(4-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid | 271242-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: [4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]boronic acid
• CAS: 271242-03-6
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₂Si
• 分子量: 302.297
• InChiKey: VCBAANZFOHFEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 3,5-di[4-(4-ethoxyphenylethynyl)phenyl]-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,5-Disubstituted 4-Hydroxybenzoates by Aryl−Aryl and Alkynyl−Aryl Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991907m
• 作为产物：
  描述：

  (2-(4-bromophenyl)ethynyl)triisopropylsilane 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以78.5%的产率得到(4-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  手性氢键超分子胶囊：C 70的合成，表征和络合

  摘要：

  通过新型双磷酸（R，R）-6与合适的双和三s啶的多组分自组装产生了两个超分子纳米胶囊。所得的手性氢键胶囊即使在极性介质中和低浓度下也稳定，可用于溶液中C 70-富勒烯的结合。

  DOI：

  10.1039/c8cc10152c

文献信息

• Harnessing Alkyl Amines as Electrophiles for Nickel-Catalyzed Cross Couplings via C–N Bond Activation
  作者：Corey H. Basch、Jennie Liao、Jianyu Xu、Jacob J. Piane、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/jacs.7b02389

  日期：2017.4.19

  strategy to harness alkyl amines as alkylating agents via C-N bond activation. This Suzuki-Miyaura cross coupling of alkylpyridinium salts, readily formed from primary amines, is the first example of a metal-catalyzed cross coupling via C-N bond activation of an amine with an unactivated alkyl group. This reaction enjoys broad scope and functional group tolerance. Primary and secondary alkyl groups can be

  我们开发了一种通过 CN 键活化利用烷基胺作为烷化剂的策略。这种烷基吡啶盐的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联很容易由伯胺形成，是金属催化交叉偶联的第一个例子，通过 CN 键活化胺与未活化的烷基。该反应具有广泛的范围和官能团耐受性。可以安装伯和仲烷基。初步研究表明 NiI/NiIII 催化循环。
• Synthesis of Bis-BINOL Derivatives: Linking via the 3-, 4-, or 5-Position by Generation of Suitable C 1-Symmetric Precursors
  作者：Martha Kohlhaas、Fabian Lutz、Nirtharsan Paransothy、Frescilia Octa-Smolin、Christoph Wölper、Jochen Niemeyer

  DOI：10.1055/s-0039-1690763

  日期：2020.3

  in applications such as chemosensing or organocatalysis. In this account, we describe strategies for the linking of BINOL units via the 3-, 4-, or 5-positions, showing that unique synthetic strategies are necessary to address each position. We report the synthesis of suitable C 1-symmetric precursors, which are generated either by monohalogenation or by monodeprotection of C 2-symmetric starting materials

  已证明Bis-BINOL衍生物在化学传感或有机催化等应用中非常有用。在此说明中，我们描述了通过3位，4位或5位BINOL单元连接的策略，表明独特的合成策略对于解决每个位置都是必要的。我们报道了合适的C 1-对称前体的合成，其通过C 2-对称起始原料的单卤代反应或通过单脱保护而产生，并且其随后偶联以产生连接的双-BINOL衍生物。
• Multistate Switches: Ruthenium Alkynyl–Dihydroazulene/Vinylheptafulvene Conjugates
  作者：Alexandru Vlasceanu、Cecilie L. Andersen、Christian R. Parker、Ole Hammerich、Thorbjørn J. Morsing、Martyn Jevric、Søren Lindbæk Broman、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201600178

  日期：2016.5.23

  dependent on the electronic communication between the metal center and the organic photoswitch in these [Ru*]–DHA conjugates. Detailed electrochemical, spectroscopic (UV/Vis, IR, NMR), and X‐ray crystallographic studies indeed reveal significant electronic interactions between the two moieties. When in direct conjugation, the ruthenium metal center was found to quench the photochemical ring‐opening of

  包含独特且可独立寻址的功能组件的多模分子开关具有潜在的应用，如分子电子和存储器存储设备的高级开关和逻辑门。在本文中，我们描述了基于以二氢氮杂烯/乙烯基庚二烯（DHA / VHF）光电/热开关对为基础的四个开关的合成和表征，该对基于钌的Cp *（dppe）Ru（[Ru *]）金属配合物（dppe = 1 ，2-双（二苯基膦基）乙烷； Cp * ＝五甲基环戊二烯基）。[Ru *] – DHA共轭物可能以六种不同状态存在，可通过DHA / VHF，Ru II / Ru III之间的交替访问和炔基/亚乙烯基，可以通过使用光/热，氧化/还原和酸/碱分别进行刺激。发现在这些[Ru *]-DHA共轭物中，进入所有状态的过程很大程度上取决于金属中心与有机光电开关之间的电子通信。详细的电化学，光谱学（UV / Vis，IR，NMR）和X射线晶体学研究确实揭示了两个部分之间的重要电子相互作用。在直接结合时，发
• Self-assembly of Zn(II) Porphyrin–1,2,3-Triazole Conjugate with Alcohol Glue
  作者：Motoki Toganoh、Hiroyuki Harada、Yoshiya Ikawa、Hiroyuki Furuta

  DOI：10.1246/cl.2010.252

  日期：2010.3.5

  A Zn(II) porphyrin–1,2,3-triazole conjugate (1-Zn), which can be prepared by click chemistry, afforded a unique self-assembled structure with methanol molecules as glue in the crystals and in toluene solution. The resulting assembled units form a zigzag architecture due to multipoint CH–π interactions in the solid state.

  Zn(II)卟啉-1,2,3-三唑缀合物（1-Zn）可通过点击化学制备，在晶体和甲苯溶液中以甲醇分子作为胶水，提供了独特的自组装结构。由于固态下的多点 CH-π 相互作用，最终组装的单元形成了锯齿形结构。
• Linker-Controlled Energy and Charge Transfer within Chlorophyll Trefoils
  作者：Richard F. Kelley、Michael J. Tauber、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1002/anie.200603046

  日期：2006.12.4