Tert-butyl 13-tri(propan-2-yl)silyloxy-9-azatetracyclo[10.2.2.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7,13-pentaene-9-carboxylate | 1450843-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 13-tri(propan-2-yl)silyloxy-9-azatetracyclo[10.2.2.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7,13-pentaene-9-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 13-tri(propan-2-yl)silyloxy-9-azatetracyclo[10.2.2.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7,13-pentaene-9-carboxylate
• CAS: 1450843-38-5
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₃Si
• 分子量: 481.751
• InChiKey: ZBEWCIOMCLNXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.55
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenylcarbamate 、 (cyclohexa-1,5-dien-1-yloxy)triisopropylsilane 在 Zeise's dimer 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到Tert-butyl 13-tri(propan-2-yl)silyloxy-9-azatetracyclo[10.2.2.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7,13-pentaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化的α,β-不饱和卡宾配合物中间体与甲硅烷氧基二烯的分子间缩甲醛[4+3]-环加成反应构建环庚烷[b]吲哚

  摘要：

  铂 (II) 催化的 α,β-不饱和卡宾配合物中间体与甲硅烷氧基二烯的分子间形式 [4+3]-环加成反应在温和条件下进行，以良好的收率得到环庚 [b] 吲哚衍生物。发现该反应通过不饱和卡宾与二烯的 [4+2]-环加成反应获得的卡宾配合物中间体的 1,2-烷基转移进行。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338938

文献信息

• Construction of Cyclohepta[b]indoles via Platinum-Catalyzed Intermolecular Formal [4+3]-Cycloaddition Reaction of α,β-Unsaturated Carbene Complex Intermediates with Siloxydienes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Hiroyuki Kusama、Hideyuki Sogo、Kodai Saito、Takuya Suga

  DOI：10.1055/s-0033-1338938

  日期：——

  Platinum(II)-catalyzed intermolecular formal [4+3]-cycloaddition reaction of α,β-unsaturated carbene complex intermediates with siloxydienes proceeded under mild conditions to give cyclohepta[b]indole derivatives in good yield. The reaction was found to proceed via 1,2-alkyl shift of the carbene complex intermediates obtained by [4+2]-cycloaddition reaction of the unsaturated carbenes with dienes.

  铂 (II) 催化的 α,β-不饱和卡宾配合物中间体与甲硅烷氧基二烯的分子间形式 [4+3]-环加成反应在温和条件下进行，以良好的收率得到环庚 [b] 吲哚衍生物。发现该反应通过不饱和卡宾与二烯的 [4+2]-环加成反应获得的卡宾配合物中间体的 1,2-烷基转移进行。