5-溴-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 | 479552-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
• 英文名称: 5-bromo-1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-bromo-1-(p-tolylsulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine；1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine, 5-bromo-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；5-bromo-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 479552-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 351.224
• InChiKey: OJSPXCGTOYBBJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温下，密封保存，并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(2R*,3S*)-3,5-dibromo-1-tosyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of 3-bromo-2-hydroxy-1-tosylazaindolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132404
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 5-溴-7-氮杂吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96.2 %的产率得到5-溴-1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  5-溴-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的合成、晶体结构和DFT研究

  摘要：

  摘要 7-氮杂吲哚衍生物作为一类主要化合物，表现出广泛的生物活性。通过一步取代反应得到化合物5-溴-1-甲苯磺酰基-1H-吡咯并[2,3- b ]吡啶( 1 )。同时，通过1 H NMR、13 C NMR、FTIR和X射线衍射证实了化合物1的结构。利用密度泛函理论（DFT）初步确定了优化后的分子晶体结构，并与X射线衍射值进行了比较。此外，化合物1的更多理化性质通过进一步研究化合物1的分子静电势和前沿分子轨道，得到了结论。

  DOI：

  10.1134/s0022476623080024

文献信息

• [EN] POLYCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF RAPIDLY ACCELERATED FIBROSARCOMA POLYPEPTIDES<br/>[FR] COMPOSÉS POLYCYCLIQUES ET MÉTHODES POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE POLYPEPTIDES DU FIBROSARCOME RAPIDEMENT ACCÉLÉRÉ
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020051564A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, ULM— L—PTM, which find utility as modulators of Rapidly Accelerated Fibrosarcoma (RAF, such as c-RAF, A- RAF and/or B-RAF; the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein RAF, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein, or the constitutive activation of the target protein, are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物ULM—L—PTM，其作为快速加速纤维肉瘤（RAF，如c-RAF、A-RAF和/或B-RAF；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到相应E3泛素连接酶的Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，另一端结合到目标蛋白RAF的部分，使得目标蛋白与泛素连接酶靠近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白的聚集或积累，或目标蛋白的构成性激活导致的疾病或紊乱。
• Regioselective C–H sulfenylation of <i>N</i>-sulfonyl protected 7-azaindoles promoted by TBAI: a rapid synthesis of 3-thio-7-azaindoles
  作者：Jingyan Hu、Xiaoming Ji、Shuai Hao、Mingqin Zhao、Miao Lai、Tianbao Ren、Gaolei Xi、Erbin Wang、Juanjuan Wang、Zhiyong Wu

  DOI：10.1039/d0ra06635d

  日期：——

  This paper describes the regioselective C-3 sulfenylation of N-sulfonyl protected 7-azaindoles with sulfonyl chlorides. In this transformation, dual roles of TBAI serving as both promoter and desulfonylation reagent have been demonstrated. The reaction proceeded smoothly under simple conditions to afford 3-thio-7-azaindoles in moderate to good yields with broad substrate scopes. This protocol refrains

  本文描述了用磺酰氯对N-磺酰基保护的 7-氮杂吲哚进行区域选择性 C-3 亚磺酰化。在这种转化中，TBAI 作为促进剂和脱磺酰化试剂的双重作用已经得到证实。该反应在简单的条件下顺利进行，以中等至良好的收率得到具有广泛底物范围的3-硫代-7-氮杂吲哚。该协议避免使用过渡金属催化剂、强氧化剂或碱，并显示其在有机合成中的实用合成价值。
• NEW IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AS DRUGS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USE THEREOF AS PROTEIN KINASE INHIBITORS, IN PARTICULAR CDC7
  申请人：Leroy Vincent

  公开号：US20090253679A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to imidazolone derivatives of formula (I) to methods of preparing such derivatives, intermediates thereto, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and methods of inhibiting protein kinase, and methods of treatment comprising administration of such derivatives.

  本发明涉及式(I)的咪唑酮衍生物，涉及制备这种衍生物的方法、中间体、包含这种衍生物的药物组合物、抑制蛋白激酶的方法以及包括给予这种衍生物的治疗方法。
• Zirconium-redox-shuttled cross-electrophile coupling of aromatic and heteroaromatic halides
  作者：Ting-Feng Wu、Yue-Jiao Zhang、Yue Fu、Fang-Jie Liu、Jian-Tao Tang、Peng Liu、F. Dean Toste、Baihua Ye

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.06.007

  日期：2021.7

  palladium-catalyzed processes. The zirconaaziridine-mediated palladium (ZAPd)-catalyzed reaction shows excellent compatibility with various functional groups and diverse heteroaromatic scaffolds. In accord with density functional theory (DFT) calculations, a redox transmetallation between the oxidative addition product and the zirconaaziridine is proposed as the crucial elementary step. Thus, cross-coupling selectivity

  过渡金属催化的交叉亲电偶联 (XEC) 是锻造 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 的有力工具) 联芳基分子中来自丰富芳族卤化物的键。虽然通过多金属 XEC 合成不对称联芳基化合物具有很高的合成价值，但两种杂芳族卤化物的选择性 XEC 仍然难以捉摸且具有挑战性。在这里，我们报告了一种均相 XEC 方法，该方法依赖于锆氮丙啶配合物作为双钯催化过程的穿梭。锆氮丙啶介导的钯 (ZAPd) 催化反应显示出与各种官能团和各种杂芳族支架的良好相容性。根据密度泛函理论 (DFT) 计算，氧化加成产物和锆氮丙啶之间的氧化还原金属转移被认为是关键的基本步骤。因此，使用单一过渡金属催化剂的交叉偶联选择性由 Pd(0) 氧化加成到芳族卤化物的相对速率控制。总体而言，组合还原剂和金属转移剂的概念为过渡金属还原偶联催化的发展提供了机会。
• Syntheses of Heterocycle-2,3-Fused Indoline and Azaindoline ­Derivatives
  作者：Takahide Nishi、Naoki Mishima、Haruna Kato、Koji Yamada

  DOI：10.1055/s-0037-1610771

  日期：2021.6

  We describe a practical method for synthesizing heterocycle-2,3-fused indoline or azaindoline derivatives through haloetherification and cyclization. We applied this method in syntheses of six- to eight-membered heterocycle-2,3-fused indoline and azaindoline derivatives. These derivatives, which contain sp3-hybridized carbons, might be useful as new scaffolds in medicinal chemistry.

  我们描述了一种通过卤醚化和环化合成杂环2,3-稠合的吲哚啉或氮杂吲哚衍生物的实用方法。我们在六到八元杂环2,3-稠合的吲哚啉和氮杂吲哚衍生物的合成中应用了该方法。这些包含sp 3-杂化碳的衍生物可能在药物化学中用作新的支架。