(1S,2R,5S)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-endo-2-ol | 71048-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5S)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-endo-2-ol
• 英文别名: (-)-(1S,2S,5S)-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-6-ol；(-)-endo-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-ol；endo-(1S,2S,5S)-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol；(1S,2S,5S)-(-)-endo-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-ol；(1S,3aS,6aS)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalen-1-ol
• CAS: 71048-52-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: LPILXVRHOMAVFE-PRJMDXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5S)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-endo-2-ol 、 乙烯基乙醚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,3aS,6aS)-1-(1-ethoxyethoxy)-1,2,3,3a,4,6a-hexahydropentalene
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的不对称1，5-伯二元醇的区域选择性单乙酰化

  摘要：

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。

  DOI：

  10.1021/jo902541c
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol 在 jones' reagent 、 mercaptoethyl alcohol 、 tris(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS) buffer 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 214.0h， 生成 (1S,2R,5S)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-endo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Unusual stereoselectivity in the reduction of bicyclo[3.3.0]oct-2-en-8-one by Thermoanaerobiumbrockii alcohol dehydrogenase

  摘要：

  热厌氧菌布罗克醇脱氢酶 (TBADH) 催化还原外消旋双环酮 5，得到衍生自相同对映体系列的差向异构醇，还原是对映选择性的，但不是非对映选择性的，这对于单一酶来说是一个不寻常的结果。

  DOI：

  10.1039/c39910001330

文献信息

• Bacillus stearothermophilus alcohol dehydrogenase: A new catalyst to obtain enantiomerically pure bicyclic octen- and hepten-ols and -ones.
  作者：Pier Paolo Giovannini、Stefania Hanau、Mario Rippa、Olga Bortolini、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00995-7

  日期：1996.1

  From the cells of Bacillus stearothermophilus a new enzyme has been isolated which catalyses the stereospecific redox reactions of bicyclic octen- and hepten- ols and -ones,

  从嗜热脂肪芽孢杆菌的细胞中分离出一种新的酶，该酶催化双环辛烯和庚醇和一和二的立体定向氧化还原反应，
• Stereocontrolled Access to Isoprostanes via a Bicyclo[3.3.0]octene Framework
  作者：Camille Oger、Yasmin Brinkmann、Samira Bouazzaoui、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/ol802104z

  日期：2008.11.6

  stereocontrolled strategy toward the total synthesis of isoprostanes based on a bicyclic alpha,beta-epoxy ketone intermediate 6. Bicyclo[3.3.0]octene scaffold permitted stereodirection of reagents allowing stereoselective epoxidation, diastereoselective ketone reduction, and regioselective epoxide opening otherwise not accessible with a simple cyclopentene framework.

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。
• Unusual stereoselectivity in the reduction of bicyclo[3.3.0]oct-2-en-8-one by Thermoanaerobiumbrockii alcohol dehydrogenase
  作者：David R. Kelly、J. David Lewis

  DOI：10.1039/c39910001330

  日期：——

  The Thermoanaerobium brockii alcohol dehydrogenase (TBADH) catalysed reduction of the racemic bicyclic ketone 5 gives epimeric alcohols derived from the same enantiomeric series, the reduction is enantioselective but not diastereoselective, an unusual result for a single enzyme.

  热厌氧菌布罗克醇脱氢酶 (TBADH) 催化还原外消旋双环酮 5，得到衍生自相同对映体系列的差向异构醇，还原是对映选择性的，但不是非对映选择性的，这对于单一酶来说是一个不寻常的结果。
• Microbial reduction of methyl-substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones : a screening to homochiral endo- and exo-alcohols
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Emanuela Marotta、Marcella Monti、Paolo Righi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00445-9

  日期：1996.1

  tested in the microbial reduction of methyl-substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones 1a-c. The endo-alcohols 2a-c were obtained with good yields and enantiomeric excess. Lower yields are described for the exo-alcohols 3a-c which are normally enantiomerically pure. Comparisons with microbial reduction of bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 1d and bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one 1e are also reported.

  在微生物还原甲基取代的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1a-c的过程中测试了各种酵母和霉菌菌株。的内切-醇2a-c中以良好的收率和对映体过量得到。对于通常为对映体纯的外醇3a-c，描述了较低的收率。还报道了双环[3.2.0] hept-2-en-6-one 1d和双环[3.3.0] oct-7-en-2-one 1e与微生物还原的比较。
• A practical preparation of pure enantiomers of endo-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol, versatile intermediate for the synthesis of natural products.
  作者：Emanuela Marotta、Engenia Rastelli、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80182-2

  日期：1993.4

  Enantiomers of endo-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol have been resolved by an efficient and practical procedure based on the utilisation of (2S)- and (2R)-1-(4-toluenesulphonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid chlorides [(2S)-NTP-Cl and (2R)-NTP-Cl], easily available from, respectively, (2S)- and (2R)-proline, as resolving agents.