trans-2,3,9,9a-tetrahydro-9-<(phenylmethoxy)methyl>-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile | 91147-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2,3,9,9a-tetrahydro-9-<(phenylmethoxy)methyl>-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
• 英文别名: (3aR,4R)-4-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-4-carbonitrile
• CAS: 91147-66-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: LJVPJROHLHDDEK-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-pyrrolidinyl)benzeneacetonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 trans-2,3,9,9a-tetrahydro-9-<(phenylmethoxy)methyl>-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  “叔氨基效应”在杂环化学中的新应用；1-烷基吲哚的合成

  摘要：

  2-乙烯基-1-（1-吡咯烷基）苯的热重排随乙烯基部分中取代基的离去基团能力的变化而变化。具有OR基团9-（烷氧基-甲基）吡咯并[1,2-a]吲哚的化合物3和化合物6（X = OAc，OTs或Cl）产生1-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90103-0

文献信息

• Synthesis of mitomycin C analogs. 1. Introduction of the urethane function at C-10 of the pyrrolo[1,2-a]indole skeleton
  作者：Willem C. Dijksman、Willem Verboom、Richard J. M. Egberink、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00220a023

  日期：1985.10
• DIJKSMAN, W. C.;VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N.;HALE, C. G.;HARKEMA, S.;VAN,+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 19, 2025-2028
  作者：DIJKSMAN, W. C.、VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.、HALE, C. G.、HARKEMA, S.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——
• Novel applications of the “t-amino effect” in heterocyclic chemistry; synthesis of 1-alkylindoles
  作者：W.C. Dijksman、W. Verboom、D.N. Reinhoudt、C.G. Hale、S. Harkema、G.J. van Hummel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90103-0

  日期：1984.1

  Thermal rearrangerment of 2-vinyl-1-(1-pyrrolidinyl)benzenes varies with the leaving group ability of substituents in the vinyl moiety; compound 3 having an OR group 9-(alkoxy-methyl)pyrrolo[1,2-a]indoles and compounds 6 (X = OAc, OTs or Cl) yield 1-alkylindoles.

  2-乙烯基-1-（1-吡咯烷基）苯的热重排随乙烯基部分中取代基的离去基团能力的变化而变化。具有OR基团9-（烷氧基-甲基）吡咯并[1,2-a]吲哚的化合物3和化合物6（X = OAc，OTs或Cl）产生1-烷基吲哚。