methyl N-tert-butoxycarbonyl-L-proline-L-2'-(3-methyl-2-butenyl)tryptophan | 184866-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-tert-butoxycarbonyl-L-proline-L-2'-(3-methyl-2-butenyl)tryptophan
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-(((S)-1-methoxy-3-(2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-methoxy-3-[2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 184866-58-8
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₅
• 分子量: 483.608
• InChiKey: CBXCBYYHJAZLRJ-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-tert-butoxycarbonyl-L-proline-L-2'-(3-methyl-2-butenyl)tryptophan 在 碘代三甲硅烷 、 氨 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以70%的产率得到tryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  原位生成 3-氯吲哚烯的烯丙基硼化反应温和实用的吲哚 C2 烯丙基化

  摘要：

  鉴于产品的生物学相关性，吲哚衍生物的 C2 烯丙基化是一项具有挑战性但重要的转化。在此，我们报告了一种选择性 C2 烯丙基化策略，该策略通过原位生成的 3-氯假吲哚的烯丙基硼化进行。该反应温和、实用，并且与多种 C3 取代的吲哚相容。由于烯丙基硼酸酯很容易从商业前体中获得，因此可以使用相同的方案引入各种取代的烯丙基部分。为了展示这种方法的实用性，我们将其应用于天然产物胰前列腺素 B 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801745
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Trp-OMe 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl N-tert-butoxycarbonyl-L-proline-L-2'-(3-methyl-2-butenyl)tryptophan
  参考文献：
  名称：

  原位生成 3-氯吲哚烯的烯丙基硼化反应温和实用的吲哚 C2 烯丙基化

  摘要：

  鉴于产品的生物学相关性，吲哚衍生物的 C2 烯丙基化是一项具有挑战性但重要的转化。在此，我们报告了一种选择性 C2 烯丙基化策略，该策略通过原位生成的 3-氯假吲哚的烯丙基硼化进行。该反应温和、实用，并且与多种 C3 取代的吲哚相容。由于烯丙基硼酸酯很容易从商业前体中获得，因此可以使用相同的方案引入各种取代的烯丙基部分。为了展示这种方法的实用性，我们将其应用于天然产物胰前列腺素 B 的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801745

文献信息

• Total Synthesis of Gypsetin, Deoxybrevianamide E, Brevianamide E, and Tryprostatin B:  Novel Constructions of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Jeffrey M. Schkeryantz、Jonathan C. G. Woo、Phieng Siliphaivanh、Kristopher M. Depew、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja9925249

  日期：1999.12.1

  diketopiperazine (19). Total syntheses of deoxybrevianamide E (24) and brevianamide E (25) following similar procedures are also described. The reaction of nucleophiles with in situ-generated 3-chloroindolenines provides a route to 2,3-disubstituted indoles from 3-substituted precursors. Indications of the scope and limitations of such reactions are provided. A total synthesis of tryprostatin B (41), a diketopiperazine

  描述了一种简洁有效的酰基辅酶 A：胆固醇酰基转移酶抑制剂 gypsetin (1) 的全合成。该路线的特点是将反向异戊二烯基团引入 N-邻苯二甲酰基保护的色氨酸的 C2 位的直接方法 (11)。gypsetin 的全合成是通过二甲基二环氧乙烷促进的预制二酮哌嗪的双氧化环化反应完成的 (19)。还描述了遵循类似程序的脱氧短酰胺 E (24) 和短酰胺 E (25) 的全合成。亲核试剂与原位生成的 3-氯吲哚啉的反应提供了从 3-取代前体生成 2,3-二取代吲哚的途径。提供了此类反应的范围和限制的指示。胰前列腺素 B (41) 的全合成，完成了衍生自 l-色氨酸衍生物（在吲哚的 α 位置带有异戊二烯基）和 l-脯氨酸的二酮哌嗪。关键步骤涉及引入异戊二烯功能......
• Total Synthesis of Tryprostatin B:  Generation of a Nucleophilic Prenylating Species from a Prenylstannane
  作者：Kristopher M. Depew、Samuel J. Danishefsky、Neal Rosen、Laura Sepp-Lorenzino

  DOI：10.1021/ja962954o

  日期：1996.1.1
• Mild and Practical Indole C2 Allylation by Allylboration of in situ Generated 3‐Chloroindolenines
  作者：Jordy M. Saya、Ellen D. H. van Wordragen、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/ejoc.201801745

  日期：2019.9

  allylation of indole derivatives is a challenging but important transformation given the biological relevance of the products. Herein we report a selective C2 allylation strategy that proceeds via allylboration of in situ‐generated 3‐chloroindolenines. The reaction is mild, practical, and compatible with a wide range of C3‐substituted indoles. As allylboronates are readily accessible from commercial precursors

  鉴于产品的生物学相关性，吲哚衍生物的 C2 烯丙基化是一项具有挑战性但重要的转化。在此，我们报告了一种选择性 C2 烯丙基化策略，该策略通过原位生成的 3-氯假吲哚的烯丙基硼化进行。该反应温和、实用，并且与多种 C3 取代的吲哚相容。由于烯丙基硼酸酯很容易从商业前体中获得，因此可以使用相同的方案引入各种取代的烯丙基部分。为了展示这种方法的实用性，我们将其应用于天然产物胰前列腺素 B 的合成。