2-carboxy-α,4-dibromophenylacetic acid diethyl ester | 79016-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-carboxy-α,4-dibromophenylacetic acid diethyl ester
• 英文别名: Ethyl 5-bromo-2-(1-bromo-2-ethoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 79016-15-2
• 化学式: C₁₃H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 394.06
• InChiKey: SJCTXVVWELWPMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-carboxy-α,4-dibromophenylacetic acid diethyl ester 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 5-bromo-3-oxo-1-(3-oxo-1,3-diphenylpropyl)isoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  系统研究使用不同的有机催化活化方式进行异吲哚啉酮的不对称共轭加成反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有价值的手性四取代衍生物合成中用作亲核试剂的羧酸3-取代的异吲哚满酮的新的不对称迈克尔反应。已经显示，反应性和对映选择性强烈取决于异吲哚啉酮的取代模式，需要基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂或双官能叔胺有机催化剂。而且，基于脯氨醇-TMS醚的仲胺催化剂允许开发与肉桂醛的迈克尔/环化串联反应以合成氮杂-多环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.036
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-(羧基甲基)苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2-carboxy-α,4-dibromophenylacetic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  系统研究使用不同的有机催化活化方式进行异吲哚啉酮的不对称共轭加成反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列有价值的手性四取代衍生物合成中用作亲核试剂的羧酸3-取代的异吲哚满酮的新的不对称迈克尔反应。已经显示，反应性和对映选择性强烈取决于异吲哚啉酮的取代模式，需要基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂或双官能叔胺有机催化剂。而且，基于脯氨醇-TMS醚的仲胺催化剂允许开发与肉桂醛的迈克尔/环化串联反应以合成氮杂-多环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.036

文献信息

• DEMERSON, C. A.;HUMBER, L. G.;FERLAND, J. -M.
  作者：DEMERSON, C. A.、HUMBER, L. G.、FERLAND, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• US4273773A
  申请人：——

  公开号：US4273773A

  公开（公告）日：1981-06-16
• A systematic study on the use of different organocatalytic activation modes for asymmetric conjugated addition reactions of isoindolinones
  作者：Francesco Scorzelli、Antonia Di Mola、Francesco De Piano、Consiglia Tedesco、Laura Palombi、Rosanna Filosa、Mario Waser、Antonio Massa

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.036

  日期：2017.2

  In this article we describe a series of new asymmetric Michael reactions of carboxylate-3-substituted isoindolinones used as nucleophiles in the synthesis of valuable chiral tetrasubstituted derivatives. It has been shown that the reactivity and enantioselectivity strongly depend on the substitution pattern of the isoindolinone, requiring either cinchona-alkaloid based phase transfer catalysts or bifunctional

  在本文中，我们描述了一系列有价值的手性四取代衍生物合成中用作亲核试剂的羧酸3-取代的异吲哚满酮的新的不对称迈克尔反应。已经显示，反应性和对映选择性强烈取决于异吲哚啉酮的取代模式，需要基于金鸡纳生物碱的相转移催化剂或双官能叔胺有机催化剂。而且，基于脯氨醇-TMS醚的仲胺催化剂允许开发与肉桂醛的迈克尔/环化串联反应以合成氮杂-多环衍生物。