1-(3-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)ethanone | 178910-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)ethanone
• 英文别名: 2-Anilino-1-(3-methoxyphenyl)ethanone；2-anilino-1-(3-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 178910-11-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• mdl: MFCD19324233
• 分子量: 241.29
• InChiKey: NZBNDGMKWXPFAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)ethanone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-Methoxyphenyl)-7-phenyl-4-aminopyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5,7-diphenyl-pyrrolo[2,3 d ]pyrimidines: potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src

  摘要：

  5,7-Diphenyl-pyrrolol[2,3d]pyrimidines represent a new class of highly potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src (IC50 < 50 nM) with specificity against a panel of different tyrosine kinases. The substitution pattern on the two phenyl rings determines potency and specificity and provides a means to modulate cellular activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00131-1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 、 苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-2-(phenylamino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过苯乙醛和2-苯乙酰苯乙酮与苯胺的钯催化环化反应，可选择性合成2-Arylindoles。

  摘要：

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900394

文献信息

• Copper-Catalyzed C−N Bond Formation <i>via</i> Oxidative Cross-Coupling of Amines with α-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Xing-Xing Liu、Zhao-Yang Wu、Yong-Qin He、Xiao-Qiang Zhou、Ting Hu、Chao-Wei Ma、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1002/adsc.201600132

  日期：2016.7.28

  for the simple copper‐catalyzed α‐amination of α‐aminocarbonyl compounds to afford 2‐amino‐2‐iminocarbonyl and 2‐amino‐2‐oxocarbonyl compounds is reported. This transformation is achieved by C(sp3)−H and N−H bond oxidative cross‐coupling and selective C−N bond oxidative cleavage. This reaction system has a broad reaction scope, providing a facile pathway for the α‐functionalization of α‐amino ketones

  报道了一种新颖且选择性的方法，用于简单的铜催化α-氨基羰基化合物的α-氨基化反应，以提供2-氨基-2-亚氨基羰基和2-氨基-2-氧代羰基化合物。这种转变是通过C（sp 3）-H和N-H键的氧化交叉偶联以及选择性的C-N键的氧化裂解来实现的。该反应系统具有广泛的反应范围，为α-氨基酮的α-官能化提供了便捷的途径。
• Oxidative cross-dehydrogenative [2 + 3] annulation of α-amino ketones with α-keto esters: concise synthesis of clausenamide analogues
  作者：Vinod Bhajammanavar、Sumitava Mallik、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c8ob02369g

  日期：——

  A one-pot oxidative cross-dehydrogenative [2 + 3] annulation of α-amino ketones with α-keto esters at room temperature is reported. The protocol features copper/organo cooperative catalysis and provides densely functionalized pyrrolones in high yields. Subsequent reduction furnished multi-substituted pyrrolidinones which represent the core-structure of the natural product clausenamide, a lead molecule

  据报道在室温下α-氨基酮与α-酮酸酯的一锅氧化交叉脱氢[2 + 3]环化反应。该协议具有铜/有机协同催化功能，并以高收率提供了功能强大的吡咯烷酮。随后的还原反应提供了多取代的吡咯烷酮，其代表了天然产物clathnamide的核心结构，后者是治疗阿尔茨海默氏病的先导分子。
• Substituted 5,7-diphenyl-pyrrolo[2,3 d ]pyrimidines: potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src
  作者：Martin Missbach、Eva Altmann、Leo Widler、Mira Šuša、Elisabeth Buchdunger、Helmut Mett、Thomas Meyer、Jonathan Green

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00131-1

  日期：2000.5

  5,7-Diphenyl-pyrrolol[2,3d]pyrimidines represent a new class of highly potent inhibitors of the tyrosine kinase c-Src (IC50 < 50 nM) with specificity against a panel of different tyrosine kinases. The substitution pattern on the two phenyl rings determines potency and specificity and provides a means to modulate cellular activity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Synthesis of 2-Arylindoles via Palladium-Catalyzed Cyclization of Phenylglyoxal and 2-Anilinoacetophenones with Anilines
  作者：G. Eliad Benitez-Medina、Sofía Ortiz-Soto、Armando Cabrera、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900394

  日期：2019.6.23

  A palladium‐catalyzed tandem reaction for synthesis of 2‐arylindoles is described. The process involves a condensation/reduction/condensation/heteroannulation to give the respective indole. Furthermore, it also features satisfactory yields and selectivities.

  描述了钯催化的串联反应，用于合成2-芳基吲哚。该方法涉及缩合/还原/缩合/异环化，得到各自的吲哚。此外，它还具有令人满意的产率和选择性。