1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one | 1446354-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
• CAS: 1446354-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: KOZXNZLGNONQPY-MIMYLULJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5%的产率得到(3aR,7R,7aS)-7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-7,7a-dihydro-3aH-1,3-benzodioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的烯烃交叉复分解-分子间杂Diels-Alder反应，空前形成14元二氢吡喃大环

  摘要：

  通过连续的烯烃交叉复分解和高度区域特异性的杂Diels-Alder反应，形成了由14位元大环组成的2,3-二氢-4 H-吡喃，在由酒石酸衍生的羟基二烯酮与Grubbs的第二代催化剂反应中观察到。发现羟基烯酮中的游离醇导致大环形成，而羟基的保护形成了闭环复分解产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.032
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-N,N-dimethyl-4-oxohex-5-enamide 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[(4R,5S)-5-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的烯烃交叉复分解-分子间杂Diels-Alder反应，空前形成14元二氢吡喃大环

  摘要：

  通过连续的烯烃交叉复分解和高度区域特异性的杂Diels-Alder反应，形成了由14位元大环组成的2,3-二氢-4 H-吡喃，在由酒石酸衍生的羟基二烯酮与Grubbs的第二代催化剂反应中观察到。发现羟基烯酮中的游离醇导致大环形成，而羟基的保护形成了闭环复分解产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.032