2-(1-pyrrolidinyl)benzeneacetonitrile | 87698-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(1-pyrrolidinyl)benzeneacetonitrile
• 英文别名: [2-(Pyrrolidin-1-yl)phenyl]acetonitrile；2-(2-pyrrolidin-1-ylphenyl)acetonitrile
• CAS: 87698-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: CHTLLQMJSALBLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-pyrrolidinyl)benzeneacetonitrile 在 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(4-chlorobutyl)-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  “叔氨基效应”在杂环化学中的新应用；1-烷基吲哚的合成

  摘要：

  2-乙烯基-1-（1-吡咯烷基）苯的热重排随乙烯基部分中取代基的离去基团能力的变化而变化。具有OR基团9-（烷氧基-甲基）吡咯并[1,2-a]吲哚的化合物3和化合物6（X = OAc，OTs或Cl）产生1-烷基吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90103-0
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2-氨基苯乙腈 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19%的产率得到2-(1-pyrrolidinyl)benzeneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。

  公开号：

  WO2016102633A1

文献信息

• "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Richard Visser、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00176a011

  日期：1984.1
• Synthesis of mitomycin C analogs. 1. Introduction of the urethane function at C-10 of the pyrrolo[1,2-a]indole skeleton
  作者：Willem C. Dijksman、Willem Verboom、Richard J. M. Egberink、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00220a023

  日期：1985.10
• DIJKSMAN, W. C.;VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N.;HALE, C. G.;HARKEMA, S.;VAN,+, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 19, 2025-2028
  作者：DIJKSMAN, W. C.、VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.、HALE, C. G.、HARKEMA, S.、VAN,+

  DOI：——

  日期：——
• VERBOOM, W.;REINHOUDT, D. N.;VISSER, R.;HARKEMA, S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 2, 269-276
  作者：VERBOOM, W.、REINHOUDT, D. N.、VISSER, R.、HARKEMA, S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2016102633A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides novel compounds of formula (I) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases.

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。