5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸 | 19725-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸
• 英文名称: 5-Bromo-2-carboxymethyl-benzoic acid
• 英文别名: 5-bromo-2-(carboxymethyl) benzoic acid；5-bromo-2-(carboxymethyl)benzoic acid；5-bromo-2-carboxymethylbenzoic acid；5-bromohomophthalic acid；4-bromo-2-carboxyphenylacetic acid；2-(carboxymethyl)-5-bromobenzoic acid
• CAS: 19725-82-7
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: VFYONOBJKYTLNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  442.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-bromo-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  由高邻苯二甲酸合成吲哚啉-2-酮，异吲哚啉-1-酮和吲哚衍生物

  摘要：

  我们在此报告从2-（羧甲基）苯甲酸开始制备吲哚啉-2-酮和异吲哚啉-1-酮及其衍生物，其首先被区域特异性地转化为异构半酯。酸官能团向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到了区域异构的异氰酸酯。异氰酸酯与苯胺反应生成氨基甲酸酯衍生物。分子内环化提供了目标化合物。 酰胺-叠氮化物-稠环系统-杂环-吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260235
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Containing Electron-Withdrawing Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo972184e

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE ORGANIC ANHYDRIDE REACTIONS
  申请人：Connon Stephen J.

  公开号：US20130245268A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Disclosed herein is enantioselective synthetic method comprising reacting an enolisable C 4 -C 50 organic anhydride with a second compound selected from the group consisting of an aldehyde, a ketone, an aldimine, a ketimine or a Michael Acceptor in the presence of a bifunctional organocatalyst. The reaction may find particular utility in the enantioselective synthesis of medicinally relevant heterocycles, such as dihydroisocoumarins and dihydroisoquinolinones.

  本文披露了一种对映选择性合成方法，包括在双功能有机催化剂存在下，将可形成烯醇的C4-C50有机酐与来自醛、酮、醛亚胺、酮亚胺或迈克尔受体的第二化合物反应。该反应可能在对映选择性合成药用相关杂环化合物方面具有特殊的实用性，例如二氢异香豆素和二氢异喹啉酮。
• A short and efficient construction of the dibenzo[c,h]chromen-6-one skeleton
  作者：Metin Balci、Murat Kadir Deliomeroglu、Sevil Ozcan

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.211

  日期：——

  We hereby report a major revision of the synthetic methodology for construction of the dibenzochromenone skeleton. Homophthalic acid derivatives were reacted with thionylchloride/DMF in the presence of NaN3. As the main product, dibenzochromenone derivatives were obtained. When the reaction was performed in the absence of NaN3, only isochromenones were formed. The mechanism of the formation of these

  我们在此报告对构建二苯并色酮骨架的合成方法的重大修订。在 NaN3 存在下，高邻苯二甲酸衍生物与亚硫酰氯/DMF 反应。主要产物为二苯并色酮衍生物。在不存在 NaN3 的情况下进行反应时，仅形成异色酮。讨论了这些产物的形成机制。
• 3,3-disubstituted-oxindole derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06586447B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present invention relates to compounds of formula 1 and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, wherein n is 0 or 1 and R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined herein. The above compounds of formula 1 are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, such as cancer, in mammals. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula 1, to methods of inhibiting abnormal cell growth, including cancer, in a mammal by administering the compounds of formula 1 to a mammal requiring such treatment, and to methods of preparing compounds of formula 1.

  本发明涉及公式1的化合物，以及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化合物，其中n为0或1，R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义。公式1的上述化合物在治疗哺乳动物的高增殖性疾病，如癌症方面是有用的。该发明还涉及含有公式1化合物的药物组合物，通过向需要此类治疗的哺乳动物施用公式1化合物来抑制异常细胞生长，包括癌症，并且涉及制备公式1化合物的方法。
• Catalytic Asymmetric Tamura Cycloadditions
  作者：Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201309297

  日期：2014.3.3

  In the presence of a novel, tert‐butyl‐substituted squaramide‐based catalyst, enolizable anhydrides react with alkylidene oxindoles to generate spirooxindole products of significant synthetic interest with excellent enantio‐ and diastereocontrol. The methodology is of wide scope and encompasses both homophthalic and glutaconic anhydride derivatives, which lead to structurally diverse products. Glutaconic

  在新型的基于叔丁基取代的方酸酰胺的催化剂的存在下，可烯醇化的酸酐与亚烷基氧吲哚反应生成具有重要对映体和非对映体控制意义的具有重要合成意义的螺并吲哚产物。该方法学范围很广，包括均苯二酸酐和戊二酸酐衍生物，它们导致结构上多样化的产品。谷氨酸衍生的酸酐经过干净的环化后脱羧过程，这不是涉及高邻苯二甲酸衍生的酸酐的反应的特征。已探究了反应温度对非对映异构体控制的异常影响，反应发生在30°C和-30°C下，仅在一个立体中心提供差向异构体的产物，接近光学纯度。
• Potent Antifungal Synergy of Phthalazinone and Isoquinolones with Azoles Against <i>Candida albicans</i>
  作者：Aaron D. Mood、Ilandari Dewage Udara Anulal Premachandra、Stanley Hiew、Fuqiang Wang、Kevin A. Scott、Nathan J. Oldenhuis、Haoping Liu、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00355

  日期：2017.2.9

  and one isoquinolone (CID 5224943) were previously shown to be potent enhancers of antifungal activity of fluconazole against Candida albicans. Several even more potent analogues of these compounds were identified, some with EC50 as low as 1 nM, against C. albicans. The compounds exhibited pharmacological synergy (FIC < 0.5) with fluconazole. The compounds were also shown to enhance the antifungal activity

  先前已显示四种邻苯二氮酮（CID 22334057、22333974、22334032、22334012）和一种异喹诺酮（CID 5224943）是氟康唑对白色念珠菌抗真菌活性的有效增强剂。鉴定了这些化合物的几种甚至更有效的类似物，针对白色念珠菌的EC50低至1 nM。这些化合物与氟康唑显示出药理学协同作用（FIC <0.5）。还显示了这些化合物增强了伊沙伐康唑的抗真菌活性，伊沙康康唑是最近被FDA批准的吡咯类抗真菌药。已显示异喹诺酮15和酞嗪酮24对几种白色念珠菌耐药菌具有活性。