸酯；甲酰胺；腈类；和硝基、碘和缩醛基团。这里测试的一些炔烃底物很难水合。炔烃水合可以以克规模进行，催化剂可以通过水后处理回收。

  DOI：

  10.1021/ja310282t

文献信息

• Hydration of Terminal Alkynes Catalyzed by Water-Soluble Cobalt Porphyrin Complexes
  作者：Tadashi Tachinami、Takuho Nishimura、Richiro Ushimaru、Ryoji Noyori、Hiroshi Naka

  DOI：10.1021/ja310282t

  日期：2013.1.9

  Water-soluble cobalt(III) porphyrin complexes were found to promote the hydration of terminal alkynes to give methyl ketones. The alkyne hydration proceeded in good to excellent yield with 0.1 to 2 mol % cobalt catalyst 1 and was compatible with the presence of acid/base- or redox-sensitive functional groups such as alkyl silyl ethers; allyl ethers; trityl ethers; benzyl ethers; carboxylic esters;

  发现水溶性钴 (III) 卟啉配合物可促进末端炔烃的水合生成甲基酮。炔烃水合在 0.1 至 2 mol% 的钴催化剂 1 下以良好的产率进行，并且与酸/碱或氧化还原敏感官能团（如烷基甲硅烷基醚）的存在相容；烯丙基醚；三苯醚；苄基醚；羧酸酯；硼酸酯；甲酰胺；腈类；和硝基、碘和缩醛基团。这里测试的一些炔烃底物很难水合。炔烃水合可以以克规模进行，催化剂可以通过水后处理回收。
• Supported Gold Nanoparticle-Catalyzed Hydration of Alkynes under Basic Conditions
  作者：Shengzong Liang、Jacek Jasinski、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/ol5033859

  日期：2015.1.2

  TiO2-supported nanosize gold particles catalyze the hydration of alkynes using morpholine as a basic cocatalyst. Unlike most homogeneous cationic gold catalysts, the TiO2-Au/morpholine system is weakly basic and is compatible with acid-sensitive functional groups (e.g., silyl ethers, ketals) or with a strongly coordinating group such as pyridine. Whats more, this gold catalyst can be recycled by simple filtration and works well in flow reactors.
• Cobaloxime-catalyzed hydration of terminal alkynes without acidic promoters
  作者：Shengtai Hou、Hongjian Yang、Bin Cheng、Hongbin Zhai、Yun Li

  DOI：10.1039/c7cc03919k

  日期：——

  Cobaloxime (Co(dmgBF2)2·2H2O), an inexpensive first-row transition-metal complex, catalyzed hydration of terminal alkynes gave the corresponding methyl ketones in good to excellent yields under neutral conditions (additional protic acids and silver salts are not required). A wide range of functional groups, such as allyl ether, benzyl ethers, carboxylic esters, imides, amides, nitro, and halogens,

  钴肟（Co（dmgBF 2）2 ·2H 2 O），一种廉价的第一行过渡金属络合物，在末端炔烃的催化水合下，在中性条件下以良好或优异的收率得到了相应的甲基酮（另外的质子酸和银盐是不需要）。耐受各种官能团，例如烯丙基醚，苄基醚，羧酸酯，酰亚胺，酰胺，硝基和卤素。温和的反应条件以及廉价的特征和催化剂的容易获得性很好地解决了炔烃水合领域中的当前挑战。