1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 959859-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: (1S)-1-(4-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 959859-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: GTZHXBQPFWAUOT-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-nitrophenyl)-3,4-dihydro-β-carboline 在 sodium cyanoborohydride 、 C₂₀H₂₃FeN₃OS₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fe-Thiosquaramide 催化剂对二氢-β-咔啉的对映选择性亚胺还原

  摘要：

  二氢-β-咔啉 (DHBC) 的对映选择性亚胺还原是构建具有生物活性的手性四氢-β-咔啉 (THBC) 的可靠且强大的工具。在这里，我们报告了一种有效的对映选择性亚胺还原，采用原位生成的 Fe-thiosquaramides (Fe-TSQs) 3a和3b作为不对称有机金属催化剂来生产手性 THBC ( 2a – h )。发现 15 mol%的催化剂3a适用于具有烷基和芳基的底物，这些底物提供具有优异对映选择性（高达 ee 99%）的相应手性 THBC。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03093

文献信息

• Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Reactions via Sulfenyliminium Ions
  作者：Martin J. Wanner、Richard N. S. van der Haas、Kimberly R. de Cuba、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/anie.200701808

  日期：2007.10.1
• Enantioselective Imine Reduction of Dihydro-β-carbolines by Fe-Thiosquaramide Catalyst
  作者：Manda Sathish、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03093

  日期：2022.10.21

  Enantioselective imine reduction of dihydro-β-carbolines (DHBCs) is a reliable and powerful tool to construct bioactive chiral tetrahydro-β-carbolines (THBCs). Here, we report an efficient enantioselective imine reduction employing in situ generated Fe-thiosquaramides (Fe-TSQs) 3a and 3b as asymmetric organometallic catalysts to produce chiral THBCs (2a–h). The catalyst 3a at 15 mol % was found to

  二氢-β-咔啉 (DHBC) 的对映选择性亚胺还原是构建具有生物活性的手性四氢-β-咔啉 (THBC) 的可靠且强大的工具。在这里，我们报告了一种有效的对映选择性亚胺还原，采用原位生成的 Fe-thiosquaramides (Fe-TSQs) 3a和3b作为不对称有机金属催化剂来生产手性 THBC ( 2a – h )。发现 15 mol%的催化剂3a适用于具有烷基和芳基的底物，这些底物提供具有优异对映选择性（高达 ee 99%）的相应手性 THBC。