Boc-Ser-Gly-OBn | 16946-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser-Gly-OBn
• 英文别名: benzyl 2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]acetate
• CAS: 16946-91-1
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₆
• 分子量: 352.387
• InChiKey: QOIFWCDFFLRQAN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser-Gly-OBn 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-Ser-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  以1,6-脱水β-乳糖为主要原料高效合成蛋白聚糖核心结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604909
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 2-溴-4-(三氟甲基)苯硼酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 Boc-Ser-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  通过硼酸催化从α-氨基酸衍生的惰性酯形成羟基引导的肽键

  摘要：

  描述了硼酸催化 α-氨基酸甲酯形成肽键。该催化对 β-羟基-α-氨基酯表现出高化学选择性，使肽具有高至优异的产率和高官能团耐受性。这种羟基定向的肽键形成可适用于寡肽合成。这是有机硼催化α-氨基酸衍生的惰性酯形成肽键的第一个成功例子。

  DOI：

  10.1039/d3cc04856j

文献信息

• MW‐Enhanced High‐Speed Deprotection of Boc Group Using<i>p</i>‐TsOH and Concommitant Formation of<i>N</i>‐Me‐Amino Acid Benzyl Ester<i>p</i>‐TsOH Salts
  作者：Vommina V. Suresh Babu、Basanagoud S. Patil、Ganga‐Ramu Vasanthakumar

  DOI：10.1081/scc-200063953

  日期：2005.7

  A high-speed, complete deprotection of Boc group from Boc amino acids and protected peptide esters employing p-TsOH in toluene under microwave irradiation is found to be complete in 30 s. The deprotection can be carried out in methanol and acetonitrile also. Under the present conditions, C-peptide benzyl esters and O-benzyl ethers have been found to be stable. This has permitted us to carry out the synthesis of [Leu] enkephalin employing the Boc/Bzl-group strategy. Further more, it has been found that both N-alpha-Fmoc and N-alpha-Z groups are completely stable. The present conditions can be extended for the concomitant removal of the Boc group and the formation of C-benzyl amino acid esters as well. This has been utilized for the synthesis of N-Me amino acid benzyl esters starting from Boc-N-Me amino acids in a single step.
• Diboronic Acid Anhydride-Catalyzed Direct Peptide Bond Formation Enabled by Hydroxy-Directed Dehydrative Condensation
  作者：Masayoshi Koshizuka、Kazuishi Makino、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03252

  日期：2020.11.6

  We report the catalytic direct peptide bond formations via dehydrative condensation of β-hydroxy-α-amino acids, affording the serine, threonine, or β-hydroxyvaline-derived peptides in high to excellent yields with high functional group tolerance, minimum epimerization, and excellent chemoselectivity. The key to the success of these atom-economical transformations is the use of diboronic acid anhydride catalyst for the hydroxy-directed reactions.
• JPS5967259A
  申请人：——

  公开号：JPS5967259A

  公开（公告）日：1984-04-16
• Highly Efficient and Versatile Synthesis of Proteoglycan Core Structures from 1,6-Anhydro-β-lactose as a Key Starting Material
  作者：Ken Shimawaki、Yoshinori Fujisawa、Fumihiro Sato、Naoki Fujitani、Masaki Kurogochi、Hiroko Hoshi、Hiroshi Hinou、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.200604909

  日期：2007.4.20
• Hydroxy-directed peptide bond formation from α-amino acid-derived inert esters enabled by boronic acid catalysis
  作者：Naoya Takahashi、Airi Takahashi、Naoyuki Shimada

  DOI：10.1039/d3cc04856j

  日期：——

  acid-catalyzed peptide bond formation from α-amino acid methyl esters is described. The catalysis showed high chemoselectivity for β-hydroxy-α-amino esters, affording the peptides in high to excellent yields with high functional group tolerance. This hydroxy-directed peptide bond formation could be applicable to oligopeptide syntheses. This is the first successful example of organoboron-catalyzed peptide bond

  描述了硼酸催化 α-氨基酸甲酯形成肽键。该催化对 β-羟基-α-氨基酯表现出高化学选择性，使肽具有高至优异的产率和高官能团耐受性。这种羟基定向的肽键形成可适用于寡肽合成。这是有机硼催化α-氨基酸衍生的惰性酯形成肽键的第一个成功例子。