胱硫醚催产素 | 34393-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 胱硫醚催产素
• 英文名称: carba¹-oxytocin
• 英文别名: [6,1-cystathionine]-OXT；cystathionine oxytocin；[CH2-S]OT；(S)-N-((S)-1-((2-Amino-2-oxoethyl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)-1-((3R,6S,9S,12S,15S,18S)-18-amino-6-(2-amino-2-oxoethyl)-9-(3-amino-3-oxopropyl)-12-((S)-sec-butyl)-15-(4-hydroxybenzyl)-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,16-pentaazacycloicosane-3-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide；(2S)-1-[(3R,6S,9S,12S,15S,18S)-18-amino-6-(2-amino-2-oxoethyl)-9-(3-amino-3-oxopropyl)-12-[(2S)-butan-2-yl]-15-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacycloicosane-3-carbonyl]-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 34393-94-7
• 化学式: C₄₄H₆₈N₁₂O₁₂S
• 分子量: 989.163
• InChiKey: LVXWHMADXDFDPU-CKNUHMDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  425
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-天冬酰胺 、 Fmoc-N-三苯甲基-L-谷氨酰胺 在 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 胱硫醚催产素
  参考文献：
  名称：

  完全正交保护的二氨基二酸合成肽二硫键模拟物

  摘要：

  开发了一种使用完全正交保护的二氨基二酸合成肽二硫键模拟物的新策略。该方法克服了先前的重金属污染和与Fmoc化学相容性差的问题，并为有效制备肽二硫键模拟物提供了实用途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02459

文献信息

• Synthesis of Peptide Disulfide-Bond Mimics by Using Fully Orthogonally Protected Diaminodiacids
  作者：Tao Wang、Jian Fan、Xiao-Xu Chen、Rui Zhao、Yang Xu、Donald Bierer、Lei Liu、Yi-Ming Li、Jing Shi、Ge-Min Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02459

  日期：2018.10.5

  A new strategy was developed for the synthesis of peptide disulfide-bond mimics using fully orthogonally protected diaminodiacids. This method overcomes the previous problems of heavy-metal contamination and poor compatibility with Fmoc chemistry and provides a practical avenue for the efficient preparation of peptide disulfide-bond mimics.

  开发了一种使用完全正交保护的二氨基二酸合成肽二硫键模拟物的新策略。该方法克服了先前的重金属污染和与Fmoc化学相容性差的问题，并为有效制备肽二硫键模拟物提供了实用途径。