H-Ser-Gly-OBzl | 6402-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ser-Gly-OBzl
• 英文别名: Serylglycin-benzylester；N-L-seryl-glycine benzyl ester；N-L-Seryl-glycin-benzylester；benzyl 2-[[(2S)-2-amino-3-hydroxypropanoyl]amino]acetate
• CAS: 6402-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: AXGBUBISRCBYRQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  502.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Ser-Gly-OBzl 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 N-[N-(N2-ethoxycarbonyl-N6-benzyloxycarbonyl-L-lysyl)-L-seryl]-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Action of Trypsin on α-Carbethoxy-L-lysyl-L-serylglycine and its O-Phosphorylated Analogue

  摘要：

  从酪蛋白的酶水解物中发现并分离出磷酸化肽的报道早已有之1,2。这些肽对进一步的蛋白水解作用表现出不寻常的抵抗力，这与肽分子中存在 O-磷酸化丝氨酸残基有关。为了进一步研究这类肽对胰蛋白酶作用的抵抗力，我们对适合这种酶的某些合成肽底物进行了测试。因此，δ-乙氧羰基-L-赖氨酰-L-丝氨酰甘氨酸和δ-乙氧羰基-L-赖氨酰-（O-磷酰）-L-丝氨酰甘氨酸的合成过程如下。

  DOI：

  10.1038/184187a0
• 作为产物：
  描述：

  N-(Benzyloxycarbonyl)-L-seryl-glycine benzyl ester 在 对甲苯磺酸 、 苯甲醇 、 苯 作用下， 生成 H-Ser-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Fölsch, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, # 2, p. 459 - 473

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von Serinpeptiden I
  作者：H. Voss

  DOI：10.1515/znb-1965-0205

  日期：1965.2.1

  Es wird über die Synthese einer Reihe von N-Carbobenzoxy-aminosäuren und -peptidsäuren sowie Aminosäure- und Peptidbenzylester-Derivaten, die als Ausgangsprodukte zur Darstellung verschiedener Serinpeptide dienten, berichtet.

  这篇文章报告了一系列N-羧苄氨基酸和肽酸以及氨基酸和肽基苄酯衍生物的合成，这些化合物作为合成不同丝氨酸肽的起始物。
• Seasonal occurrence, species composition, and parasitism of <i>Lygus</i> spp. in alfalfa, canola, and mustard
  作者：L. Braun、M. Erlandson、D. Baldwin、J. Soroka、P. Mason、R. Foottit、D. Hegedus

  DOI：10.4039/ent133565-4

  日期：2001.8

  Field collections of over-wintering and summer adults and nymphs of Lygus lineolaris (Palisot de Beauvois) (Hemiptera: Miridae), Lygus borealis (Kelton), and Lygus elisus Van Duzee were made weekly in five fields in Saskatchewan in 1998 and 1999. The crops sampled were alfalfa, Medicago sativa L. (Leguminosae), canola, Brassica napus L. (Cruciferae), and mustard, Sinapis alba L. (Cruciferae), at Vonda, and alfalfa and canola at Saskatoon. In alfalfa, the most abundant Lygus spp. found in May and June were over-wintering adult L. lineolaris and (or) L. borealis; the predominant species in mid-June to early July was L. borealis; and the population from mid-July to late August was dominated by L. lineolaris. In canola, adult populations of Lygus spp. were not found until mid-June. The predominant species, L. lineolaris, probably over-wintering adults, was first detected in canola at the early bud stage in late June to early July; high numbers of L. lineolaris adults occurred in canola in mid-August. Populations of Lygus spp. in organic mustard were negligible. Dissections of field-collected Lygus spp. nymphs revealed parasitism in up to 70% of the midsummer population in alfalfa. In contrast, less than 1% of the late-season Lygus spp. population, primarily L. lineolaris in canola and L. lineolaris and L. borealis in alfalfa, was parasitized.

  摘要 1998 年和 1999 年，我们每周都在萨斯喀彻温省的五块田间采集 Lygus lineolaris (Palisot de Beauvois)（半翅目： Miridae）、Lygus borealis (Kelton) 和 Lygus elisus Van Duzee 的越冬和夏季成虫及若虫。取样的作物包括冯达的紫花苜蓿（豆科）、油菜（十字花科）和芥菜（十字花科），以及萨斯卡通的紫花苜蓿和油菜。在紫花苜蓿中，5 月和 6 月发现的最多的 Lygus spp.是越冬的 L. lineolaris 和（或）L. borealis 成虫；6 月中旬至 7 月初的主要物种是 L. borealis；7 月中旬至 8 月下旬的种群主要是 L. lineolaris。在油菜籽中，直到 6 月中旬才发现 Lygus spp.的成虫种群。6 月下旬至 7 月上旬，在油菜花的初芽阶段首次发现了主要物种 L. lineolaris，可能是越冬成虫；8 月中旬，油菜花中出现了大量 L. lineolaris 成虫。有机芥菜中的 Lygus 种群数量可以忽略不计。对田间采集的 Lygus spp.若虫进行解剖后发现，在紫花苜蓿的仲夏种群中，寄生率高达 70%。相比之下，晚季 Lygus spp.（主要是油菜中的 L. lineolaris 和紫花苜蓿中的 L. lineolaris 和 L. borealis）种群的寄生率不足 1%。
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Proteoglycan Core Structures from 1,6-Anhydro-β-lactose as a Key Starting Material
  作者：Ken Shimawaki、Yoshinori Fujisawa、Fumihiro Sato、Naoki Fujitani、Masaki Kurogochi、Hiroko Hoshi、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.200604909

  日期：2007.4.20
• Fölsch, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, # 2, p. 459 - 473
  作者：Fölsch

  DOI：——

  日期：——
• Action of Trypsin on α-Carbethoxy-L-lysyl-L-serylglycine and its O-Phosphorylated Analogue
  作者：D. THEODOROPOULOS、H. BENNICH、G. FÖLSCH、O. MELLANDER

  DOI：10.1038/184187a0

  日期：1959.7

  THE occurrence and isolation of phosphorylated peptides from enzymic hydrolysates of casein have already been reported1,2. These peptides exhibit unusual resistance to further proteolytic action, a fact which has been correlated with the existence of O-phosphorylated serine residues in their molecules. In order to investigate further the resistance of such peptides to the action of trypsin, certain synthetic peptide-substrates suitable for this enzyme have been tested. Thus α-carbethoxy-L-lysyl-L-serylglycine and α - carbethoxy - L - lysyl - (O - phosphoryl) - L - serylglycine were synthesized as follows.

  从酪蛋白的酶水解物中发现并分离出磷酸化肽的报道早已有之1,2。这些肽对进一步的蛋白水解作用表现出不寻常的抵抗力，这与肽分子中存在 O-磷酸化丝氨酸残基有关。为了进一步研究这类肽对胰蛋白酶作用的抵抗力，我们对适合这种酶的某些合成肽底物进行了测试。因此，δ-乙氧羰基-L-赖氨酰-L-丝氨酰甘氨酸和δ-乙氧羰基-L-赖氨酰-（O-磷酰）-L-丝氨酰甘氨酸的合成过程如下。