benzyl (2R,3R)-N^α-(benzyloxycarbonyl)-3-propyl-aziridine-2-carboxylate | 428512-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3R)-N^α-(benzyloxycarbonyl)-3-propyl-aziridine-2-carboxylate
• 英文别名: dibenzyl (2R,3R)-3-propylaziridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 428512-38-3
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: HUPNJTMTJYHFFU-IERKJGKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苄硫醇 、 benzyl (2R,3R)-N^α-(benzyloxycarbonyl)-3-propyl-aziridine-2-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl (2R,3R)-N^α-(benzyloxycarbonyl)-3-propyl-S-(4-methoxylbenzyl)cysteinate 、 benzyl (2S,3S)-N^α-(benzyloxycarbonyl)-3-propyl-S-(4-methoxylbenzyl)cysteinate
  参考文献：
  名称：

  正和反β取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物的一般不对称合成。

  摘要：

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo011172x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3-dihydroxyhexanoate 在 ruthenium trichloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.08h， 生成 benzyl (2R,3R)-N^α-(benzyloxycarbonyl)-3-propyl-aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  正和反β取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物的一般不对称合成。

  摘要：

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo011172x

文献信息

• A General Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>- and <i>anti</i>-β-Substituted Cysteine and Serine Derivatives
  作者：Chiyi Xiong、Wei Wang、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jo011172x

  日期：2002.5.1

  syn-beta-substituted cysteine and serine derivatives. In this approach, the key intermediates, > 94% enantiomerically pure cyclic sulfates 3 and aziridines 7, were prepared from alpha,beta-unsaturated esters 1, employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation. The high regio- and stereoselective ring-opening reactions of cyclic sulfates and aziridines provided enantiomerically pure beta-substituted cysteine and serine

  已经开发出立体发散的合成途径以制备光学上纯的抗和顺-β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。在这种方法中，关键的中间体，> 94％对映体纯的环状硫酸盐3和氮丙啶7，是使用Sharpless不对称二羟基化反应由α，β-不饱和酯1制备的。环状硫酸盐和氮丙啶的高区域和立体选择性开环反应提供了对映体纯的β-取代的半胱氨酸和丝氨酸衍生物。