1,3,5-trimethyl 7-aminoadamantane-1,3,5-tricarboxylate | 1007117-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethyl 7-aminoadamantane-1,3,5-tricarboxylate
• 英文别名: Trimethyl 7-aminoadamantane-1,3,5-tricarboxylate
• CAS: 1007117-91-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: VNEDWRIBPYITDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-trimethyl 7-aminoadamantane-1,3,5-tricarboxylate 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1,3,5-tricarboxy 7-hex-5-ynamidoadamantane
  参考文献：
  名称：

  不同代聚阳离子金刚烷类树突显示出高细胞吸收率，而不会引发细胞毒性

  摘要：

  用作合成载体的树突是用于生物医学应用的有前途的纳米结构。一些聚阳离子树突系统，例如市售的聚乙烯亚胺 (PEI)，能够将遗传物质输送到细胞中。然而，聚阳离子载体通常与潜在的细胞毒性有关，这阻碍了它们在临床开发中的应用。在这种情况下，我们的研究重点是设计和合成一种新型聚阳离子树突，这种树突能够渗透到细胞中而不会触发细胞毒性作用。我们从不同的金刚烷支架开始，通过组合保护/脱保护策略合成了第一代和第二代聚阳离子金刚烷类树突。金刚烷核心之间的接头由乙二醇短链构成，外围由铵基和胍基组成。这些树突状结构（我们之前称为 HYDRAmers）均未对两种不同的细胞系（RAW 264.7 和 HeLa）显示出显着的细胞毒性作用。通过点击化学在其焦点处结合荧光探针花青 5 可以评估它们的细胞内化。根据树突的生成和外围基团的性质，所有树突都能以有效的细胞摄取穿透膜。这些结果表明，聚阳离子 HYDRAmers 作为生

  DOI：

  10.1021/ja411987g
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 7-aminoadamantane-1,3,5-tricarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1,3,5-trimethyl 7-aminoadamantane-1,3,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不同代聚阳离子金刚烷类树突显示出高细胞吸收率，而不会引发细胞毒性

  摘要：

  用作合成载体的树突是用于生物医学应用的有前途的纳米结构。一些聚阳离子树突系统，例如市售的聚乙烯亚胺 (PEI)，能够将遗传物质输送到细胞中。然而，聚阳离子载体通常与潜在的细胞毒性有关，这阻碍了它们在临床开发中的应用。在这种情况下，我们的研究重点是设计和合成一种新型聚阳离子树突，这种树突能够渗透到细胞中而不会触发细胞毒性作用。我们从不同的金刚烷支架开始，通过组合保护/脱保护策略合成了第一代和第二代聚阳离子金刚烷类树突。金刚烷核心之间的接头由乙二醇短链构成，外围由铵基和胍基组成。这些树突状结构（我们之前称为 HYDRAmers）均未对两种不同的细胞系（RAW 264.7 和 HeLa）显示出显着的细胞毒性作用。通过点击化学在其焦点处结合荧光探针花青 5 可以评估它们的细胞内化。根据树突的生成和外围基团的性质，所有树突都能以有效的细胞摄取穿透膜。这些结果表明，聚阳离子 HYDRAmers 作为生

  DOI：

  10.1021/ja411987g

文献信息

• Polycationic Adamantane-Based Dendrons of Different Generations Display High Cellular Uptake without Triggering Cytotoxicity
  作者：Maxime Grillaud、Julie Russier、Alberto Bianco

  DOI：10.1021/ja411987g

  日期：2014.1.15

  short ethylene glycol chains, and the periphery consists of ammonium and guanidinium groups. None of these dendritic structures, which we previously called HYDRAmers, displayed significant cytotoxicity effects on two different cell lines (RAW 264.7 and HeLa). Conjugation of the fluorescent probe cyanine 5 at their focal point via click chemistry permitted the evaluation of their cellular internalization

  用作合成载体的树突是用于生物医学应用的有前途的纳米结构。一些聚阳离子树突系统，例如市售的聚乙烯亚胺 (PEI)，能够将遗传物质输送到细胞中。然而，聚阳离子载体通常与潜在的细胞毒性有关，这阻碍了它们在临床开发中的应用。在这种情况下，我们的研究重点是设计和合成一种新型聚阳离子树突，这种树突能够渗透到细胞中而不会触发细胞毒性作用。我们从不同的金刚烷支架开始，通过组合保护/脱保护策略合成了第一代和第二代聚阳离子金刚烷类树突。金刚烷核心之间的接头由乙二醇短链构成，外围由铵基和胍基组成。这些树突状结构（我们之前称为 HYDRAmers）均未对两种不同的细胞系（RAW 264.7 和 HeLa）显示出显着的细胞毒性作用。通过点击化学在其焦点处结合荧光探针花青 5 可以评估它们的细胞内化。根据树突的生成和外围基团的性质，所有树突都能以有效的细胞摄取穿透膜。这些结果表明，聚阳离子 HYDRAmers 作为生