methyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside | 55474-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-2-(aminomethyl)-6-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 55474-15-2
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 192.215
• InChiKey: ONELWOABANOKEU-GKHCUFPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 (1S,3S,4R,5R,6S)-7-N-benzyloxycarbonyl-3,6-dimethoxy-4-trifluoroacetamido-7-aza-2-oxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  在甲基2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷衍生物上的反应：缩环化合物的形成

  摘要：

  检查了甲基4,6-O-环己叉基-2-脱氧-2-三氟乙酰胺基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（6）与几种试剂的行为。通过使6与氯化锂或碘化钠在N，N-二甲基甲酰胺中反应，可以容易地获得相应的3-氯-3-脱氧-和3-脱氧-3-碘-吡喃果糖苷。用在N，N-二甲基甲酰胺中的苯甲酸钠或在甲醇中的甲醇钠处理6，得到几种产物，它们衍生自最初形成的2，3-allo-epimine。基于2-NHCOCF3和1-OMe之间的氢键解释了前述反应中的差异。在热的（100°）甲醇中将6和甲基6-苄氧基羰基氨基-2,6-二脱氧-2-三氟乙酰氨基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-d-吡喃葡萄糖苷（26）溶剂分解，得到环缩合产物（18，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85125-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-6-amino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到methyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶的截短双底物抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  截短的氨基糖苷-辅酶A双底物类似物使用会聚方法高效制备，其中胺和硫醇在一个罐中加入一个连接剂偶联，而无需保护基团。测试了这些衍生物对引起抗性的酶氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶Ii活性的影响，并报道了关键的结构-活性关系。而且，一种抑制剂能够在表达该酶的细胞中阻断氨基糖苷抗性。

  DOI：

  10.1021/jm060732n

文献信息

• Inhibitors of aminoglycoside 6'-N-acetyltransferases, compositions and uses thereof
  申请人：Auclair Karine

  公开号：US20060211634A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to inhibitors of aminoglycoside 6′-N-acetyltransferases of Formula I: R—X—Y-Z  Formula I wherein: R is selected from the group consisting of: R 1 is selected from the group consisting of OH and R 2 is selected from the group consisting of OH and R 3 is selected from the group consisting of NH 2 and OH; R 4 is selected from the group consisting of NH 2 and R 5 is selected from the group consisting of OMe, OEt OPr, and O-iPr; X is selected from the group consisting of NH and O; Y is selected from the group consisting of: R 6 is selected from the group consisting of OH, CH 3 , and OCH 3 ; n is an integer ranging from 1 to 10; and Z is selected from the group consisting of: and R 7 is selected from the group consisting of OH, OMe, OEt OPr, O-iPr, O-tBu and

  本发明涉及公式I的氨基糖苷6'-N-乙酰转移酶抑制剂：R—X—Y-Z 其中：R选自以下组成的群体：R1选自OH和R2选自OH和R3选自NH2和OH；R4选自NH2和R5选自OMe、OEt、OPr和O-iPr；X选自NH和O；Y选自以下组成的群体：R6选自OH、CH3和OCH3；n为1至10的整数；Z选自以下组成的群体：和R7选自OH、OMe、OEt、OPr、O-iPr、O-tBu。
• Process for producing glucopyranose-nitrosourea compounds and novel
  申请人：Tokyo Tanabe Company, Limited

  公开号：US04156777A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Glucopyranose-nitrosourea compounds having lower alkyl group and/or 2-chloroethyl group as substituent(s), are produced at high yield by reacting amino-glucopyranose compounds having lower alkoxy group and/or amino group(s) (or an acid-added amino group) as substituent(s), with o-nitro- or o-cyano-phenyl N-substituted-N-nitrosocarbamate compounds having lower alkyl group or 2-chloroethyl group as substituent. 1-(Lower alkyl or 2-chloroethyl)-3-(D-glucopyranos-6-yl)-1-nitrosourea compounds included within the scope of the nitrosourea compounds are novel. The nitrosourea compounds produced by this invention all show antitumor activity, among which the novel compounds exhibit excellent physical and pharmacological properties.

  葡萄糖吡喃糖基-硝基脲化合物具有较低的烷基基团和/或2-氯乙基基团作为取代基，在高产率下通过将具有较低烷氧基和/或氨基（或加酸氨基）作为取代基的氨基葡萄糖吡喃糖化合物与具有较低烷基基团或2-氯乙基基团作为取代基的o-硝基或o-氰基苯基N-取代-N-亚硝基氨基甲酸酯化合物反应而产生。包含在硝基脲化合物范围内的1-(较低烷基或2-氯乙基)-3-(D-葡萄糖吡喃糖基-6-基)-1-硝基脲化合物是新颖的。本发明产生的硝基脲化合物均显示抗肿瘤活性，其中新颖化合物展现出优异的物理和药理特性。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMINOGLYCOSIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D'AMINOGLYCOSIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2011044503A9

  公开（公告）日：2012-02-09
• AMINO DERIVATIVES TO PREVENT NEPHROTOXICITY AND CANCER
  申请人：Recepticon Aps

  公开号：EP2139461A2

  公开（公告）日：2010-01-06
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING OPHTHALMIC CONDITIONS VIA MODULATION OF MEGALIN ACTIVITY
  申请人：MATA Nathan L.

  公开号：US20090098145A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Compounds that cause reversible night blindness may be used to treat ophthalmic conditions associated with the overproduction of waste products that accumulate during the course of the visual cycle. Provided are methods and compositions using such compounds and their derivatives to treat, for example, the macular degenerations and dystrophies or to alleviate symptoms associated with such ophthalmic conditions. Such compounds and their derivatives may be used as single agent therapy or in combination with other agents or therapies.