3,3a,8,8a-tetrahydro-3a-methylfuro[2,3-b]indol-2-one | 54124-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3a,8,8a-tetrahydro-3a-methylfuro[2,3-b]indol-2-one
• 英文别名: 3a-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-2-one；(3aS,8bS)-8b-methyl-3a,4-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-2-one
• CAS: 54124-39-9；65131-77-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: VDFZDNWXAKPKCJ-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3a,8,8a-tetrahydro-3a-methylfuro[2,3-b]indol-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,3a,8,8a-tetrahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的对映选择性环丙烷化：全碳四元立体中心的构建。

  摘要：

  描述了N-酰基吲哚的第一对映选择性铜催化的环丙烷化。使用基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体（葡萄糖盒），可以以高达72％ee的产率获得产物。N -Boc 3-甲基吲哚的环丙烷化反应生成具有全碳四级立体中心的产物，这是合成吲哚生物碱的有价值的组成部分：脱保护和重排生成了96％ee的三环半乳糖酯，随后被使用作为合成（-）-脱氧羟脯氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302388t
• 作为产物：
  描述：

  exo-ethyl-3-methyl-cyclopropa(N-tert.-butoxycarbonyl-2,3-dihydroindole)-2a-carboxylate 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,3a,8,8a-tetrahydro-3a-methylfuro[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的对映选择性环丙烷化：全碳四元立体中心的构建。

  摘要：

  描述了N-酰基吲哚的第一对映选择性铜催化的环丙烷化。使用基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体（葡萄糖盒），可以以高达72％ee的产率获得产物。N -Boc 3-甲基吲哚的环丙烷化反应生成具有全碳四级立体中心的产物，这是合成吲哚生物碱的有价值的组成部分：脱保护和重排生成了96％ee的三环半乳糖酯，随后被使用作为合成（-）-脱氧羟脯氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302388t

文献信息

• Photochemical Rearrangements of 1-Acetyl-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitriles to the 3,1-Benzoxazines and Cycloprop[b]indoles
  作者：Masazumi Ikeda、Saeko Matsugashita、Chika Yukawa、Takayuki Yakura

  DOI：10.3987/com-97-7978

  日期：——

  Irradiation of 1-acetyl-1,2-dihydroquinoline-2-carbonitrile (1) in ether gave the 3,1-benzoxazine (3b), while the 4-methyl congener (2) in either ether or ethanol gave the 3,1-benzoxazine (4b) and the cycloprop[b]indole (7). A possible mechanism for the formation of these products is also discussed.
• Enantioselective Cyclopropanation of Indoles: Construction of All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Gülsüm Özüduru、Thea Schubach、Mike M. K. Boysen

  DOI：10.1021/ol302388t

  日期：2012.10.5

  The first enantioselective copper-catalyzed cyclopropanation of N-acyl indoles is described. Using carbohydrate-based bis(oxazoline) ligands (glucoBox), the products were obtained in up to 72% ee. Cyclopropanation of N-Boc 3-methyl indole yielded a product with an all-carbon quaternary stereocenter, which is a valuable building block for the synthesis of indole alkaloids: Deprotection and rearrangement

  描述了N-酰基吲哚的第一对映选择性铜催化的环丙烷化。使用基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体（葡萄糖盒），可以以高达72％ee的产率获得产物。N -Boc 3-甲基吲哚的环丙烷化反应生成具有全碳四级立体中心的产物，这是合成吲哚生物碱的有价值的组成部分：脱保护和重排生成了96％ee的三环半乳糖酯，随后被使用作为合成（-）-脱氧羟脯氨酸的关键中间体。