2-(1-pyrrolidinyl)benzeneacetonitrile | 87698-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(1-pyrrolidinyl)benzeneacetonitrile
• 英文别名: [2-(Pyrrolidin-1-yl)phenyl]acetonitrile；2-(2-pyrrolidin-1-ylphenyl)acetonitrile
• CAS: 87698-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: CHTLLQMJSALBLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-pyrrolidinyl)benzeneacetonitrile 在 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-chlorobutyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  “叔氨基效应”在杂环化学中的新应用；1-烷基吲哚的合成

  摘要：

  2-乙烯基-1-（1-吡咯烷基）苯的热重排随乙烯基部分中取代基的离去基团能力的变化而变化。具有OR基团9-（烷氧基-甲基）吡咯并[1,2-a]吲哚的化合物3和化合物6（X = OAc，OTs或Cl）产生1-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90103-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-氨基苯乙腈 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19%的产率得到2-(1-pyrrolidinyl)benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。

  公开号：

  WO2016102633A1

文献信息

• "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Richard Visser、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00176a011

  日期：1984.1
• Synthesis of mitomycin C analogs. 1. Introduction of the urethane function at C-10 of the pyrrolo[1,2-a]indole skeleton
  作者：Willem C. Dijksman、Willem Verboom、Richard J. M. Egberink、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00220a023

  日期：1985.10
• DIJKSMAN, W. C.;VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N.;HALE, C. G.;HARKEMA, S.;VAN,+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 19, 2025-2028
  作者：DIJKSMAN, W. C.、VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.、HALE, C. G.、HARKEMA, S.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N.;VISSER, R.;HARKEMA, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 269-276
  作者：VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.、VISSER, R.、HARKEMA, S.

  DOI：——

  日期：——