(1Z)-1-ethoxy-5,5-dimethyl-pent-1,4-diene | 848187-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Z)-1-ethoxy-5,5-dimethyl-pent-1,4-diene
• 英文别名: (1Z)-1-ethoxy-5-methylhexa-1,4-diene
• CAS: 848187-99-5
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JHRVJDBJEVNBDN-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z)-1-ethoxy-5,5-dimethyl-pent-1,4-diene 在 (1R,2R)-(-)-[1,2-cyclohexanediamine-N,N’-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidine)]chromium(III) chloride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl (E,4R)-4-[(2S,3R,6R)-2-ethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种强效 Thiomarinol 抗生素的催化不对称合成

  摘要：

  Thiomarinols，从细菌交替单胞菌 rava sp. 中分离出来。十一月 SANK 73390 是具有革兰氏阳性和革兰氏阴性活性的强效海洋抗生素。海洋抗生素 thiomarinol 类成员的首次全合成以 22% 的显着全球收率（来自 3-硼丙烯醛频哪酸酯）实现。该合成的亮点是高效的催化对映-、区域-、E/Z-和非对映选择性三组分逆电子需求 Diels-Alder/烯丙基硼化序列。这一关键操作提供了一个罕见的涉及无环 2-取代烯醇醚的对映选择性 HDA 反应的例子，它具有不寻常但偶然的动力学选择，有利于必要的 Z-亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/ja042827p
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-5,5-dimethyl-pent-4-ene-1-yne 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1Z)-1-ethoxy-5,5-dimethyl-pent-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  一种强效 Thiomarinol 抗生素的催化不对称合成

  摘要：

  Thiomarinols，从细菌交替单胞菌 rava sp. 中分离出来。十一月 SANK 73390 是具有革兰氏阳性和革兰氏阴性活性的强效海洋抗生素。海洋抗生素 thiomarinol 类成员的首次全合成以 22% 的显着全球收率（来自 3-硼丙烯醛频哪酸酯）实现。该合成的亮点是高效的催化对映-、区域-、E/Z-和非对映选择性三组分逆电子需求 Diels-Alder/烯丙基硼化序列。这一关键操作提供了一个罕见的涉及无环 2-取代烯醇醚的对映选择性 HDA 反应的例子，它具有不寻常但偶然的动力学选择，有利于必要的 Z-亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/ja042827p

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of a Potent Thiomarinol Antibiotic
  作者：Xuri Gao、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja042827p

  日期：2005.2.1

  and Gram-negative activity. The first total synthesis of a member of the thiomarinol class of marine antibiotics was achieved in a remarkable global yield of 22% (from 3-boronoacrolein pinacolate). The highlight of this synthesis is the efficient catalytic enantio-, regio-, E/Z-, and diastereoselective three-component inverse electron demand Diels-Alder/allylboration sequence. This key operation provides

  Thiomarinols，从细菌交替单胞菌 rava sp. 中分离出来。十一月 SANK 73390 是具有革兰氏阳性和革兰氏阴性活性的强效海洋抗生素。海洋抗生素 thiomarinol 类成员的首次全合成以 22% 的显着全球收率（来自 3-硼丙烯醛频哪酸酯）实现。该合成的亮点是高效的催化对映-、区域-、E/Z-和非对映选择性三组分逆电子需求 Diels-Alder/烯丙基硼化序列。这一关键操作提供了一个罕见的涉及无环 2-取代烯醇醚的对映选择性 HDA 反应的例子，它具有不寻常但偶然的动力学选择，有利于必要的 Z-亲二烯体。