1-phenyl-6-piperidino-hexan-1-one; hydrochloride | 39234-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-6-piperidino-hexan-1-one; hydrochloride
• 英文别名: 1-Phenyl-6-piperidino-hexan-1-on; Hydrochlorid；1-Phenyl-6-piperidin-1-ylhexan-1-one;hydrochloride；1-phenyl-6-piperidin-1-ylhexan-1-one;hydrochloride
• CAS: 39234-01-0
• 化学式: C₁₇H₂₅NO*ClH
• 分子量: 295.853
• InChiKey: IMCAEXAIAZGYOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-苯基-1-己酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-phenyl-6-piperidino-hexan-1-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  氨基酮烯醇化：链长增加对分子内催化的影响

  摘要：

  动力学结果报道了链长[PhCO（CH 2）n [图中省略] H 2 ]，X = CH 2或O;的哌啶子基和吗啉代苯酮的电离速率。n = 2–5]在缓冲液和稀氢氧化物溶液中，通过其卤化速率进行测量。对于这两个系列的氨基酮，相对于苯乙酮而言，有两个重要的因素导致较高的反应性：质子化（和N-甲基化）衍生物上的正电荷，其对α-（n = 1）和β-（n = 2）位置，以及中性氨基对分子内一般碱的催化作用，这对δ-（n= 4）导数。酸性更高的质子化吗啉代酮的结果与相应的哌啶酮几乎相同，并且没有分子内一般酸催化的迹象。对于分子内一般碱催化的反应，较低的速率常数反映了吗啉代基团的碱性降低。

  DOI：

  10.1039/p29880000163

文献信息

• Aminoketone enolisation: influence of increasing chain length on intramolecular catalysis
  作者：Brain G. Cox、Paolo De Maria、Lorenza Guerzoni

  DOI：10.1039/p29880000163

  日期：——

  measured by their rates of halogenation. For both series of aminoketones two important factors are responsible for a high reactivity relative to acetophenone: the positive charge on the protonated (and N-methylated) derivatives, which has a strong influence in the α-(n= 1) and β-(n= 2) position, and intramolecular general base catalysis by the neutral amino group, which has a maximum effect for the δ-(n=

  动力学结果报道了链长[PhCO（CH 2）n [图中省略] H 2 ]，X = CH 2或O;的哌啶子基和吗啉代苯酮的电离速率。n = 2–5]在缓冲液和稀氢氧化物溶液中，通过其卤化速率进行测量。对于这两个系列的氨基酮，相对于苯乙酮而言，有两个重要的因素导致较高的反应性：质子化（和N-甲基化）衍生物上的正电荷，其对α-（n = 1）和β-（n = 2）位置，以及中性氨基对分子内一般碱的催化作用，这对δ-（n= 4）导数。酸性更高的质子化吗啉代酮的结果与相应的哌啶酮几乎相同，并且没有分子内一般酸催化的迹象。对于分子内一般碱催化的反应，较低的速率常数反映了吗啉代基团的碱性降低。