3-methyl-4-(3'-methylindol-2'-yl)indole-6,7-dione | 142800-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(3'-methylindol-2'-yl)indole-6,7-dione
• 英文别名: 3-methyl-4-(3-methyl-1H-indol-2-yl)-1H-indole-6,7-dione
• CAS: 142800-67-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 290.321
• InChiKey: GSLNKWLIVXJYMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(3'-methylindol-2'-yl)indole-6,7-dione 在 苄胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Zqxgtdnxuvecqu-uhfffaoysa-
  参考文献：
  名称：

  含TTQ的胺脱氢酶的模型研究。

  摘要：

  TTQ模型化合物[1，3-methyl-4-（3'-methylindol-2'-yl）indole-6,7-dione]与几种胺的反应已在有机介质中进行了研究，从而获得了有关机理的信息。蛋白质甲胺和芳香胺脱氢酶的作用 已经发现，化合物1充当由CH（3）OH中的分子氧对苄胺进行自动循环氧化的有效催化剂。为了通过1评估胺的氧化机理，在厌氧条件下进行了产物分析和动力学研究。在1与胺反应的第一阶段，将1转化为亚氨基醌型加合物（所谓的底物亚胺），将其分离并通过使用环丙胺作为底物进行表征。观察到的分离产物的NOE清楚地表明胺的添加位置是醌的C-6。分子轨道计算表明，甲醇胺中间体的热力学稳定性是决定这种区域选择性的主要因素。C-6甲醇胺比C-7同行更稳定2.9 kcal / mol。几种伯胺的反应性和亚氨基醌形成中苄胺衍生物的对位取代基的电子效应表明，胺向醌的加成步骤是速率决定的。当使用具有酸性α-质

  DOI：

  10.1021/jo961705f
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(3'-methylindol-2'-yl)-7-methoxyindole 在 potassium nitrososulfonate 、 碘代三甲硅烷 作用下， 生成 3-methyl-4-(3'-methylindol-2'-yl)indole-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of the model compound of active site cofactor TTQ of bacterial methylamine dehydrogenases

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00044a050
• 作为试剂：
  描述：

  苄胺 在 氧气 、 3-methyl-4-(3'-methylindol-2'-yl)indole-6,7-dione 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-苄烯丁胺
  参考文献：
  名称：

  含TTQ的胺脱氢酶的模型研究。

  摘要：

  TTQ模型化合物[1，3-methyl-4-（3'-methylindol-2'-yl）indole-6,7-dione]与几种胺的反应已在有机介质中进行了研究，从而获得了有关机理的信息。蛋白质甲胺和芳香胺脱氢酶的作用 已经发现，化合物1充当由CH（3）OH中的分子氧对苄胺进行自动循环氧化的有效催化剂。为了通过1评估胺的氧化机理，在厌氧条件下进行了产物分析和动力学研究。在1与胺反应的第一阶段，将1转化为亚氨基醌型加合物（所谓的底物亚胺），将其分离并通过使用环丙胺作为底物进行表征。观察到的分离产物的NOE清楚地表明胺的添加位置是醌的C-6。分子轨道计算表明，甲醇胺中间体的热力学稳定性是决定这种区域选择性的主要因素。C-6甲醇胺比C-7同行更稳定2.9 kcal / mol。几种伯胺的反应性和亚氨基醌形成中苄胺衍生物的对位取代基的电子效应表明，胺向醌的加成步骤是速率决定的。当使用具有酸性α-质

  DOI：

  10.1021/jo961705f

文献信息

• Model Studies of 6,7-Indolequinone Cofactors of Quinoprotein Amine Dehydrogenases
  作者：Yoko Murakami、Noriyuki Yoshimoto、Nobutaka Fujieda、Kei Ohkubo、Tatsuhiko Hasegawa、Kenji Kano、Shunichi Fukuzumi、Shinobu Itoh

  DOI：10.1021/jo0700272

  日期：2007.4.1

  1 > 2 > 3). The reaction of indolequinones 1−3 with benzylamine proceeds stepwise through the iminoquinone and the product-imine intermediates to give aminophenol as the final product as the case of TTQ model compound 4. The rate constants of each step have been determined by the detailed kinetic analysis, and the kinetic deuterium isotope effects have also been examined to confirm the rate-determining

  使用一系列C-4取代的6,7-碘代苯醌衍生物（1），已广泛研究了C-4取代基对6,7-碘代苯醌辅助因子（CTQ和TTQ）的理化性质和反应性的电子效应。− 4）。6,7-碘吲哚醌衍生物的单电子还原电势随着C-4取代基的供电子能力的增加而降低（按E °'的顺序排列：4 > 1 > 2 > 3）。indolequinones的反应1 - 3与苄胺进行阶段性通过亚氨基醌和产物-亚胺中间体得到氨基苯酚作为最终产物，如TTQ模型化合物4的情况。已经通过详细的动力学分析确定了每个步骤的速率常数，并且还检查了动力学氘同位素效应以确认速率确定步骤。CTQ模型化合物1对胺的反应性比TTQ模型化合物4低一个数量级。吲哚醌2和3的反应性由于在C-4处更强的给电子取代基而进一步降低。CTQ模型化合物1和TTQ模型化合物4之间更重要的区别是亚氨基醌中间体的反应性：CTQ模型化合物与胺的反应在室温下在亚氨基醌形成阶段停
• Catalytic effect of monovalent cations on the amine oxidation by cofactor TTQ of quinoprotein amine dehydrogenases
  作者：Shinobu Itoh、Masato Taniguchi、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1039/a908914d

  日期：——

  Oxidation of benzylamine by a model compound of cofactor TTQ (tryptophan tryptophylquinone) of quinoprotein amine dehydrogenases is made possible by coordination of a monovalent cation such as Li+ in anhydrous MeCN.

  通过在无水 MeCN 中配位单价阳离子（例如 Li+），可以通过醌蛋白胺脱氢酶的辅因子 TTQ（色氨酸色氨酸醌）的模型化合物氧化苄胺。
• Itoh; Ogino; Haranou, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 5, p. 1485 - 1493
  作者：Itoh、Ogino、Haranou、Terasaka、Ando、Komatsu、Ohshiro、Fukuzumi、Kano、Takagi、Ikeda

  DOI：——

  日期：——
• JPH07118152A
  申请人：——

  公开号：JPH07118152A

  公开（公告）日：1995-05-09
• FUEL CELL
  申请人：Tokita Yuichi

  公开号：US20110143223A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  A fuel cell is provided. The fuel cell includes at least one of a plant essential oil and a plant essential oil ingredient in an effective amount so as to function as a biological repellent.