(2S,3S,4R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-carboxy-5-methylpyrrolidine-3,4-diol | 869857-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-carboxy-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: (3aS,4R,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-5-phenylmethoxycarbonyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-4-carboxylic acid
• CAS: 869857-96-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₆
• 分子量: 335.357
• InChiKey: QPDKVGNKWGZJKB-ASEORRQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-carboxy-5-methylpyrrolidine-3,4-diol 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1-benzyloxycarbonyl-3,4-isopropylidenedioxy-5-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,3S,4R,5S)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol derivatives that are highly selective α-l-fucosidase inhibitors

  摘要：

  在(2S,3S,4R,5S)-5-甲基吡咯烷-3,4-二醇的 C-2 上连接的 N-苯胺甲基苯并咪唑基提高了这些体系对δ-L-岩藻糖苷酶抑制活性的效力和选择性。

  DOI：

  10.1039/b508855k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-formyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-1-benzyloxycarbonyl-2-carboxy-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷3,4-二醇衍生物作为α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成†

  摘要：

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b819867e

文献信息

• Exploring a Multivalent Approach to α-<scp>L</scp>-Fucosidase Inhibition
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Lidia Molina、Daniel W. Wright、Gideon J. Davies、Inmaculada Robina

  DOI：10.1002/ejoc.201300878

  日期：2013.11

  To probe the utility of a multivalent approach for fucosidase inhibition, a series of di- and tri-valent imino sugars based on L-fuco-configured 1,4-imino- and 1,4-bis(imino)-cyclitol epitopes has been synthesized and analyzed for fucosidase inhibition with the best trivalent species yielding a modest improvement in binding constant. Structural analysis of a representative pair of mono- and tri-valent

  为了探索多价方法抑制岩藻糖苷酶的效用，一系列基于 L-岩藻糖配置的 1,4-亚氨基和 1,4-双（亚氨基）-环醇表位的二价和三价亚氨基糖已被研究用最好的三价物种合成并分析岩藻糖苷酶抑制，产生适度改善的结合常数。已对细菌岩藻糖苷酶 BtFuc2970 进行了一对代表性单价和三价亚氨基糖的结构分析。3D 结构显示亚氨基环醇在 3E 构象中的结合，与岩藻糖苷酶作用的已知途径一致。
• Synthesis of novel pyrrolidine 3,4-diol derivatives as inhibitors of α-L-fucosidases
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Yolanda Vera-Ayoso、Antonio J. Moreno-Vargas、Claudia Bello、Pierre Vogel、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/b819867e

  日期：——

  Two synthetic strategies employing organometallic addition to hemiacetalic sugars followed by selective nucleophilic displacement or conjugate addition of ammonia to conjugate aldonic esters as key steps, are used. The new compounds were assayed for their inhibitory activity towards 13 commercially available glycosidases. Compounds that share the absolute configuration at C(2,3,4,5) of L-fucopyranosides

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。
• Stereoselective synthesis of (2S,3S,4R,5S)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol derivatives that are highly selective α-l-fucosidase inhibitors
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Ana T. Carmona、Federico Mora、Pierre Vogel、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/b508855k

  日期：——

  N-Phenylaminomethyl benzimidazolyl moieties attached at C-2 of (2S,3S,4R,5S)-5-methylpyrrolidine-3,4-diol increase the potency and selectivity of the inhibitory activity of these systems towards α-L-fucosidases.

  在(2S,3S,4R,5S)-5-甲基吡咯烷-3,4-二醇的 C-2 上连接的 N-苯胺甲基苯并咪唑基提高了这些体系对δ-L-岩藻糖苷酶抑制活性的效力和选择性。