胱氨酸二甲酯 | 1069-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 胱氨酸二甲酯
• 英文名称: L-cystine dimethyl ester
• 英文别名: cystine dimethyl ester；cystine diOMe；L-cystine methyl ester；methyl (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-methoxy-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoate
• CAS: 1069-29-0
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 268.358
• InChiKey: NXPNPYNCKSWEHA-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.610 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胱氨酸二甲酯 在 三乙基硼 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Photochemical desulfurization of thiols and disulfides

  摘要：

  A visible light-induced desulfurization process for thiols and disulfides using triethylphosphite and triethylborane is reported. The reaction can be effected on a range of organic molecules having either primary, secondary or tertiary thiol groups and disulfides without the need of protecting groups. Thus, after treating L-cystine 7, L-cystine dimethylester 8, thioctic amide 9 and glutathione disulfide 10, first with tributylphosphine, later with triethylborane/triethylphosphite under irradiation in a one-pot reaction, the corresponding desulfurized compounds L-Ala, L-Ala, 1-octanamide and gamma-L-Glu-L-Ala-Gly, respectively, are prepared in high yields with retention of configuration. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00265-7
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 胱氨酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于半胱氨​​酸的银纳米颗粒作为阳离子和阴离子的比色传感器†

  摘要：

  我们在此报告了银纳米颗粒（Ag NPs）的合成，其表征以及阴离子和阳离子感测特性。新鲜制备的酰胺-三唑Ag NPs（3a- Ag NPs和3b- Ag NPs）可以检测水性介质中的氟化物和阳离子，例如Hg 2+和Cd 2+，颜色从粉红色变为棕色。基于半胱氨酸的Ag纳米颗粒5B -Ag的NP显示朝向h的比色响应2 PO 4 - ，而6 -Ag的NP显示朝向h的比色响应2 PO 4 -和HSO 4 -在含水介质中。

  DOI：

  10.1039/c6nj01486k
• 作为试剂：
  描述：

  、 胱氨酸二甲酯 在 胱氨酸二甲酯 作用下， 生成 methyl S-(2-fluorophenyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesising method and benzoxathiepine intermediates

  摘要：

  本发明涉及制备式（1）的衍生物，其中特别是R1和R2，相同或不同，表示氢、氟或氯原子、羟基、烷基和烷氧基，R3是烷基、羟基或甲氧基，R4是氢原子或甲基基团，R5和R6，相同或不同，表示氢原子、烷基、烷氧基、烷硫基和烷基氨基基团。本发明方法包括还原式（9）的酰胺。

  公开号：

  US07902381B2

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• Cycloalkylcarbonylamino Acid Ester Derivative and Process for Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090137799A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Cycloalkylcarbonylamino acid ester derivatives, which are raw material intermediates for a novel cycloalkane carboxamide derivative having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid ester derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸酯衍生物是一种新型环烷烃羧酰胺衍生物的原料中间体，具有选择性抑制卡特普辛K的作用，提供其生产工艺。 表示为式（I）的环烷基羰基氨基酸酯衍生物，或其药学上可接受的盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基等，R8代表具有1至6个碳原子的烷基，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• [EN] NEW AMINOACID COMPOUNDS FOR TREATING TUMOURS AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'ACIDE AMINÉ SERVANT À TRAITER LES TUMEURS ET LES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：ARKE ORGANICS S R L

  公开号：WO2013029648A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: - R' is H or F or trifluoromethyl; - R'' is OH or O-alkyl; - R''' is H or F or trifluoromethyl or phenyl or pyridyl; - R'''' is methylene or acylsulfanyl or phenacylsulfanyl or aryloylsulfanyl or thien-2-ylsulfanyl, thiazol-2-ylsulfanyl; - n is 0 or 1, as well as pharmaceutical composition containing at least of such compounds for treating neoplasms, including tumours and carcinomas, and autoimmune diseases, including rheumatoid arthritis.

  一种具有式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：- R'为H或F或三氟甲基；- R''为OH或O-烷基；- R'''为H或F或三氟甲基或苯基或吡啶基；- R''''为亚甲基或酰基硫醚基或苯乙酰硫醚基或芳基酰硫醚基或噻吩-2-基硫醚基，噻唑-2-基硫醚基；- n为0或1，以及包含至少这类化合物的药物组合物，用于治疗肿瘤，包括肿瘤和癌症，以及自身免疫性疾病，包括类风湿性关节炎。
• Expressed Protein Ligation without Intein
  作者：Yuchen Qiao、Ge Yu、Kaci C. Kratch、Xiaoyan Aria Wang、Wesley Wei Wang、Sunshine Z. Leeuwon、Shiqing Xu、Jared S. Morse、Wenshe Ray Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c00252

  日期：2020.4.15

  synthesis of ubiquitin conjugates, ubiquitin-like protein conjugates, histone H2A with a C-terminal posttranslational modification, RNAse H that actively hydrolyzed RNA, and exenatide that is a com-mercial therapeutic peptide. The technique, which is exceed-ingly simple but highly useful, expands to a great extent the synthetic capacity of protein chemistry and will therefore make a large avenue of new research

  具有功能化 C 末端（例如 C 末端硫酯）的蛋白质是通过表达的蛋白质连接合成较大蛋白质的关键。它们通常是通过与内含肽重组融合而制成的。虽然功能强大，但内含肽融合方法存在过早水解和与变性条件的相容性低的问题。为了完全绕过用于表达蛋白连接的酶的参与，我们在这里展示了重组蛋白中的半胱氨酸在其 N 侧酰胺处被小分子氰化试剂化学活化，以进行亲核酰基取代，包括一些胺L-和D-氨基酸和肼。得到的蛋白酰肼可进一步用于表达蛋白的连接。我们通过成功合成泛素偶联物、泛素样蛋白质偶联物、具有 C 端翻译后修饰的组蛋白 H2A、主动水解 RNA 的 RNAse H 和艾塞那肽，证明了这种活化的半胱氨酸定向蛋白连接 (ACPL) 方法的多功能性是一种商业治疗肽。该技术非常简单但非常有用，在很大程度上扩展了蛋白质化学的合成能力，因此将使新的研究成为可能。
• Oxidative Formation of Disulfide Bonds by a Chemiluminescent 1,2-Dioxetane under Mild Conditions
  作者：Caroline S. Sauer、Johannes Köckenberger、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00569

  日期：2020.7.17

  The oxidation of alkyl thiols to disulfides has been achieved under mild conditions using a chemiluminescent 1,2-dioxetane as a stoichiometric oxidant. Besides the mild and biocompatible reaction conditions, this approach offers the possibility to monitor the presence of thiols through oxidation and chemiluminescence of the remaining dioxetane.

  使用化学发光的1,2-二氧杂环丁烷作为化学计量的氧化剂，在温和的条件下已将烷基硫醇氧化为二硫化物。除了温和且生物相容的反应条件外，该方法还可以通过剩余二氧杂环丁烷的氧化和化学发光监测硫醇的存在。