tert-butyl 2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenylcarbamate | 1262034-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1262034-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: CJMLDMDMAKUNGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenylcarbamate 在 水 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 platinum(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 Malassezin
  参考文献：
  名称：

  MALASSEZIN AND ANALOGS THEREOF AS SKIN BRIGHTENING AGENTS

  摘要：

  本发明涉及用于美白皮肤的化合物、组合物和方法。本发明的化合物、组合物和方法通常涉及由Malassezia酵母产生的化合物及其化学类似物。除了用于美白皮肤的应用外，本发明的化合物、组合物和方法还可用于调节黑色素细胞活性、诱导黑色素细胞凋亡、激活芳烃受体（AhR）、改善由于色素沉着紊乱引起的色素沉着过度，并调节黑色素生成、黑色素体生物合成和黑色素体转移。

  公开号：

  US20170260133A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 tert-butyl 2-(3-methoxyprop-1-ynyl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  MALASSEZIN AND ANALOGS THEREOF AS SKIN BRIGHTENING AGENTS

  摘要：

  本发明涉及用于美白皮肤的化合物、组合物和方法。本发明的化合物、组合物和方法通常涉及由Malassezia酵母产生的化合物及其化学类似物。除了用于美白皮肤的应用外，本发明的化合物、组合物和方法还可用于调节黑色素细胞活性、诱导黑色素细胞凋亡、激活芳烃受体（AhR）、改善由于色素沉着紊乱引起的色素沉着过度，并调节黑色素生成、黑色素体生物合成和黑色素体转移。

  公开号：

  US20170260133A1

文献信息

• SYNTHESIS OF DIINDOLYLMETHANES AND INDOLO[3,2-B]CARBAZOLES, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20160039754A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.

  描述了一种制备二吲哚基甲烷和吲哚基/吡咯基甲烷的方法。该方法包括以下步骤：在金属催化剂的存在下，使包含芳基炔丙基部分和胺保护的、取代的或未取代的苯胺部分的醚与取代的或未取代的吲哚或取代的或未取代的吡咯接触，接触一段时间和温度，以引发环化/芳基化级联反应，从而产生二吲哚基甲烷或吲哚基/吡咯基甲烷。所得化合物能有效调节芳基烃受体的活性，抑制PCSK9的活性，并刺激哺乳动物胰高血糖素样肽1的分泌。
• Rhodium- and Platinum-Catalyzed [4+3] Cycloaddition with Concomitant Indole Annulation: Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Dongxu Shu、Wangze Song、Xiaoxun Li、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201209266

  日期：2013.3.11

  Various substituted cyclohepta[b]indoles were prepared from propargylic ethers and dienes by a tandem indole annulation/[4+3] cycloaddition (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl). Both acyclic and cyclic dienes participated in the [4+3] cycloaddition to afford tri‐ and tetracyclic products, respectively. Electron‐deficient phosphine or phosphite ligands facilitated the tandem reaction.

  通过串联吲哚环化/[4+3]环加成反应，由炔丙醚和二烯制备了各种取代的环庚[ b ]吲哚（参见方案；Boc=叔丁氧基羰基）。无环和环状二烯都参与[4+3]环加成反应，分别生成三环和四环产物。缺电子膦或亚磷酸酯配体促进了串联反应。
• Synthesis and biological evaluation of FICZ analogues as agonists of aryl hydrocarbon receptor
  作者：Hao Wu、Binkai Liu、Ka Yang、Gabrielle N. Winston-McPherson、Eric D. Leisten、Chad M. Vezina、William A. Ricke、Richard E. Peterson、Weiping Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.126959

  日期：2020.3

  The aryl hydrocarbon receptor (AhR) is a ligand activated transcription factor involved in multiple biological processes including immune cell differentiation, intestinal function and inflammation. Based on the scaffold of naturally occurring AhR ligand 6-formylindolo (3,2-b) carbazole (FICZ, 2), a series of analogues has been designed, synthesized and evaluated by cell-based assays. The structure-activity

  芳烃受体（AhR）是一种配体激活的转录因子，参与多种生物过程，包括免疫细胞分化、肠道功能和炎症。基于天然存在的 AhR 配体 6-甲酰基吲哚 (3,2-b) 咔唑 (FICZ, 2) 的支架，一系列类似物已被设计、合成并通过基于细胞的测定进行评估。构效关系研究成功发现了具有极强活性的化合物11e。
• Nitrones as Trapping Reagents of α,β-Unsaturated Carbene Intermediates - [1,2]Oxazino[5,4-<i>b</i>]indoles by a Platinum- Catalyzed Intermolecular [3+3] Cycloaddition
  作者：Weibo Yang、Tao Wang、Yang Yu、Shuai Shi、Tuo Zhang、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201300338

  日期：2013.5.17

  Boc‐protected 2‐(3‐methoxy‐1‐propynyl)anilines and nitrones in platinum‐catalyzed reactions deliver [1,2]oxazino[5,4‐b]indoles. Twelve examples with yields of 41–95% are reported. Different substituents like nitro, trifluoromethyl, fluoro, bromo, and ester groups are tolerated. With regard to the mechanism, this reaction probably combines an initial intramolecular cyclization/elimination to vinylcarbenoid

  在铂催化的反应中，一些容易获得的Boc保护的2-（3-甲氧基-1-丙炔基）苯胺和硝酮可提供[1,2]恶嗪基[5,4- b ]吲哚。报道了十二个产量为41–95％的例子。可以容忍不同的取代基，例如硝基，三氟甲基，氟，溴和酯基。关于机理，该反应可能结合了最初的分子内环化/消除为乙烯基类胡萝卜素物质，以及随后与硝酮的逐步的分子间[3 + 3]环加成反应。
• Platinum(II)-Catalyzed Generation and [3+2] Cycloaddition Reaction of α,β-Unsaturated Carbene Complex Intermediates for the Preparation of Polycyclic Compounds
  作者：Kodai Saito、Hideyuki Sogou、Takuya Suga、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja108586d

  日期：2011.2.2

  Pt(II)-catalyzed generation of unsaturated carbene complex intermediates from various propargyl ether derivatives based on electrophilic activation of alkynes was realized. These in situ generated unsaturated carbene complexes undergo [3+2] cycloaddition reaction with various vinyl ethers, leading to efficient formation of indoles, naphthols, and benzofuran fused with a five-membered ring in high yields

  基于炔烃的亲电活化，实现了 Pt(II) 催化从各种炔丙基醚衍生物生成不饱和卡宾配合物中间体。这些原位生成的不饱和卡宾配合物与各种乙烯基醚发生 [3+2] 环加成反应，从而以高产率有效形成与五元环稠合的吲哚、萘酚和苯并呋喃。