meso-2,6-dimethylheptan-1,7-diol | 75924-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso-2,6-dimethylheptan-1,7-diol
• 英文别名: (2R,6S)-2,6-dimethyl-1,7-heptanediol；(2S,6R)-2,6-dimethylheptane-1,7-diol
• CAS: 75924-57-1
• 化学式: C₉H₂₀O₂
• 分子量: 160.257
• InChiKey: OJGZGRBLINGMOG-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,6-dimethylheptan-1,7-diol 在 吡啶 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (meso-7,11)-7,11-dimethylheptadecane
  参考文献：
  名称：

  7-甲基十七烷和 7,11-二甲基十七烷的所有立体异构体的合成、春铁杉活套钩和松木活套钩的雌性信息素成分

  摘要：

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(1S,3R)-2,2-Dibromo-3-((R)-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-cyclopropyl]-propan-1-ol 在 platinum(IV) oxide 、 甲基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 meso-2,6-dimethylheptan-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol

  摘要：

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。

  DOI：

  10.1139/v84-267

文献信息

• 1,5-Acyclic stereoselection. The stereocontrolled synthesis of optically active vitamin E fourteen-carbon side chain alcohol
  作者：Gervais Bérubé、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1139/v84-267

  日期：1984.8.1

  The Diels–Alder product 3 was first transformed into the symmetrical nine-membered cyclic carbonate 8. Reaction of 8 with l-(−)-α-methylbenzylamine (12) yielded a mixture of optically active diastereoisomeric urethanes 9a (9, R = H, R′ = C₆H₅CHCH₃NHCO—) and 9b (9, R = C₆H₅CHCH₃NHCO—, R′ = H) which were separated and respectively converted into 11a and 11b. Compounds 11a and 11b were then transformed respectively into the optically active side chain alcohol 2 (R = H) of vitamine E (1).

  Diels-Alder产物3首先转化为对称的九元环碳酸酯8。8与l-(−)-α-甲基苄胺（12）反应生成了光学活性的二对映异构尿素衍生物9a（9，R = H，R′ = C6H5CHCH3NHCO—）和9b（9，R = C6H5CHCH3NHCO—，R′ = H），分离并分别转化为11a和11b。化合物11a和11b随后分别转化为维生素E（1）的光学活性侧链醇2（R = H）。
• Remote asymmetric induction. A stereoselective approach to acyclic diols via cyclic hydroboration
  作者：W. Clark Still、Kevin P. Darst

  DOI：10.1021/ja00544a049

  日期：1980.11
• STILL W. C.; DARST K. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 24, 7385-7387
  作者：STILL W. C.、 DARST K. P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of All the Stereoisomers of 7-Methylheptadecane and 7,11-Dimethylheptadecane, the Female Sex Pheromone Components of the Spring Hemlock Looper and the Pitch Pine Looper
  作者：Yasuo Shirai、Masanori Seki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<3139::aid-ejoc3139>3.0.co;2-8

  日期：1999.11

  the stereoisomers of 7-methylheptadecane (1) and 7,11-dimethylheptadecane (2) were synthesized by starting from the enantiomers of citronellol (3) and methyl 3-hydroxy-2-methylpropanonate (8), respectively. A short synthesis of meso-7,11-dimethylheptadecane [(7R,11S)-2] was achieved starting from meso-2,6-dimethylheptanedioic acid [(2R,6S)-21]. A mixture of (S)-1 and (7R,11S)-2 is the pheromone of the

  7-甲基十七烷 (1) 和 7,11-二甲基十七烷 (2) 的所有立体异构体都是从香茅醇 (3) 和 3-羟基-2-甲基丙酸甲酯 (8) 的对映异构体开始合成的。从内消旋 2,6-二甲基庚二酸 [(2R,6S)-21] 开始，实现了内消旋 7,11-二甲基十七烷 [(7R,11S)-2] 的短时间合成。(S)-1 和 (7R,11S)-2 的混合物是春天铁杉弯钩蛾 (Lambdina athasaria) 和松树弯针蛾 (L. pellucidaria) 的信息素。
• Berube; Deslongchamps, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 103 - 115
  作者：Berube、Deslongchamps

  DOI：——

  日期：——