2-(O,O-dimethyl-phosphono)-3-methylindole | 1374128-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(O,O-dimethyl-phosphono)-3-methylindole
• 英文别名: 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-methyl-1H-indole；2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-methyl-1H-indole
• CAS: 1374128-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₄NO₃P
• 分子量: 239.211
• InChiKey: OCZCYGFPXQXVJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 亚磷酸二甲酯 在 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-(O,O-dimethyl-phosphono)-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxidative C-P Bond Formation of Indoles with Dialkyl Phosphites

  摘要：

  开发了吲哚的直接膦化反应。该反应以二烷基膦酸盐和吲哚为底物，通过醋酸银（I）介导的氧化偶联形成 C-P 键。各种吲哚和不同的二烷基膦酸盐都是该反应的有效底物，得到的二烷基膦酸盐取代吲哚的产率高达 71%。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289700

文献信息

• Direct Oxidative C-P Bond Formation of Indoles with Dialkyl Phosphites
  作者：Boshun Wan、Haolong Wang、Xincheng Li、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0031-1289700

  日期：2012.3

  The direct phosphonation of indoles was developed. In this reaction, dialkyl phosphites and indoles were used as substrates, and the C-P bond was formed through oxidative coupling mediated by silver(I) acetate. Various indoles and different dialkyl phosphites were effective substrates for the reaction, and dialkylphosphoryl-substituted indoles were obtained in up to 71% yield.

  开发了吲哚的直接膦化反应。该反应以二烷基膦酸盐和吲哚为底物，通过醋酸银（I）介导的氧化偶联形成 C-P 键。各种吲哚和不同的二烷基膦酸盐都是该反应的有效底物，得到的二烷基膦酸盐取代吲哚的产率高达 71%。