exo-ethyl-3-methyl-cyclopropa(N-tert.-butoxycarbonyl-2,3-dihydroindole)-2a-carboxylate | 1401353-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: exo-ethyl-3-methyl-cyclopropa(N-tert.-butoxycarbonyl-2,3-dihydroindole)-2a-carboxylate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 1-O-ethyl (1R,1aS,6bS)-6b-methyl-1,1a-dihydrocyclopropa[b]indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1401353-11-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: BRMUPXJTPDBFKA-QWQRMKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-ethyl-3-methyl-cyclopropa(N-tert.-butoxycarbonyl-2,3-dihydroindole)-2a-carboxylate 在 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,3a,8,8a-tetrahydro-3a-methylfuro[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚的对映选择性环丙烷化：全碳四元立体中心的构建。

  摘要：

  描述了N-酰基吲哚的第一对映选择性铜催化的环丙烷化。使用基于碳水化合物的双（恶唑啉）配体（葡萄糖盒），可以以高达72％ee的产率获得产物。N -Boc 3-甲基吲哚的环丙烷化反应生成具有全碳四级立体中心的产物，这是合成吲哚生物碱的有价值的组成部分：脱保护和重排生成了96％ee的三环半乳糖酯，随后被使用作为合成（-）-脱氧羟脯氨酸的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302388t
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 3-methyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 [Ni₄((E)-2-((2-oxido-3-methoxybenzylidene)amino)-4-methylphenolate)₄(solvate)₄] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到exo-ethyl-3-methyl-cyclopropa(N-tert.-butoxycarbonyl-2,3-dihydroindole)-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性 Ni4-立方烷的合成、低聚和催化研究：详细的机理研究

  摘要：

  具有类立方 Ni 4 O 4核心拓扑结构的稳健四聚体镍络合物 [Ni 4 ((O al - ) 2 L-Me) 4 (s) 4 ] ( 3 ) (s = 溶剂)被分离为浅绿色-橙色结晶固体，收率极佳。3的形成机理涉及两种含氯前体[Ni 4 ((O al - ) 2 L-Me) 4 (s) 4 ]·2MeOH ( 1 ) 和[Ni 4 ((O - ) 2 L-我）3((O al - )(OH)L-Me)Cl] ( 2 ) 通过 ESI 质谱进行研究，并通过固态隔离和单晶 X 射线衍射证实。在控制实验条件的情况下，含有单/双阴离子 O 2 N 供体原子和/或氯离子的具有挑战性的配体场将五配位 Ni( II ) 离子稳定在1-2 。配合物1-3已通过 NMR、UV-Vis 和质谱分析进行了表征。通过循环伏安法 (CV) 研究发现复合物3具有氧化还原活性。进行了理论计算以阐明配体场对配合物1-3稳定性的影响

  DOI：

  10.1039/d1ra03071j