3-Methylindol-1-aethanol | 51111-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Methylindol-1-aethanol
• 英文别名: 2-(3-methyl-indol-1-yl)-ethanol；3-methylindole-1-ethanol；2-(3-methylindol-1-yl)ethanol
• CAS: 51111-52-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: QCDICCVJICKQQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-125 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylindol-1-aethanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-((2-butylcycloprop-2-en-1-yl)methyl)-4-methyl-N-(2-(3-methyl-1H-indol-1-yl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-吲哚系环丙烯的分子内串联环化：功能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ] azulene衍生物的合成

  摘要：

  本文提出了Cu（I）催化的N吲哚系环丙烯的[3 + 2]分子内环加成反应。该反应始于在用Cu（I）催化剂活化环丙烯并进行Friedel-Crafts型环化反应以形成官能化的氢化二氮杂苯并[ a ]环戊[ cd ]之后，形成π-烯丙基阳离子中间体或其共振稳定的金属类化合物中间体。天青石的产量高到极好，dr值中等到良好。可以实现该环加成反应的不对称变体，从而得到具有中等ee值的所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00864
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 2-溴乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-Methylindol-1-aethanol
  参考文献：
  名称：

  新型手性恶嗪吲哚类化合物作为抗Aβ25–35诱导的神经元损伤的潜在和选择性神经保护剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  通过一个关键的分子间氧杂-Pictet-Spengler反应合成了一系列手性恶嗪基吲哚。这些化合物对Aβ25-35诱导的神经元损伤表现出显着的选择性神经保护作用。这是评估恶嗪-吲哚的手性多样性对其神经保护活性影响的第一份报告，并分析了其结构-活性关系。高活性化合物3f，3g，4g，4h和6b均具有超过90％的细胞保护作用，为抗阿尔茨海默氏病神经保护剂的开发提供了新的方向。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.05.061

文献信息

• Oxazinoindole- and thiazinoindole derivatives
  申请人：Ayerst McKenna and Harrison Ltd.

  公开号：US03962236A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Oxazinoindole derivatives characterized by having an amino(lower)alkyl radical attached to the 1 position of a 1H-1,4-oxazino[4,3-a]indole nucleus are disclosed. The amino portion of the amino(lower)alkyl radical may be further substituted with one or two lower alkyl groups or incorporated in a heterocyclic amine radical. The derivatives are substituted further at positions 1 and 10 and may be optionally substituted at positions 3, 4, 6, 7, 8 and 9. The oxazinoindole derivatives of this invention are useful antidepressant and antiulcer agents. Methods for the preparation and use of these derivatives are also disclosed.

  本发明揭示了一种氨（较低）烷基基团连接到1H-1,4-噁唑并[4,3-a]吲哚核的1位置的噁唑并吲哚衍生物。氨（较低）烷基基团的氨部分可能进一步被一个或两个较低烷基基团取代，或者并入一个杂环胺基团。这些衍生物在1和10位置进一步取代，并且可以选择性地在3、4、6、7、8和9位置取代。本发明的噁唑并吲哚衍生物是有用的抗抑郁和抗溃疡药物。还公开了这些衍生物的制备和使用方法。
• Oxazinoindole derivatives useful as antidepressants
  申请人：Ayerst McKenna & Harrison Ltd.

  公开号：US04012511A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Oxazinoindole derivatives characterized by having an amino(lower)alkyl radical attached to the 1 position of a 1H-1,4-oxazino[4,3-a]indole nucleus are disclosed. The amino portion of the amino(lower)alkyl radical may be further substituted with one or two lower alkyl groups or incorporated in a heterocyclic amine radical. The derivatives are substituted further at positions 1 and 10 and may be optionally substituted at positions 3, 4, 6, 7, 8 and 9. The oxazinoindole derivatives of this invention are useful antidepressant and antiulcer agents. Methods for the use of these derivatives and compositions containing them are also disclosed.

  本发明揭示了一种特征为在1H-1,4-噁唑吲哚核的1位置上连接有氨基(较低)烷基基团的噁唑吲哚衍生物。氨基(较低)烷基基团的氨基部分可能进一步被一个或两个较低烷基基团取代，或者并入一个杂环胺基团中。这些衍生物在1和10位置进一步取代，并且在3、4、6、7、8和9位置可以选择性地取代。本发明的噁唑吲哚衍生物可用作抗抑郁和抗溃疡药物。还公开了使用这些衍生物的方法和含有它们的组合物。
• Thiazinoindoles useful as antidepressants
  申请人：Ayerst McKenna and Harrison Ltd.

  公开号：US04066763A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  Thiazinoindole derivatives characterized by having an amino(lower)alkyl radical attached to the 1 position of a 1H-1,4-thiazino[4,3-a]indole nucleus are disclosed. The amino portion of the amino(lower)alkyl radical may be further substituted with one or two lower alkyl groups or incorporated in a heterocyclic amine radical. The derivatives are substituted further at positions 1 and 10 and may be optionally substituted at positions 3, 4, 6, 7, 8 and 9. The thiazinoindole derivatives of this invention are useful antidepressant and antiulcer agents. Methods for the use of these derivatives and compositions containing them are also disclosed.

  本发明揭示了一种具有氨基（较低）烷基基团连接到1H-1,4-噻唑并[4,3-a]吲哚核的1位的噻唑并吲哚衍生物。氨基（较低）烷基基团的氨基部分可以进一步用一个或两个较低烷基基团取代或并入杂环胺基团。该衍生物在1和10位置进一步取代，可选地在3、4、6、7、8和9位置取代。本发明的噻唑并吲哚衍生物是有用的抗抑郁和抗溃疡药物。还揭示了使用这些衍生物的方法和含有它们的组合物。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular [2 + 2 + 2] Annulation of Indolyl 1,3-Diynes: Construction of Azepino-Fused Carbazoles
  作者：Meng-Lian Yao、Xiao-Yuan Wang、Guang-Chao Feng、Ji-Kai Liu、Bin Wu、Jin-Ming Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01186

  日期：2023.6.30

  A novel palladium(II)-catalyzed intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of indolyl 1,3-diynes is described in this contribution. A variety of azepino-fused carbazoles are obtained in moderate to excellent yields. The key to the success of this transformation is the use of a carboxylic acid as an additive. This protocol features broad functional group tolerances, easy handling in air, and 100% atom economy

  本文描述了一种新颖的钯 (II) 催化的吲哚基 1,3-二炔分子内 [2 + 2 + 2] 成环反应。以中等至优异的产率获得多种氮卓稠合咔唑。这种转变成功的关键是使用羧酸作为添加剂。该方案具有广泛的官能团容差、在空气中易于处理以及 100% 原子经济性。此外，放大反应、后期衍生化和光物理性质研究凸显了该方法的潜在综合效用。
• DEMERSON C. A.; SANTROCH G.; HUMBER L. G.; CHAREST M.-P., J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1975, 18, NO 6, 577-580
  作者：DEMERSON C. A.、 SANTROCH G.、 HUMBER L. G.、 CHAREST M.-P.

  DOI：——

  日期：——