[1-(oct-1-ynyl)-1H-imidazol-2-yl]-phenyl-methanol | 1197210-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1-(oct-1-ynyl)-1H-imidazol-2-yl]-phenyl-methanol
• 英文别名: (1-Oct-1-ynylimidazol-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 1197210-86-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O
• 分子量: 282.385
• InChiKey: PUQSZPKHDUMTKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(oct-1-ynyl)-1H-imidazol-2-yl]-phenyl-methanol 在 gold(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87%的产率得到6-hexyl-8-phenyl-8H-imidazo[2,1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过金和碱促进的1-炔基咪唑环化，高效，区域选择性地获得双环咪唑并[1,2- x ]-杂环

  摘要：

  提出了1-炔基咪唑的反应，包括它们的2-硫代衍生物的形成，然后加入醛或酮。该方法提供了在AuCl 3-或碱催化的条件下进行6-内-挖或5- exo-挖环化反应的1-炔基-2-（羟甲基）咪唑，生成咪唑并[1,2- c ]恶唑和咪唑并[2,1- c ] [1,4]恶嗪杂环。在过渡金属催化下，该反应以区域特异性方式发生，仅导致6 -endo-dig攻击的产物，而在碱性条件下，该反应以区域选择性方式发生，优先提供5 -exo-dig攻击的产物。。

  DOI：

  10.1021/jo902073m
• 作为产物：
  描述：

  1-octynyl-1H-imidazole 、 苯甲醛 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到[1-(oct-1-ynyl)-1H-imidazol-2-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  通过金和碱促进的1-炔基咪唑环化，高效，区域选择性地获得双环咪唑并[1,2- x ]-杂环

  摘要：

  提出了1-炔基咪唑的反应，包括它们的2-硫代衍生物的形成，然后加入醛或酮。该方法提供了在AuCl 3-或碱催化的条件下进行6-内-挖或5- exo-挖环化反应的1-炔基-2-（羟甲基）咪唑，生成咪唑并[1,2- c ]恶唑和咪唑并[2,1- c ] [1,4]恶嗪杂环。在过渡金属催化下，该反应以区域特异性方式发生，仅导致6 -endo-dig攻击的产物，而在碱性条件下，该反应以区域选择性方式发生，优先提供5 -exo-dig攻击的产物。。

  DOI：

  10.1021/jo902073m