MWW6003 | 136848-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: MWW6003
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-nitroanilino)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 136848-66-3
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 380.831
• InChiKey: LMNBJYHCRIXISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MWW6003 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-Chlorophenyl)-3-(4-nitroanilino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一系列新型雄激素受体调节剂的发现和生物学表征。

  摘要：

  背景和目的选择性雄激素受体调节剂在前列腺癌的治疗中具有重要价值。本研究的目的是对在高通量筛选活动中发现的一类新的非甾体雄激素受体调节剂进行初步表征。实验方法 竞争性受体结合、基于荧光素酶的报告基因方法、细胞增殖和体内测定被用来评估化学研究中的一组初始化合物。主要结果 来自化学研究的 49 种类似物在 CV-1 和 MDA-MB-453 转染试验中均显示出与雄激素受体的高亲和力结合、激动剂和/或拮抗剂活性。LNCaP 细胞中的增殖测定也显示出这种特征。在 CV-1 共转染试验中，这些非甾体化合物的代表（化合物 21）对其他核受体（雌激素、孕酮、糖皮质激素和盐皮质激素受体）没有活性。同时，在未成熟去势大鼠模型中，它表现为雄激素受体拮抗剂，对抗外源性雄激素诱导的前列腺、精囊和提肛肌的生长。将化合物 21 分离为其对映异构体表明，几乎所有的雄激素受体调节活性和结合都存在于右旋化合物 (23) 中，而左旋异构体

  DOI：

  10.1038/bjp.2008.107
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 苯甲醛 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到MWW6003
  参考文献：
  名称：

  The Mannich Reaction Between Aromatic Ketones, Aromatic Aldehydes and Aromatic Amines

  摘要：

  酸催化的Mannich反应中，醋酰苯与苯甲醛衍生物和芳香胺反应，能够高产率地生成1,3-二芳基-3-(芳香氨基)丙酮。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26554

文献信息

• The Mannich Reaction Between Aromatic Ketones, Aromatic Aldehydes and Aromatic Amines
  作者：Yi Lin、Lei Huangshu、Zou Junhua、Xu Xiujuan

  DOI：10.1055/s-1991-26554

  日期：——

  The acid-catalyzed Mannich reaction of acetophenones with benzaldehyde derivatives and aromatic amines gives 1,3-diaryl-3-(arylamino)propanones in high yield.

  酸催化的Mannich反应中，醋酰苯与苯甲醛衍生物和芳香胺反应，能够高产率地生成1,3-二芳基-3-(芳香氨基)丙酮。
• Non-Steroidal Androgen Receptor Modulators, Preparation Process, Pharmaceutical Composition and Use Thereof
  申请人：Wang Mingwei

  公开号：US20080293808A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Non-steroidal androgen receptor modulating compounds of the general formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, preparation process and pharmaceutically compositions containing the said compounds are disclosed. Such compounds of the general formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts can be used for preparing non-steroidal medicines to treat and/or prevent conditions or diseases such as prostatic hyperplasia, prostate cancer, hirsutism, severe hormone-dependent alopecia or acne, etc. as a result of androgen receptor antagonistic activities.

  一般式(I)的非类固醇雄激素受体调节化合物、其药学上可接受的盐、制备过程以及含有上述化合物的药学组合物已被披露。一般式(I)的这种化合物或其药学上可接受的盐可用于制备非类固醇药物，用于治疗和/或预防前列腺增生、前列腺癌、多毛症、严重依赖激素的脱发或痤疮等疾病，因其雄激素受体拮抗活性而产生的效果。
• NONSTEROIC ANDROGEN ACCEPTOR REGULATORS, PREPARATION PROCESS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP1889829A1

  公开（公告）日：2008-02-20

  Nons-teroidal androgen receptor modulating compounds of the general formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, preparation process and pharmaceutically compositions containing the said compounds are disclosed. Such compounds of the general formula (I) or their pharmaceutically acceptable salts can be used for preparing non-steroidal medicines to treat and/or prevent condictions or diseases such as prostatic hyperplasia, prostate cancer, hirsutism, severe hormone-dependent alopecia or acne, etc. as a result of androgen receptor antagonistic activities.

  本发明公开了通式(I)的非甾体雄激素受体调节化合物、它们的药学上可接受的盐、制备工艺和含有上述化合物的药用组合物。此类通式（I）化合物或其药学上可接受的盐类可用于制备非甾体类药物，以治疗和/或预防因雄激素受体拮抗活性而导致的前列腺增生、前列腺癌、多毛症、严重激素依赖性脱发或痤疮等病症或疾病。
• Discovery and biological characterization of a novel series of androgen receptor modulators
  作者：C Zhou、G Wu、Y Feng、Q Li、H Su、D E Mais、Y Zhu、N Li、Y Deng、D Yang、M-W Wang

  DOI：10.1038/bjp.2008.107

  日期：2008.5

  affinity binding to androgen receptors, agonist and/or antagonist activities in both CV-1 and MDA-MB-453 transfection assays. A proliferation assay in LNCaP cells also exhibited this profile. A representative of these non-steroidal compounds (compound 21) was devoid of activity at other nuclear receptors (oestrogen, progesterone, glucocorticoid and mineralocorticoid receptors) in the CV-1 co-transfection

  背景和目的选择性雄激素受体调节剂在前列腺癌的治疗中具有重要价值。本研究的目的是对在高通量筛选活动中发现的一类新的非甾体雄激素受体调节剂进行初步表征。实验方法 竞争性受体结合、基于荧光素酶的报告基因方法、细胞增殖和体内测定被用来评估化学研究中的一组初始化合物。主要结果 来自化学研究的 49 种类似物在 CV-1 和 MDA-MB-453 转染试验中均显示出与雄激素受体的高亲和力结合、激动剂和/或拮抗剂活性。LNCaP 细胞中的增殖测定也显示出这种特征。在 CV-1 共转染试验中，这些非甾体化合物的代表（化合物 21）对其他核受体（雌激素、孕酮、糖皮质激素和盐皮质激素受体）没有活性。同时，在未成熟去势大鼠模型中，它表现为雄激素受体拮抗剂，对抗外源性雄激素诱导的前列腺、精囊和提肛肌的生长。将化合物 21 分离为其对映异构体表明，几乎所有的雄激素受体调节活性和结合都存在于右旋化合物 (23) 中，而左旋异构体
• SnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich-type reaction: efficient synthesis of β-aminocarbonyl compounds
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Xin Wan、Suang Zhao

  DOI：10.1007/s00706-009-0163-1

  日期：2009.10

  AbstractSnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone or p-chloroacetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature gave the corresponding β-aminocarbonyl compounds in good to excellent yields. Four new compounds are reported for the first time. Graphical abstract

  摘要在环境温度下，SnCl 2催化苯乙酮或对氯苯乙酮与不同芳族醛和芳族胺在乙醇中的三组分一锅法曼尼希反应，得到相应的β-氨基羰基化合物，收率很好。首次报道了四种新化合物。 图形概要