5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲醛 | 916326-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 5-bromo-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbaldehyde；5-bromo-2H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 916326-37-9
• 化学式: C₇H₄BrN₃O
• 分子量: 226.032
• InChiKey: WKKVMEWVAZFYPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体中

制备方法与用途

用途

5-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-3-甲醛用作研究用化合物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴-1H-吡唑[3,4-B]吡啶	5-bromo-7-azaindazole	875781-17-2	C6H4BrN3	198.022

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis-Boc protected 5-bromo-3-(4-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/130673

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 在 甲烷 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID FORMS OF 1-(5-(3-(7-(3-FLUOROPHENYL)-3H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-2-YL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-5-YL)PYRIDIN-3-YL)-N,N-DIMETHYLMETHANAMINE
  [FR] FORMES SOLIDES DE 1-(5-(3-(7-(3-FLUOROPHÉNYL)-3H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDIN-2-YL)-1H-PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-5-YL)PYRIDIN-3-YL)-N,N-DIMÉTHYLMÉTHANAMINE

  摘要：

  本申请涉及两种晶态多形形式，结晶甲醇、乙醇和四氢呋喃溶剂化合物的晶体水合物，以及一种晶体水合物化合物l-(5-(3-(7-(3-氟苯基)-3H-咪唑[4,5-c]吡啶-2-基)-1H-吡唑啉[3,4-b]吡啶-5-基)吡啶-3-基)-N,N-二甲基甲胺（Ipivivint），以及包含它们的药物组合物和它们用于治疗由Wnt信号通路激活所特征的疾病的医疗用途，这些疾病包括癌症、异常细胞增殖、血管生成、阿尔茨海默病、肺部疾病、骨关节炎和特发性肺纤维化。还声明了通过将式（A1）的起始物与式（A2）的化合物反应制备式（I）化合物的方法。

  公开号：

  WO2021168341A1

文献信息

• Synthesis and analgesic and anti-inflammatory activities of 7-azaindazole chalcone derivatives
  作者：Kantlam Chamakuri、Srinivasa Murthy Muppavarapu、Narsimha Reddy Yellu

  DOI：10.1007/s00044-016-1671-2

  日期：2016.10

  these derivatives (6a–j) were evaluated for their anti-inflammatory and analgesic activities. Among the synthesized compounds 6j and 6i with CF3 group and 6d with Br group exhibited excellent anti-inflammatory activity, and the compound 6f with benzyloxyphenyl showed less anti-inflammatory activity when compared with the activity of standard reference, indomethacin. Further, these derivatives (6a–j)

  从5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-3-甲醛（4）合成了一系列7-氮杂吲唑-查耳酮（6a–j）衍生物。对5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶（3）进行Sommelet反应，得到5-溴-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶--3-甲醛（4），在碱性介质中与不同的取代苯乙酮（5a–j）进行Claisen–Schmidt缩合反应，得到7-氮杂吲唑-查耳酮（6a–j）衍生物。这些化合物的特征在于其红外，质子核磁共振，13 C核磁共振和质谱数据。所有这些导数（6a–j）被评估其抗炎和镇痛活性。在合成的具有CF 3基团的化合物6j和6i和具有Br基团的6d中显示出优异的抗炎活性，与标准参比消炎痛相比，具有苄氧基苯基的化合物6f显示出较少的抗炎活性。此外，评估了这些衍生物（6a–j）的镇痛活性。其中，与标准药物双氯芬酸钠的活性相比，化合物6e，6d，6j和6i表现出优异的镇痛活性。
• Synthesis and evaluation of pyrazolo[3,4-b]pyridine CDK1 inhibitors as anti-tumor agents
  作者：Ronghui Lin、Peter J. Connolly、Yanhua Lu、George Chiu、Shengjian Li、Yang Yu、Shenlin Huang、Xun Li、Stuart L. Emanuel、Steven A. Middleton、Robert H. Gruninger、Mary Adams、Angel R. Fuentes-Pesquera、Lee M. Greenberger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.05.029

  日期：2007.8

  5-disubstituted pyrazolo[3,4-b]pyridine cyclin-dependent kinase (CDK) inhibitors was synthesized. These compounds showed potent and selective CDK inhibitory activities and inhibited in vitro cellular proliferation in cultured human tumor cells. Selected compounds were evaluated in an in vivo tumor xenograft model. The synthesis and biological evaluation of these pyrazolo[3,4-b]pyridines and related compounds

  合成了一系列的3,5-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶细胞周期蛋白依赖性激酶（CDK）抑制剂。这些化合物在培养的人肿瘤细胞中表现出有效的和选择性的CDK抑制活性，并抑制体外细胞增殖。在体内肿瘤异种移植模型中评估选择的化合物。报道了这些吡唑并[3，4-b]吡啶和相关化合物的合成和生物学评价。
• 3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridines useful in treating kinase disorders
  申请人：Chiu George

  公开号：US20090048249A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention is directed to novel 3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridine compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable forms thereof and their synthesis and use as inhibitors of serine-threonine protein kinases and tyrosine protein kinases and interactions thereof.

  本发明涉及一种新型的3-苯并咪唑基-吡唑吡啶化合物，其化学式为(I)，以及其药学上可接受的形式、合成方法和用作丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶和酪氨酸蛋白激酶的抑制剂及其相互作用的用途。
• US7541367B2
  申请人：——

  公开号：US7541367B2

  公开（公告）日：2009-06-02
• [EN] 3-BENZOIMIDAZOLYL-PYRAZOLOPYRIDINES USEFUL IN TREATING KINASE DISORDERS<br/>[FR] 3-BENZOIMIDAZOLYL-PYRAZOLOPYRIDINES UTILISEES POUR TRAITER DES TROUBLES DONT LA MEDIATION EST ASSUREE PAR DES KINASES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006130673A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  [EN] The present invention is directed to novel 3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridine compounds of formula (I): and pharmaceutically acceptable forms thereof and their synthesis and use as inhibitors of serine-threonine protein kinases and tyrosine protein kinases and interactions thereof.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés 3-benzoimidazolyl-pyrazolopyridine de formule (I), et des formes pharmaceutiquement acceptables de ces composés. La présente invention concerne également la synthèse et l'utilisation desdits composés en tant qu'inhibiteurs des protéines kinases sérine-thréonine et des protéines kinases tyrosine et des interactions correspondantes.