1-benzoyl-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 20409-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzoyl-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-Benzoyl-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；(3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)(phenyl)methanone；(5-methyl-3-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 20409-89-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: OPNAUUUJLJIQOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到cis-1-benzoyl-3-methyl-5-phenylpyrazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡唑啉的高度区域和非对映选择性还原，方便地合成取代的吡唑烷和氮杂脯氨酸衍生物

  摘要：

  据报道，通过膦酰基和膦酰基与羰基化合物的烯烃化反应生成的α，β-不饱和的分子内迈克尔加成反应合成了取代的N-乙酰基和N-芳酰基-2-吡唑啉。使用Superhydride （Et 3 BHLi）在这些2-吡唑啉中C-N双键的区域选择性还原，使吡唑烷衍生物具有极佳的顺-非对映选择性。这些2-吡唑啉也可以通过一锅反应从丙二烯，酰肼和醛中获得。还原后的亚丙基，酰肼和醛中的吡唑烷和吡唑烷。开发该合成途径以非对映选择性方式提供了一种新的方法来取代取代的氮杂脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo702050t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸-(1-甲基-3-苯基-烯丙基酰肼) 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到1-benzoyl-3-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过2-吡唑啉的高度区域和非对映选择性还原，方便地合成取代的吡唑烷和氮杂脯氨酸衍生物

  摘要：

  据报道，通过膦酰基和膦酰基与羰基化合物的烯烃化反应生成的α，β-不饱和的分子内迈克尔加成反应合成了取代的N-乙酰基和N-芳酰基-2-吡唑啉。使用Superhydride （Et 3 BHLi）在这些2-吡唑啉中C-N双键的区域选择性还原，使吡唑烷衍生物具有极佳的顺-非对映选择性。这些2-吡唑啉也可以通过一锅反应从丙二烯，酰肼和醛中获得。还原后的亚丙基，酰肼和醛中的吡唑烷和吡唑烷。开发该合成途径以非对映选择性方式提供了一种新的方法来取代取代的氮杂脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo702050t

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185423A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• Heterocyclic amides as kinase inhibitors
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US10590085B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  Disclosed are compounds having the formula (I): wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  公开了具有式 (I) 的化合物： 其中 R1、R2 和 R3 如本文所定义，以及制造和使用它们的方法。
• v.Auwers; Cauer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1930, vol. <2>126, p. 150,165
  作者：v.Auwers、Cauer

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg; Stoll, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1924, vol. 440, p. 42
  作者：Freudenberg、Stoll

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3298002A1

  公开（公告）日：2018-03-28