(5S,8S,10R)-5-tert-butyl-3,6-dioxo-2,11,15-trioxa-4,7-diazatricyclo[14.3.1.17,10]henicosa-1(19),16(20),17-triene-8-carboxylic acid | 906375-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S,8S,10R)-5-tert-butyl-3,6-dioxo-2,11,15-trioxa-4,7-diazatricyclo[14.3.1.17,10]henicosa-1(19),16(20),17-triene-8-carboxylic acid
• CAS: 906375-43-7
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₇
• 分子量: 420.463
• InChiKey: RFZZXCKHRRCQQE-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8S,10R)-5-tert-butyl-3,6-dioxo-2,11,15-trioxa-4,7-diazatricyclo[14.3.1.17,10]henicosa-1(19),16(20),17-triene-8-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S,8S,10R)-5-tert-butyl-N-[1-[[2-[[(1S)-2-(dimethylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1,2-dioxohexan-3-yl]-3,6-dioxo-2,11,15-trioxa-4,7-diazatricyclo[14.3.1.17,10]henicosa-1(19),16(20),17-triene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  P2–P4 Macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus NS3-4A serine protease

  摘要：

  Synthesis and HCV NS3 serine protease inhibitory activity of 4-hydroxyproline derived macrocyclic inhibitors and SAR around this macrocyclic core is described in this communication. X-ray structure of inhibitor 38 bound to the protease is discussed.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.022
• 作为产物：
  描述：

  (3-Hydroxyphenyl) (4-nitrophenyl) carbonate 在 咪唑 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (5S,8S,10R)-5-tert-butyl-3,6-dioxo-2,11,15-trioxa-4,7-diazatricyclo[14.3.1.17,10]henicosa-1(19),16(20),17-triene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  P2–P4 Macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus NS3-4A serine protease

  摘要：

  Synthesis and HCV NS3 serine protease inhibitory activity of 4-hydroxyproline derived macrocyclic inhibitors and SAR around this macrocyclic core is described in this communication. X-ray structure of inhibitor 38 bound to the protease is discussed.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.022

文献信息

• P2–P4 Macrocyclic inhibitors of hepatitis C virus NS3-4A serine protease
  作者：Ashok Arasappan、F. George Njoroge、Kevin X. Chen、Srikanth Venkatraman、Tejal N. Parekh、Haining Gu、John Pichardo、Nancy Butkiewicz、Andrew Prongay、Vincent Madison、Viyyoor Girijavallabhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.05.022

  日期：2006.8

  Synthesis and HCV NS3 serine protease inhibitory activity of 4-hydroxyproline derived macrocyclic inhibitors and SAR around this macrocyclic core is described in this communication. X-ray structure of inhibitor 38 bound to the protease is discussed.