tert-butyl 3,5-dimethyl-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1262759-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3,5-dimethyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3,5-dimethyl-2-oxo-3H-indole-1-carboxylate
• CAS: 1262759-24-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: QUSDXTLIVCGTHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₃₀H₄₀Br₂ClFeN₂O₂ 、 silver perchlorate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到tert-butyl (3R)-3-fluoro-3,5-dimethyl-2-oxoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Iron(iii)–salan complexes catalysed highly enantioselective fluorination and hydroxylation of β-keto esters and N-Boc oxindoles

  摘要：

  手性铁(III)–salan复合物催化了β-酮酯和N-Boc氧杂环戊烯的高度对映选择性α-氟化和α-羟基化反应，在温和的反应条件下获得相应产物，产率高，对映体过量值良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c4cc01631a
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-吲哚酮 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl 3,5-dimethyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镁催化的亲电子三氟甲基化：易于进入氧化吲哚的全碳四元中心。

  摘要：

  报道了使用亲电子的高价碘试剂进行镁催化的3-取代的羟吲哚的直接三氟甲基化的第一个例子。该反应在空前温和的条件下进行，导致以高化学收率在羟吲哚中形成全碳四元中心，并显示出优异的官能团耐受性。除三氟甲基外，还可以引入其他具有相似功效水平的全氟烷基。机理研究与激进途径的参与是一致的。通过将其原位转化为有价值的有机氟构件，进一步说明了所获得产品的化学多功能性，从而使该协议可更广泛地应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201700851

文献信息

• Chincona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective Trifluoromethylthiolation of Oxindoles
  作者：Tao Yang、Qilong Shen、Long Lu

  DOI：10.1002/cjoc.201400392

  日期：2014.8

  An organocatalytic asymmetric trifluoromethylthiolation of 3‐aryl or 3‐alkyloxindoles employing a trifluoromethyl‐substituted thioperoxide as the electrophilic trifluoromethylthiolating reagent was described. Reactions occurred in good to excellent enantioselectivities to generate oxindoles with a SCF3‐substituted quaternary chiral center.

  描述了使用三氟甲基取代的硫代过氧化物作为亲电子三氟甲基硫醇化试剂的3-芳基或3-烷基氧吲哚的有机催化不对称三氟甲基硫醇化反应。反应发生的程度很好，对映选择性很好，生成带有SCF 3取代的季手性中心的羟吲哚。
• Chiral 1,2,3-Triazoliums as New Cationic Organic Catalysts with Anion-Recognition Ability: Application to Asymmetric Alkylation of Oxindoles
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Mari Kiyokawa、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja1102844

  日期：2011.2.9

  Chiral 1,2,3-triazoliums have been designed, and the rational structural modification based on their unique anion-binding abilities has led to the establishment of the highly enantioselective alkylation of 3-substituted oxindoles.

  已经设计了手性 1,2,3-三唑鎓，基于其独特的阴离子结合能力的合理结构修饰导致建立了 3-取代羟吲哚的高度对映选择性烷基化。
• Facile and Efficient Synthesis of 3-Pyrimidinyl Oxindoles by Phase-Transfer-Catalyzed Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Fabian Brüning、Dmitry Katayev、Antonio Togni

  DOI：10.1002/ejoc.201800587

  日期：2018.8.23

  Various 3‐(heteroaryl)oxindoles are obtained from the phase‐transfer‐catalyzed reaction of 3‐substituted oxindoles with chloro heteroarenes, in particular 2,4‐dichloropyrimidine.

  从3-取代的吲哚与氯杂芳烃（尤其是2,4-二氯嘧啶）的相转移催化反应中获得了各种3-（杂芳基）恶唑。
• Highly enantioselective Michael addition of 2-oxindoles to vinyl selenone in RTILs catalyzed by a Cinchona alkaloid-based thiourea
  作者：Tao Zhang、Liang Cheng、Shahid Hameed、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c1cc10880h

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of 2-oxindoles (1) to vinyl selenone (2) in RTILs catalyzed by a Cinchona alkaloid-based thiourea has been developed in high yields (80-91%) with excellent enantioselectivities (up to 95% ee).

  以金鸡纳生物碱为基础的硫脲催化的RTIL中，对2-乙烯基吲哚（1）向乙烯基硒酮（2）进行高对映选择性的迈克尔加成反应，已开发出高收率（80-91％）且具有出色的对映选择性（ee高达95％） 。
• Asymmetric Substitution at the Tetrasubstituted Chiral Carbon: Catalytic Ring-Opening Alkylation of Racemic 2,2-Disubstituted Aziridines with 3-Substituted Oxindoles
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Yuichiro Ando、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja411647x

  日期：2013.12.18

  A highly diastereo- and enantioselective ring-opening alkylation of racemic 2,2-disubstituted aziridines with 3-substituted oxindoles is achieved under the catalysis of a chiral 1,2,3-triazolium salt. This reaction represents a hitherto unknown, catalytic stereoselective carbon carbon bond formation through direct substitution at the tetrasubstituted chiral carbon.