1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,3R)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 267230-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,3R)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 267230-37-5
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 392.452
• InChiKey: XXKFXZAYLXWJIE-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,3R)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、241.32 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 12-Helical Secondary Structure of β-Peptides Containing (2R,3R)-Aminoproline

  摘要：

  (2R,3R)-Aminoproline（一种基于吡咯啶的β-氨基酸）被合成并整合到六β-肽4中。该残基在环氮质子化时赋予水溶性，并允许在水溶液中形成12股螺旋结构。圆二色光谱显示了12股螺旋的特征，而12股螺旋结构通过二维核磁共振分析得到了确认。

  DOI：

  10.1021/ol0266370
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-ethyl (2R,3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 三(2-氯乙基)胺 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2R,3R)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and 12-Helical Secondary Structure of β-Peptides Containing (2R,3R)-Aminoproline

  摘要：

  (2R,3R)-Aminoproline（一种基于吡咯啶的β-氨基酸）被合成并整合到六β-肽4中。该残基在环氮质子化时赋予水溶性，并允许在水溶液中形成12股螺旋结构。圆二色光谱显示了12股螺旋的特征，而12股螺旋结构通过二维核磁共振分析得到了确认。

  DOI：

  10.1021/ol0266370

文献信息

• Beta-amino acids
  申请人：Gellman H. Samuel

  公开号：US20070123709A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  Disclosed are β-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the α and β carbons of the peptide backbone and β-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the β-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明涉及包含环烷基、环烯基和杂环取代基的β-氨基酸单体，其包括肽骨架的α和β碳，以及由这样的单体制成的β-多肽。还公开了生成含β-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。
• Beta-polypeptides that inhibit cytomegalovirus infection
  申请人：Compton Teresa

  公开号：US20070154882A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Disclosed are beta-polypeptides that mimic the coiled-coil regions of gB and gH by display of the key hydrophobic residues for coiled-coil packing along one face of beta-polypeptide 12-helix. The most potent inhibitor blocks infection of CMV with an IC 50 of approximately 20 m.

  本发明揭示了一种β-多肽，通过在β-多肽12-螺旋的一个面上展示螺旋结构的关键疏水残基，模拟gB和gH的螺旋卷曲区域。其中最有效的抑制剂能够以约20 m的IC50阻止CMV的感染。
• BETA-AMINO ACIDS
  申请人：Gellman Samuel H.

  公开号：US20130023644A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  Disclosed are β-amino acid monomers containing cylcoalkyl, cycloalkenyl, and heterocylic substituents which encompass the α and β carbons of the peptide backbone and β-polypeptides made from such monomers. Method of generating combinatorial libraries of polypeptides containing the β-peptide residues and libraries formed thereby are disclosed.

  本发明公开了含有环烷基，环烯基和杂环基取代基的β-氨基酸单体，这些取代基包括多肽骨架的α和β碳，以及由这些单体制成的β-多肽。本发明还公开了生成含有β-肽残基的多肽组合库的方法以及由此形成的库。
• US6949546B2
  申请人：——

  公开号：US6949546B2

  公开（公告）日：2005-09-27
• US8772450B2
  申请人：——

  公开号：US8772450B2

  公开（公告）日：2014-07-08