5-溴-1H-吡唑-3-羧酸 | 1328893-16-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-溴-1H-吡唑-3-羧酸
• 中文别名: 5-溴-吡唑-3-甲酸
• 英文名称: 3-bromo-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-bromo-2H-pyrazole-3-carboxylic acid；5-Bromo-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 1328893-16-8
• 化学式: C₄H₃BrN₂O₂
• mdl: MFCD21605341
• 分子量: 190.984
• InChiKey: OOKGNGYUNBYGEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

5-溴-吡唑-3-甲酸是一种用于实验室研发和化工医药合成过程中的有机合成中间体和医药中间体。

制备

将1.7克3-甲基-5-溴吡唑溶于20毫升0.1M盐酸中，置于100毫升三口烧瓶中，加热至50℃。随后，取约1.5克高锰酸钾溶于5毫升水中，并通过恒压漏斗缓慢滴加入三口烧瓶中。加料完成后，在70℃下搅拌反应30分钟，然后冷却至室温，调节溶液的pH值为酸性，加入20毫升乙酸乙酯（EtOAc），萃取三次。将有机层调节至碱性，并用水洗涤后，可得到5-溴-1H-吡唑甲酸，产率为85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氯吡啶 、 5-溴-1H-吡唑-3-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶)-1H-吡唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种合成氯虫苯甲酰胺的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成氯虫苯甲酰胺的方法，将含有2‑氨基‑3‑甲基苯甲酸的溶剂进行搅拌，并在搅拌反应过程中滴加与甲胺溶液，将N‑甲基‑3‑甲基‑2‑氨基‑苯甲酰胺溶解在碱液中，反应完后与NCS进行卤代反应，得N‑甲基‑3‑甲基‑2‑氨基‑5‑氯‑苯甲酰胺，经过后续合环反应、溴代反应、氧化反应和缩合反应，利用催化剂配合进行酰胺反应，至此得到氯虫苯甲酰胺。本发明通过优化氯虫苯甲酰胺的制备步骤，整个工艺流程步骤较多但后处理较为简单，在单个步骤结束后直接可得中间体产品，整个合成步骤中无需较高的环境控制需求，能够便于实现工业化。

  公开号：

  CN113480518A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-甲基-1H-吡唑 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-溴-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过用取代的氰基苯基取代氯吡啶基部分提高氯虫苯甲酰胺的杀虫活性

  摘要：

  昆虫兰尼碱受体 (RyRs) 是邻氨基苯二胺杀虫剂的分子靶标。在本研究中，以小菜蛾RyRs为受体，氯虫苯甲酰胺为配体，通过活性片段组装和计算机辅助设计，合理设计了一系列含有氰基苯基吡唑部分的邻氨基苯甲酸二酰胺。大多数标题化合物对Mythimna separate、P. xylostella和Spodoptera frugiperda显示出良好的毒性。化合物CN06、CN11和CN16对应的 LC 50值分别为 0.15、0.29 和 0.52 mg·L –1，对M. separate显示出与氯虫苯甲酰胺 (0.13 mg·L –1 ) 相当的活性。令人惊讶的是，CN06、CN11和CN16对小菜蛾的相应 LC 50值分别为 1.6 × 10 –5、3.0 × 10 –5和 2.8 × 10 –5 mg·L –1至少是小菜蛾的 5 倍比氯虫苯甲酰胺（1.5 × 10 –4 mg·L –1）更有效。在S

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c03133

文献信息

• Pharmacokinetic optimitzation of CCG-203971: Novel inhibitors of the Rho/MRTF/SRF transcriptional pathway as potential antifibrotic therapeutics for systemic scleroderma
  作者：Kim M. Hutchings、Erika M. Lisabeth、Walajapet Rajeswaran、Michael W. Wilson、Roderick J. Sorenson、Phillip L. Campbell、Jeffrey H. Ruth、Asif Amin、Pei-Suen Tsou、Jeffrey R. Leipprandt、Samuel R. Olson、Bo Wen、Ting Zhao、Duxin Sun、Dinesh Khanna、David A. Fox、Richard R. Neubig、Scott D. Larsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.070

