N-[4-[(E)-3-(4-formylphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide | 1261352-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-[4-[(E)-3-(4-formylphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1261352-88-8
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: GZEAGBBMPFZYDJ-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid 、 N-[4-[(E)-3-(4-formylphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(S)-2-((Z)-5-(4-((E)-3-(4-acetamidophenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)benzylidene)-4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial evaluation of l-phenylalanine-derived C5-substituted rhodanine and chalcone derivatives containing thiobarbituric acid or 2-thioxo-4-thiazolidinone

  摘要：

  Four novel series of compounds, including the L-phenylalanine-derived C5-substituted rhodanine (6a-q, 7a-j) and chalcone derivatives containing thiobarbituric acid or 2-thioxo-4-thiazolidinone (9a-e, 11a-e) have been designed, synthesized, characterized, and evaluated for their antibacterial activity. Some of these compounds showed significant antibacterial activity against Gram-positive bacterias, especially against the strains of multidrug-resistant clinical isolates, among which compounds 6c-e, 6g, 6i, 6j and 6q exhibiting high levels of antimicrobial activity against Staphylococcus aureus RN4220 with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 2 mu g/mL. Compound 6q showed the most potent activity of all of the compounds against all of the test multidrug-resistant clinical isolates tested. Unfortunately, however, none of the compounds were active against Gram-negative bacteria at 64 mu g/mL. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.08.026
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 、 4-乙酰胺苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[4-[(E)-3-(4-formylphenyl)prop-2-enoyl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在的抗菌活性的含有若丹宁-3-乙酸部分的新查尔酮衍生物的合成

  摘要：

  为了协同查尔酮和罗丹宁-3-乙酸的抗菌活性，合成了几种具有查尔酮和罗丹宁-3-乙酸部分的杂合化合物，并测试了它们的抗菌活性。一些化合物对革兰氏阳性细菌（包括耐多药临床分离株）表现出极大的抗菌活性。这类化合物对金黄色葡萄球菌具有很高的效力，其中衍生物5k的MIC为2μg/ mL，与标准药物（诺氟沙星）一样有效，而活性却不如奥沙西林。化合物5a–s不会抑制革兰氏阴性细菌大肠杆菌CCARM 1924或大肠杆菌的生长 CCARM 1356的浓度为64μg/ mL。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.031