(2S,3S,4R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-formyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol | 869857-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-formyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: benzyl (3aS,4R,6S,6aR)-4-formyl-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 869857-92-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: FUVLBVYHLZWCMJ-MHEUCROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-formyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 苄胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 [(3aS,4S,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,3S,4R,5S)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol derivatives that are highly selective α-l-fucosidase inhibitors

  摘要：

  在(2S,3S,4R,5S)-5-甲基吡咯烷-3,4-二醇的 C-2 上连接的 N-苯胺甲基苯并咪唑基提高了这些体系对δ-L-岩藻糖苷酶抑制活性的效力和选择性。

  DOI：

  10.1039/b508855k
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-formyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷3,4-二醇衍生物作为α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成†

  摘要：

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b819867e

文献信息

• Synthesis and cancer growth inhibitory activities of 2-fatty-alkylated pyrrolidine-3,4-diol derivatives
  作者：Pilar Elías-Rodríguez、Elena Moreno-Clavijo、Sebastián Carrión-Jiménez、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Irene Caffa、Fabrizio Montecucco、Michele Cea、Alessio Nencioni、Inmaculada Robina

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.492

  日期：——

  of new amphiphilic pyrrolidines containing dodecyl and oleyl apolar side chains were prepared and evaluated for their ability to inhibit the growth of pancreatic ductal adenocarcinoma cells in vitro. The new compounds are shown to exhibit anticancer activity at concentrations in the M range.

  制备了一系列含有十二烷基和油基非极性侧链的新型两亲性吡咯烷，并评估了它们在体外抑制胰腺导管腺癌细胞生长的能力。新化合物在 M 范围内的浓度显示出抗癌活性。
• Synthesis of novel pyrrolidine 3,4-diol derivatives as inhibitors of α-L-fucosidases
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Yolanda Vera-Ayoso、Antonio J. Moreno-Vargas、Claudia Bello、Pierre Vogel、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/b819867e

  日期：——

  Two synthetic strategies employing organometallic addition to hemiacetalic sugars followed by selective nucleophilic displacement or conjugate addition of ammonia to conjugate aldonic esters as key steps, are used. The new compounds were assayed for their inhibitory activity towards 13 commercially available glycosidases. Compounds that share the absolute configuration at C(2,3,4,5) of L-fucopyranosides

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。
• Stereoselective synthesis of (2S,3S,4R,5S)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol derivatives that are highly selective α-l-fucosidase inhibitors
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Federico Mora、Pierre Vogel、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/b508855k

  日期：——

  N-Phenylaminomethyl benzimidazolyl moieties attached at C-2 of (2S,3S,4R,5S)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol increase the potency and selectivity of the inhibitory activity of these systems towards α-L-fucosidases.

  在(2S,3S,4R,5S)-5-甲基吡咯烷-3,4-二醇的 C-2 上连接的 N-苯胺甲基苯并咪唑基提高了这些体系对δ-L-岩藻糖苷酶抑制活性的效力和选择性。