  日期：2017.4

  of a novel inhibitor of Rho-mediated gene transcription (1, CCG-203971) that is efficacious in multiple animal models of acute fibrosis, including scleroderma, when given intraperitoneally. The modest in vivo potency and poor pharmacokinetics (PK) of this lead, however, make it unsuitable for long term efficacy studies. We therefore undertook a systematic medicinal chemistry effort to improve both

  我们最近报道了腹膜内给予Rho介导的基因转录的新型抑制剂（1，CCG-203971）的开发，该抑制剂在包括硬皮病在内的多种急性纤维化动物模型中均有效。但是，这种潜在的体内效力中等，药代动力学（PK）较差，因此不适合进行长期功效研究。因此，我们进行了系统的药物化学研究，以改善代谢稳定性和1的溶解度，从而鉴定出两个类似物，从而使小鼠血浆暴露增加了10倍以上。随后我们发现，以50mg / kg的口服剂量给药时，其中一种类似物（8f，CCG-232601）可以抑制博莱霉素诱导的小鼠皮肤纤维化的发展，
• 一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法
  申请人：和鼎(南京)医药技术有限公司

  公开号：CN109369615A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种氯虫苯甲酰胺中间体的制备方法，属于农用杀虫剂技术领域，包括如下步骤：向作为反应试剂及溶剂的丙烯酸乙酯中滴加重氮乙酸乙酯，反应得到化合物1；化合物1和4‑甲氧基氯苄在碳酸钾介质中，常温搅拌过夜，得到化合物2；化合物2在碱性试剂下水解，调PH，得到化合物3；化合物3与过量的NBS反应得到化合物4；化合物4在三氟乙酸介质中，回流，反应得到化合物5；化合物5和2,3‑二氯吡啶在乙醇钠介质中，低温反应得到化合物TM。本发明工艺路线简洁，原料便宜易得，反应条件温和，操作简单，适合工业化生产，具有简单实用、经济性高、收率高、副反应少和对环境污染小的优点。
• 一种中间体1-(3-氯-2-吡啶基)-3-溴-1H-5- 吡唑甲酸的合成方法
  申请人：暨南大学

  公开号：CN104844567B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及有机合成领域，具体公开了一种中间体1‑(3‑氯‑2‑吡啶基)‑3‑溴‑1H‑5‑吡唑甲酸的合成方法。所述的合成方法包含如下步骤：以3‑氨基巴豆腈为原料，与水合肼混合，依次经过合环反应、溴代反应、氧化反应和缩合反应，得1‑(3‑氯‑2‑吡啶基)‑3‑溴‑1H‑5‑吡唑甲酸。本发明所述的合成方法为中间体1‑(3‑氯‑2‑吡啶基)‑3‑溴‑1H‑5‑吡唑甲酸的合成提供了一条路径；各步骤反应条件温和，且均能得到较好的收率，降低了生产成本。
• 一类芳香酰胺化合物及其制备方法和用途
  申请人：杨国宏

  公开号：CN108558760B

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明涉及通式I所示的芳香酰胺化合物及其制备方法、含有所述通式I所示的化合物的药物组合物和药物制剂以及所述通式I所示的化合物在制备治疗与雄激素相关疾病的药物方面的应用，通式中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、Y、Q和n的定义与说明书中的相同。所述通式I所示的化合物能够与雄激素受体结合，具有抵抗雄激素并且降解雄激素受体活性。所述化合物能够单独或作为组合物用于治疗各种与雄激素相关的疾病，如前列腺癌、前列腺增生、乳腺癌、膀胱癌等，还能用于粉刺、多毛、脱发等疾病的治疗。
• [EN] PYRROLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2016057924A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) useful as inhibitors of one or more histone demethylses, such as KDM5. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and the compounds for use in methods for the treatment of various disorders. Formula (I): or a salt thereof, wherein: A is selected from the group consisting of:

  本发明涉及公式（I）的化合物，用作一个或多个组蛋白去甲基化酶（如KDM5）的抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了用于治疗各种疾病的方法中使用的化合物。公式（I）：或其盐，其中：A选自以下组成的组中：